Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
,
Passo 1
O enunciado pede: "Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
, em
".\n
Informações dadas e importantes:
tem fórmula estrutural
.
O reagente é e o solvente é
(solvente apolar, inerte).
A tarefa é escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados nessa reação.
Informações dadas e importantes:
O reagente é
A tarefa é escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados nessa reação.
Passo 2
O que acontece, em termos gerais, quando um alceno como
reage com
em um solvente inerte como
: ocorre adição eletrofílica ao duplo vínculo, formando um dibrometo vicinal (bromos em carbonos vizinhos).\n
Vou explicar a teoria passo a passo, devagarzinho, como se estivéssemos na prova:
Vou explicar a teoria passo a passo, devagarzinho, como se estivéssemos na prova:
- O que é adição eletrofílica ao alceno?
- O duplo vínculo
é uma região rica em elétrons; é uma molécula apolar, mas quando se aproxima do seu par de elétrons polariza temporariamente a ligação . Isso cria um bromínio eletrofílico parcial que é atacado pelo par de elétrons da dupla ligação. - Primeiro passo: formação de um intermediário chamado íon bromônio (ou complexo bromônio): um dos átomos de bromo se liga simultaneamente aos dois carbonos da antiga dupla, formando um anel de três membros com carga positiva sobre o bromo.
- Segundo passo: o outro íon brometo (
) resultante do rompimento ataca o intermediário bromônio pela face oposta (ataque de retaguarda), abrindo o anel e colocando o segundo bromo no carbono adjacente.
- O duplo vínculo
Passo 3
Por que o solvente
importa aqui?
-
é apolar e não suporta caminhos iônicos ou radicais que mudem o mecanismo padrão. Assim, a via observada é a adição eletrofílica com formação do íon bromônio e ataque nucleofílico por . Em condições de luz forte ou peróxidos poderia haver reação radicalar, mas isso não ocorre aqui (sinalizado pelo uso de em muitos problemas).
Passo 4
Consequências estereoquímicas da formação do íon bromônio:
- O ataque do
ocorre sempre pela face oposta ao bromo ligado (ataque anti), então a adição é anti. - No nosso caso de
( ), após adição de dois bromo teremos um produto com os bromos nos carbonos 1 e 2, isto é, um dibrometo vicinal: . - Note que somente o carbono 2 (o antigo carbono interno da dupla) se torna centro quiral (porque passa a ligar a quatro substituintes diferentes:
, , e ). O carbono 1 fica como (não é quiral). - Como o ataque pode ocorrer por cima ou por baixo da face da dupla (o bromônio é formado de forma que a abertura por
pode vir das duas faces em reações separadas), formam-se ambos os enantiômeros do produto. Assim o produto final isolado é uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 dos enantiômeros e relativos ao carbono 2).
Passo 5
Como escrever a fórmula estrutural do produto:
- A adição de
ao dá o dibrometo vicinal com um bromo no carbono 1 e outro no carbono 2. Uma forma condensada da estrutura é . - Em termos de nome: o composto é o
. - Estereoquimicamente: existem dois estereoisômeros (enantiômeros) relacionados por reflexão; a mistura que se forma é racêmica (contém os dois enantiômeros
e em quantidades iguais).