Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, diluído, morno

Passo 1

O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o 1‑buteno reage com \mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4} diluído, morno.
Informações dadas importantes:
\mathrm{1\text{-}buteno} = \mathrm{CH}_{2}= \mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
Reagente: \mathrm{H}_{2}\mathrm{SO}_{4} diluído (isto é, meio aquoso ácido), temperatura morna — condição típica para hidratação ácida de alcenos.
O que é pedido: fórmulas estruturais dos produtos que se formam.

Passo 2

Conceito e mecanismo que precisamos usar (explicação didática e passo a passo): reação é “hidratação ácido‑catalisada” de alcenos. Etapas gerais (vou explicar cada uma):
  1. Protonação do duplo ligação (adição eletrofílica): o ácido fornece um próton \mathrm{H}^{+} que ataca a ligação \mathrm{C}=\mathrm{C}. Isso gera um carbocátion intermediário.
  2. A nucleófila (a água, \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}) ataca o carbocátion, formando um ião oxônio ligado ao carbono.
  3. Desprotonação do oxônio por outra molécula de água produz o álcool final e regenera o catalisador ácido.
Regra prática usada: regra de Markovnikov — o próton \mathrm{H}^{+} se liga ao carbono do duplo que já tem mais hidrogênios, de modo que o carbocátion formado seja o mais estável possível (carbocátions mais substituídos são mais estáveis: terciário > secundário > primário). Além disso, o carbocátion é planar, então o ataque do nucleófilo pode acontecer dos dois lados, gerando mistura racêmica se o centro formado for quiral.

Passo 3

Aplicando isso ao \mathrm{1\text{-}buteno}\\ \(\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}): existem duas maneiras formais de protonar a dupla:
  • Protonar o carbono interno (o segundo carbono da cadeia) gera um carbocátion primário no carbono terminal — isso é desfavorável. Escrevendo: protonar em C_{2} daria o carbocátion \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\overset{+}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} (que é primário no carbono 1), menos estável.
  • Protonar o carbono terminal ( C_{1}) transfere o sinal positivo para o carbono C_{2}, gerando um carbocátion secundário no C_{2}, que é mais estável. Escrevendo: após protonação em C_{1} obtemos o carbocátion intermediário \mathrm{CH}_{3}-\overset{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} (um carbocátion secundário no carbono 2).
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, o caminho favorecido é o que leva ao carbocátion secundário. Pela regra de Markovnikov, o grupo \mathrm{OH} (que vem da água) ficará no carbono mais substituído, aqui o carbono 2.

Passo 4

Continuando o mecanismo: a água ( \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}) ataca o carbocátion secundário \mathrm{CH}_{3}-\overset{+}{\mathrm{C}}\mathrm{H}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}, formando inicialmente um ião oxônio ligado ao carbono \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}(\mathrm{OH}_{2}^{+})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}. Em seguida, ocorre desprotonação (perda de \mathrm{H}^{+}) para dar o álcool neutro \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}, que é o \mathrm{2\text{-}butanol}.
Observação de estereoquímica: o carbocátion é planar (sp^2), portanto a água pode atacar por cima ou por baixo com igual probabilidade. Como o carbono 2 resultante é quiral (ligado a quatro grupos diferentes: \mathrm{CH}_{3}, \mathrm{OH}, \mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} e \mathrm{H}), formam‑se os dois enantiómeros (® e (S)) em proporções iguais — ou seja, uma mistura racêmica.

Passo 5

Discussão de outras possíveis reações sob essas condições: como o ácido está diluído (meio aquoso) e a temperatura é morna, a via dominante é hidratação para dar álcool. Formação de éteres ou desidratação/reações de substituição requer condições diferentes (ácido mais concentrado, ausência de água, temperaturas mais altas); rearranjos carbocatiônicos típicos também não alteram o resultado aqui porque já se formou o carbocátion secundário estável diretamente.

Resposta

\text{(R)-2-butanol: }\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
\text{(S)-2-butanol: }\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}

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