Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da monocloração do metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans.
Passo 1
O enunciado pede para encontrarmos todos os produtos de monocloração do metilciclopentano, ou seja, todos os isômeros que surgem quando um único hidrogênio desse composto é substituído por cloro. O conteúdo principal aqui é cloração por substituição radicalar em hidrocarbonetos ciclícos. Para resolver, vamos (1) identificar os tipos de hidrogênios no metilciclopentano e (2) escrever, para cada tipo, a fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC do produto, indicando quando houver isômeros cis/trans.
Passo 2
Identificação dos tipos de hidrogênios no metilciclopentano:
- Hidrogênios primários do grupo metil ligado ao anel (carbono
); - Hidrogênios secundários dos carbonos adjacentes ao metil (carbonos
e , equivalentes entre si); - Hidrogênios secundários dos carbonos mais distantes do metil (carbonos
e , equivalentes entre si).
Logo, teremos três tipos de radical carbonos:
- Radical em
(grupo ) → produto A. - Radical em
(posições 2 ou 5) → produto B, com possibilidade de cis/trans em relação ao metil em . - Radical em
(posições 3 ou 4) → produto C, também com isômeros cis/trans.
Passo 3
Produto A (substituição no metil):
Fórmula estrutural condensada do substituinte: no carbono
do anel.
Nome IUPAC: 1-(Clorometil)ciclopentano
Este produto não apresenta isômeros geométricos (não há dois substituintes no anel, só um grupo clorometil).
Fórmula estrutural condensada do substituinte:
Nome IUPAC: 1-(Clorometil)ciclopentano
Este produto não apresenta isômeros geométricos (não há dois substituintes no anel, só um grupo clorometil).
Passo 4
Produto B (substituição em
ou
):
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em e cloro em
.
Nome-base: 2-cloro-1-metilciclopentano
Como há dois substituintes no anel, surgem dois isômeros geométricos:
- cis-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C no mesmo face do anel)
- trans-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C em faces opostas)
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em
Nome-base: 2-cloro-1-metilciclopentano
Como há dois substituintes no anel, surgem dois isômeros geométricos:
- cis-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C
- trans-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C
Passo 5
Produto C (substituição em
ou
):
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em e cloro em
.
Nome-base: 3-cloro-1-metilciclopentano
Também aparecem dois isômeros geométricos:
- cis-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C no mesmo face do anel)
- trans-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C em faces opostas)
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em
Nome-base: 3-cloro-1-metilciclopentano
Também aparecem dois isômeros geométricos:
- cis-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C
- trans-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C
Resposta
- 1-(Clorometil)ciclopentano
- cis-2-cloro-1-metilciclopentano
- trans-2-cloro-1-metilciclopentano
- cis-3-cloro-1-metilciclopentano
- trans-3-cloro-1-metilciclopentano