Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligação dupla ou tríplice e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
a)
a)
Passo 1
O enunciado dá um alcano saturado de fórmula
que, ao reagir com
em presença de luz, gera apenas um único produto monoclorado. Isso indica que todas as hidrogênios do alcano são equivalentes quimicamente. Para resolver, vamos usar o conceito de equivalência de hidrogênios em estruturas altamente simétricas.
Passo 2
Para que haja um só produto monoclorado, deve existir apenas um tipo de átomo de hidrogênio no alcano. Em alcenos lineares ou ramificados comuns aparecem diferentes tipos de hidrogênios (primários, secundários, terciários), gerando vários produtos. Logo, o alcano desejado deve ter todos os hidrogênios ligados a grupos metila que estejam quimicamente indistintos, isto é, todos os metilas “vejam” um mesmo ambiente (átomo de carbono quaternário) e sejam simétricos entre si.
Passo 3
O único esqueleto de
que satisfaz essa condição é aquele em que há dois carbonos quaternários ligados entre si e seis grupos metila ao redor. A fórmula estrutural é:
Nesse composto, todos os seis grupos
estão ligados a um carbono quaternário e são equivalentes por simetria.
Passo 4
O nome IUPAC desse alcano é 2,2,3,3-tetrametilbutano. Ao substituir um dos seus hidrogênios por cloro, qualquer grupo
dá o mesmo produto, cujo nome é 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano (numeramos o butano de modo a dar local mínimo ao cloro).
Resposta
O alcano é 2,2,3,3-tetrametilbutano.
O derivado monoclorado é 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano.
O derivado monoclorado é 1-cloro-2,2,3,3-tetrametilbutano.