Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
a) HI

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage com \mathrm{HI}.”
Informações dadas:
  • O reagente é \mathrm{HI}.
  • O alceno de partida é o 1-buteno, cuja fórmula estrutural é \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}.
    Objetivo: determinar quais produto(s) estruturais aparecem quando \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3} reage com \mathrm{HI}.

Passo 2

Conceito essencial (passo-a-passo, sem pressa): ao adicionar um ácido halogenídrico \mathrm{HX} (aqui \mathrm{HI}) a um alceno, a reação costuma seguir um mecanismo em duas etapas: (i) protonação do duplo enlace formando um carbocátion; (ii) ataque do nucleófilo \mathrm{I^-} no carbocátion formado. Vou explicar cada peça com calma.
O que é carbocátion? É um carbono com carga positiva, ligado a três grupos e com hibridização \mathrm{sp^2}, ou seja, com um orbital vazio e plano. A estabilidade dos carbocátions segue a ordem: terciário > secundário > primário. Isso é importante porque, na protonação, o próton tende a se ligar de modo que o carbocátion mais estável seja formado (regra de Markovnikov).
Aplicando isso ao 1-buteno \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}: o duplo entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}.
  • Se o próton ( \mathrm{H^+}) se liga a \mathrm{C_1}, o carbocátion fica em \mathrm{C_2}, que é um carbocátion secundário (ligado a \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}).
  • Se o próton se liga a \mathrm{C_2}, o carbocátion fica em \mathrm{C_1}, que seria primário (menos estável).
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, a protonação que coloca a carga positiva em \mathrm{C_2} é favorecida. Essa é a aplicação prática da regra de Markovnikov: o halogênio termina ligado ao carbono mais substituído (aquele que formou o carbocátion).

Passo 3

Descrevendo a sequência explícita de estruturas (vou mostrar os intermediários e o produto final):
  1. Partimos de \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}.
  2. Protonação na extremidade \mathrm{C_1} (isto é, o \mathrm{H^+} se liga a \mathrm{C_1}) gera o carbocátion secundário em \mathrm{C_2}:
\text{intermediário: } \mathrm{CH_3-}\overset{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H-CH_2-CH_3}á
(esse é o carbocátion em \mathrm{C_2}; escrevi-o como \mathrm{CH_3-}\overset{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H-CH_2-CH_3}).
  1. O íon iodeto \mathrm{I^-} ataca o carbocátion planar em \mathrm{C_2} por qualquer face, formando o produto:
\mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_3}
Esse composto é o 2-iodobutano.

Passo 4

Stereoisomeria e mistura: o carbocátion planar em \mathrm{C_2} pode ser atacado pelo iodeto tanto pelo “topo” quanto pela “face” oposta, tornando o carbono \mathrm{C_2} um centro quiral no produto. Portanto, o produto isolado será uma mistura racêmica (uma mistura 50{:}50 dos dois enantiômeros do 2-iodobutano). Em notação estrutural condensada:
\mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_3} \\ (\text{mistura racêmica})ê

Passo 5

Observações sobre outras vias possíveis: existe uma adição anti-Markovnikov (formando 1-iodobutano) apenas se a reação ocorrer via mecanismo radical (por exemplo, na presença de peróxidos) — esse detalhe não foi fornecido no enunciado. Sem indícios de condição radicalar, o procedimento iônico leva ao produto Markovnikov majoritário, que é o 2-iodobutano. Não há rearranjo necessário aqui porque o carbocátion formado já é secundário estável.

Resposta

2-iodobutano (mistura racêmica): \mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_3}

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