Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da monocloração do metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans.

Passo 1

O enunciado pede para encontrarmos todos os produtos de monocloração do metilciclopentano, ou seja, todos os isômeros que surgem quando um único hidrogênio desse composto é substituído por cloro. O conteúdo principal aqui é cloração por substituição radicalar em hidrocarbonetos ciclícos. Para resolver, vamos (1) identificar os tipos de hidrogênios no metilciclopentano e (2) escrever, para cada tipo, a fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC do produto, indicando quando houver isômeros cis/trans.

Passo 2

Identificação dos tipos de hidrogênios no metilciclopentano:
  1. Hidrogênios primários do grupo metil ligado ao anel (carbono C_1);
  2. Hidrogênios secundários dos carbonos adjacentes ao metil (carbonos C_2 e C_5, equivalentes entre si);
  3. Hidrogênios secundários dos carbonos mais distantes do metil (carbonos C_3 e C_4, equivalentes entre si).
Logo, teremos três tipos de radical carbonos:
  • Radical em C_1 (grupo \mathrm{CH_3}) → produto A.
  • Radical em C_2 (posições 2 ou 5) → produto B, com possibilidade de cis/trans em relação ao metil em C_1.
  • Radical em C_3 (posições 3 ou 4) → produto C, também com isômeros cis/trans.

Passo 3

Produto A (substituição no metil):
Fórmula estrutural condensada do substituinte: \mathrm{ClCH_2-} no carbono C_1 do anel.
Nome IUPAC: 1-(Clorometil)ciclopentano
Este produto não apresenta isômeros geométricos (não há dois substituintes no anel, só um grupo clorometil).

Passo 4

Produto B (substituição em C_2 ou C_5):
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em C_1 e cloro em C_2.
Nome-base: 2-cloro-1-metilciclopentano
Como há dois substituintes no anel, surgem dois isômeros geométricos:
- cis-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C H_{3} no mesmo face do anel)
- trans-2-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C H_{3} em faces opostas)

Passo 5

Produto C (substituição em C_3 ou C_4):
Fórmula geral: anel de ciclopentano com metil em C_1 e cloro em C_3.
Nome-base: 3-cloro-1-metilciclopentano
Também aparecem dois isômeros geométricos:
- cis-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C H_{3} no mesmo face do anel)
- trans-3-cloro-1-metilciclopentano (Cl e C H_{3} em faces opostas)

Resposta

  1. 1-(Clorometil)ciclopentano
  2. cis-2-cloro-1-metilciclopentano
  3. trans-2-cloro-1-metilciclopentano
  4. cis-3-cloro-1-metilciclopentano
  5. trans-3-cloro-1-metilciclopentano

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