Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
b) HBr

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o 1-buteno reage com HBr.
Informações dadas que vamos usar: o reagente é apenas HBr (sem menção a peróxidos) e o alceno reagente é o 1-buteno, cuja estrutura é CH2=CH–CH2–CH3.

Passo 2

Representação do reagente (começo): o 1-buteno é um alceno terminal e sua fórmula estrutural condensada é CH2=CH–CH2–CH3. Vou marcar os carbonos da dupla para ficar claro: C1=C2–C3–C4, onde a dupla está entre C1 e C2.

Passo 3

Princípio reativo que usamos: adição eletrofílica a alcenos. Explicando passo a passo, sem pular nada:
  • Uma ligação pi (π) entre dois carbonos tem elétrons densos; esses elétrons atacam um próton (H+) do ácido HBr.
  • A adição do próton pode ocorrer de duas maneiras: o H pode se ligar a C1 ou a C2. Qual das duas acontece favorece a formação do carbocátion mais estável.
  • Estabilidade típica de carbocátions: terciário > secundário > primário. Aqui, se o H se liga a C1 (o carbono terminal), o carbocátion resultante fica em C2, que é um carbocátion secundário (estável). Se o H se ligasse a C2, o carbocátion ficaria em C1, que seria primário (menos estável). Então a via que forma o carbocátion secundário é favorecida.

Passo 4

Aplicando isso ao caso concreto:
  • Primeiro passo da reação: protonação da dupla na posição que gera o carbocátion mais estável. Ou seja, o H do HBr se liga ao C1 (CH2), transformando CH2=CH–CH2–CH3 em CH3–C^+H–CH2–CH3 (o sinal ^+ indica o carbocátion em C2). Escrevendo: CH2=CH–CH2–CH3 + H^+ → CH3–C^+H–CH2–CH3.
  • Segundo passo: o ânion brometo Br^- ataca o carbocátion formando a ligação C–Br. Assim obtemos CH3–CH(Br)–CH2–CH3.

Passo 5

Identificando o produto formado:
  • A estrutura CH3–CH(Br)–CH2–CH3 é o 2-bromobutano (também chamado sec-bromobutano).
  • Observação sobre estereoquímica: o carbocátion é planar, então o ataque do Br^- pode ocorrer por ambos os lados com igual probabilidade. Como C2 passa a ser um centro estereogênico (tem quatro ligantes diferentes), o produto final será uma mistura racêmica dos dois enantiômeros ®-2-bromobutano e (S)-2-bromobutano.

Passo 6

Caveat útil para a prova (não muda o principal aqui): se a reação ocorresse na presença de peróxidos orgânicos, a adição de HBr pode seguir um mecanismo radical que dá a adição anti-Markovnikov, formando majoritariamente o 1-bromobutano (CH3–CH2–CH2–CH2Br). Mas como o enunciado só disse HBr, sem peróxidos, o esperado é o produto Markovnikov (2-bromobutano).

Resposta

2-bromobutano (produto majoritário; mistura racêmica): CH3–CH(Br)–CH2–CH3
1-bromobutano (produto anti-Markovnikov, forma-se apenas se houver peróxidos): CH3–CH2–CH2–CH2Br

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