Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
pent-2-eno (+\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4})

Passo 1

O enunciado pede os produtos da adição de \mathrm{H_2SO_4} ao pent-2-eno. O conteúdo aqui é reação de adição eletrofílica em alquenos: primeiro ocorre protonação da dupla ligação, formando carbocátion, depois ataque de \mathrm{HSO_4^-}. Vamos usar a regra de Markovnikov e avaliar a estabilidade dos carbocátions formados.

Passo 2

Ao protonar o pent-2-eno \mathrm{CH_3–CH=CH–CH_2–CH_3} há duas possibilidades de carbocátion: em C-2 ou em C-3. Ambos são secundários, mas o carbocátion em C-3 é ligeiramente mais estabilizado porque está ligado a um grupo isopropílico e a um etílico, enquanto o de C-2 fica ligado a metil e propil simples. Assim, a principal via é protonar em C-2 (H vai para C-2) gerando carbocátion em C-3; o produto menor vem da protonação em C-3.

Passo 3

O ânion \mathrm{HSO_4^-} ataca o carbocátion gerado, originando dois sulfatos de alquila:
  1. ataque no cátion de C- 3\to ligação \mathrm{OSO_3H} em C- 32. ataque no cátion de C- 2\to ligação \mathrm{OSO_3H} em C-2

Passo 4

As fórmulas condensadas e os nomes IUPAC de cada isômero são:
- Estrutura com \mathrm{OSO_3H} em C-2: \mathrm{CH_3–CH(OSO_3H)–CH_2–CH_2–CH_3}
nome: pentan- 2-yl hydrogen sulfate
- Estrutura com \mathrm{OSO_3H} em C-3: \mathrm{CH_3–CH_2–C(OSO_3H)–CH_2–CH_3}
nome: pentan- 3-yl hydrogen sulfate

Resposta

\mathrm{CH_3–CH(OSO_3H)–CH_2–CH_2–CH_3}: pentan- 2-yl hydrogen sulfate \mathrm{CH_3–CH_2–C(OSO_3H)–CH_2–CH_3}: pentan- 3-yl hydrogen sulfate

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