Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
, diluído, morno
Passo 1
O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o 1‑buteno reage com
diluído, morno.
Informações dadas importantes:
.
Reagente: diluído (isto é, meio aquoso ácido), temperatura morna — condição típica para hidratação ácida de alcenos.
O que é pedido: fórmulas estruturais dos produtos que se formam.
Informações dadas importantes:
Reagente:
O que é pedido: fórmulas estruturais dos produtos que se formam.
Passo 2
Conceito e mecanismo que precisamos usar (explicação didática e passo a passo): reação é “hidratação ácido‑catalisada” de alcenos. Etapas gerais (vou explicar cada uma):
- Protonação do duplo ligação (adição eletrofílica): o ácido fornece um próton
que ataca a ligação . Isso gera um carbocátion intermediário. - A nucleófila (a água,
) ataca o carbocátion, formando um ião oxônio ligado ao carbono. - Desprotonação do oxônio por outra molécula de água produz o álcool final e regenera o catalisador ácido.
Regra prática usada: regra de Markovnikov — o próton
se liga ao carbono do duplo que já tem mais hidrogênios, de modo que o carbocátion formado seja o mais estável possível (carbocátions mais substituídos são mais estáveis: terciário > secundário > primário). Além disso, o carbocátion é planar, então o ataque do nucleófilo pode acontecer dos dois lados, gerando mistura racêmica se o centro formado for quiral.
Passo 3
Aplicando isso ao
): existem duas maneiras formais de protonar a dupla:
- Protonar o carbono interno (o segundo carbono da cadeia) gera um carbocátion primário no carbono terminal — isso é desfavorável. Escrevendo: protonar em
daria o carbocátion (que é primário no carbono 1), menos estável. - Protonar o carbono terminal (
) transfere o sinal positivo para o carbono , gerando um carbocátion secundário no , que é mais estável. Escrevendo: após protonação em obtemos o carbocátion intermediário (um carbocátion secundário no carbono 2).
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, o caminho favorecido é o que leva ao carbocátion secundário. Pela regra de Markovnikov, o grupo
(que vem da água) ficará no carbono mais substituído, aqui o carbono
.
Passo 4
Continuando o mecanismo: a água (
) ataca o carbocátion secundário
, formando inicialmente um ião oxônio ligado ao carbono
. Em seguida, ocorre desprotonação (perda de
) para dar o álcool neutro
, que é o
.
Observação de estereoquímica: o carbocátion é planar (sp^2), portanto a água pode atacar por cima ou por baixo com igual probabilidade. Como o carbono
resultante é quiral (ligado a quatro grupos diferentes:
,
,
e
), formam‑se os dois enantiómeros (® e (S)) em proporções iguais — ou seja, uma mistura racêmica.
Passo 5
Discussão de outras possíveis reações sob essas condições: como o ácido está diluído (meio aquoso) e a temperatura é morna, a via dominante é hidratação para dar álcool. Formação de éteres ou desidratação/reações de substituição requer condições diferentes (ácido mais concentrado, ausência de água, temperaturas mais altas); rearranjos carbocatiônicos típicos também não alteram o resultado aqui porque já se formou o carbocátion secundário estável diretamente.