Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto:
c) 2-etilpentano

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que o nome 2-etilpentano está incorreto segundo as regras de nomenclatura IUPAC de alcanos. Para resolver, precisamos usar a regra de que a cadeia principal deve ser a de maior número de átomos de carbono e numerá-la de modo a dar os menores números possíveis aos substituentes.

Passo 2

Se você desenhar a estrutura sugerida por “2-etilpentano”, terá uma cadeia de cinco carbonos numerada de 1 a 5 e um substituinte etil (–CH_2–CH_3) ligado ao carbono 2. Contudo, ao invés de tratar esse ramal como substituinte, podemos escolher uma cadeia contínua que passe por esses dois carbonos do etil e inclua quatro dos cinco átomos da pentana, totalizando seis átomos de carbono. Essa cadeia de seis carbonos é mais longa e, portanto, deve ser a cadeia principal.

Passo 3

Ao adotar a cadeia de seis carbonos, restará apenas um substituinte – um grupo metil – preso ao terceiro átomo dessa cadeia (se numerarmos de modo a minimizar os números dos substituintes). Logo, o nome IUPAC correto é 3-metilhexano, não 2-etilpentano.

Resposta

O nome está errado porque não se escolheu a cadeia principal mais longa (seis carbonos em vez de cinco) e, por isso, o substituinte correto é um metil no carbono 3. O nome IUPAC deve ser 3-metilhexano.

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