Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
a) HI
a) HI
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage com
.”
Informações dadas:
Informações dadas:
- O reagente é
. - O alceno de partida é o
-buteno, cuja fórmula estrutural é .
Objetivo: determinar quais produto(s) estruturais aparecem quandoreage com .
Passo 2
Conceito essencial (passo-a-passo, sem pressa): ao adicionar um ácido halogenídrico
(aqui
) a um alceno, a reação costuma seguir um mecanismo em duas etapas: (i) protonação do duplo enlace formando um carbocátion; (ii) ataque do nucleófilo
no carbocátion formado. Vou explicar cada peça com calma.
O que é carbocátion? É um carbono com carga positiva, ligado a três grupos e com hibridização
, ou seja, com um orbital vazio e plano. A estabilidade dos carbocátions segue a ordem: terciário
secundário
primário. Isso é importante porque, na protonação, o próton tende a se ligar de modo que o carbocátion mais estável seja formado (regra de Markovnikov).
Aplicando isso ao
-buteno
: o duplo entre
e
.
- Se o próton (
) se liga a , o carbocátion fica em , que é um carbocátion secundário (ligado a e ). - Se o próton se liga a
, o carbocátion fica em , que seria primário (menos estável).
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, a protonação que coloca a carga positiva em
é favorecida. Essa é a aplicação prática da regra de Markovnikov: o halogênio termina ligado ao carbono mais substituído (aquele que formou o carbocátion).
Passo 3
Descrevendo a sequência explícita de estruturas (vou mostrar os intermediários e o produto final):
- Partimos de
. - Protonação na extremidade
(isto é, o se liga a ) gera o carbocátion secundário em :
(esse é o carbocátion em
; escrevi-o como
).
- O íon iodeto
ataca o carbocátion planar em por qualquer face, formando o produto:
Esse composto é o
-iodobutano.
Passo 4
Stereoisomeria e mistura: o carbocátion planar em
pode ser atacado pelo iodeto tanto pelo “topo” quanto pela “face” oposta, tornando o carbono
um centro quiral no produto. Portanto, o produto isolado será uma mistura racêmica (uma mistura
dos dois enantiômeros do
-iodobutano). Em notação estrutural condensada:
Passo 5
Observações sobre outras vias possíveis: existe uma adição anti-Markovnikov (formando
-iodobutano) apenas se a reação ocorrer via mecanismo radical (por exemplo, na presença de peróxidos) — esse detalhe não foi fornecido no enunciado. Sem indícios de condição radicalar, o procedimento iônico leva ao produto Markovnikov majoritário, que é o
-iodobutano. Não há rearranjo necessário aqui porque o carbocátion formado já é secundário estável.