Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
pent-2-eno
pent-2-eno
Passo 1
O enunciado pede a adição de ácido sulfúrico a um alceno, no caso o pent-2-eno. Isso é reação de adição eletrofílica: primeiro o alceno é protonado, gerando um carbocátion; depois o íon hidrogenossulfato
ataca o carbocátion. Como o pent-2-eno é internamente simétrico (ambos os carbonos da dupla ligação formam carbocátion secundário), haverá dois carbocátions equivalentes em proporções iguais, levando a dois produtos de hidrogenossulfato de pentila.
Passo 2
Na etapa de protonação, o par de elétrons da dupla ligação doa-se ao próton do
. Há duas possibilidades (equivalentes aqui):
- o
liga-se ao carbono 2, gerando carbocátion em carbono 3; - o
liga-se ao carbono 3, gerando carbocátion em carbono 2.
Passo 3
Em seguida, o ânion
ataca cada carbocátion formando éster de sulfato orgânico. Assim obtemos dois isômeros de hidrogenossulfato de pentila:
e
Passo 4
Agora só falta nomear IUPACmente cada um:
-
é o éster de sulfato do radical pentan-2-il, logo chama-se pentan-2-il hidrogenossulfato; -
é o éster de sulfato do radical pentan-3-il, logo chama-se pentan-3-il hidrogenossulfato.
Resposta
Pentan-2-il hidrogenossulfato:
Pentan-3-il hidrogenossulfato: