Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
pent-2-eno (+\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4})

Passo 1

O enunciado pede a adição de ácido sulfúrico a um alceno, no caso o pent-2-eno. Isso é reação de adição eletrofílica: primeiro o alceno é protonado, gerando um carbocátion; depois o íon hidrogenossulfato \mathrm{HSO_4^-} ataca o carbocátion. Como o pent-2-eno é internamente simétrico (ambos os carbonos da dupla ligação formam carbocátion secundário), haverá dois carbocátions equivalentes em proporções iguais, levando a dois produtos de hidrogenossulfato de pentila.

Passo 2

Na etapa de protonação, o par de elétrons da dupla ligação doa-se ao próton do \mathrm{H_2SO_4}. Há duas possibilidades (equivalentes aqui):
  • o H^{+} liga-se ao carbono 2, gerando carbocátion em carbono 3;
  • o H^{+} liga-se ao carbono 3, gerando carbocátion em carbono 2.

Passo 3

Em seguida, o ânion \mathrm{HSO_4^-} ataca cada carbocátion formando éster de sulfato orgânico. Assim obtemos dois isômeros de hidrogenossulfato de pentila: \mathrm{CH_3\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3} e \mathrm{CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}.

Passo 4

Agora só falta nomear IUPACmente cada um:
  • \mathrm{CH_3\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3} é o éster de sulfato do radical pentan-2-il, logo chama-se pentan-2-il hidrogenossulfato;
  • \mathrm{CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_3} é o éster de sulfato do radical pentan-3-il, logo chama-se pentan-3-il hidrogenossulfato.

Resposta

Pentan-2-il hidrogenossulfato: \mathrm{CH_3\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH_3} Pentan-3-il hidrogenossulfato: \mathrm{CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH\,(OSO_3H)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}

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