Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{Br}_{2}, \mathrm{em} \mathrm{CCl}_{4}

Passo 1

O enunciado pede: "Escreva as fórmulas estruturais para os produtos que se formam quando o 1-buteno reage com cada um dos seguintes reagentes: \mathrm{Br_2}, em \mathrm{CCl_4}".\n
Informações dadas e importantes:
\mathrm{1\text{-}buteno} tem fórmula estrutural \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}.
O reagente é \mathrm{Br_2} e o solvente é \mathrm{CCl_4} (solvente apolar, inerte).
A tarefa é escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados nessa reação.

Passo 2

O que acontece, em termos gerais, quando um alceno como \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3} reage com \mathrm{Br_2} em um solvente inerte como \mathrm{CCl_4}: ocorre adição eletrofílica ao duplo vínculo, formando um dibrometo vicinal (bromos em carbonos vizinhos).\n
Vou explicar a teoria passo a passo, devagarzinho, como se estivéssemos na prova:
  • O que é adição eletrofílica ao alceno?
    • O duplo vínculo \mathrm{C=C} é uma região rica em elétrons; \mathrm{Br_2} é uma molécula apolar, mas quando se aproxima do \mathrm{C=C} seu par de elétrons polariza temporariamente a ligação \mathrm{Br-Br}. Isso cria um bromínio eletrofílico parcial que é atacado pelo par de elétrons da dupla ligação.
    • Primeiro passo: formação de um intermediário chamado íon bromônio (ou complexo bromônio): um dos átomos de bromo se liga simultaneamente aos dois carbonos da antiga dupla, formando um anel de três membros com carga positiva sobre o bromo.
    • Segundo passo: o outro íon brometo ( \mathrm{Br^-}) resultante do rompimento \mathrm{Br-Br} ataca o intermediário bromônio pela face oposta (ataque de retaguarda), abrindo o anel e colocando o segundo bromo no carbono adjacente.

Passo 3

Por que o solvente \mathrm{CCl_4} importa aqui?
  • \mathrm{CCl_4} é apolar e não suporta caminhos iônicos ou radicais que mudem o mecanismo padrão. Assim, a via observada é a adição eletrofílica com formação do íon bromônio e ataque nucleofílico por \mathrm{Br^-}. Em condições de luz forte ou peróxidos poderia haver reação radicalar, mas isso não ocorre aqui (sinalizado pelo uso de \mathrm{CCl_4} em muitos problemas).

Passo 4

Consequências estereoquímicas da formação do íon bromônio:
  • O ataque do \mathrm{Br^-} ocorre sempre pela face oposta ao bromo ligado (ataque anti), então a adição é anti.
  • No nosso caso de \mathrm{1\text{-}buteno} ( \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}), após adição de dois bromo teremos um produto com os bromos nos carbonos 1 e 2, isto é, um dibrometo vicinal: \mathrm{BrCH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
  • Note que somente o carbono 2 (o antigo carbono interno da dupla) se torna centro quiral (porque passa a ligar a quatro substituintes diferentes: \mathrm{Br}, \mathrm{H}, \mathrm{CH_2Br} e \mathrm{CH_2CH_3}). O carbono 1 fica como \mathrm{CH_2Br} (não é quiral).
  • Como o ataque pode ocorrer por cima ou por baixo da face da dupla (o bromônio é formado de forma que a abertura por \mathrm{Br^-} pode vir das duas faces em reações separadas), formam-se ambos os enantiômeros do produto. Assim o produto final isolado é uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 dos enantiômeros R e S relativos ao carbono 2).

Passo 5

Como escrever a fórmula estrutural do produto:
  • A adição de \mathrm{Br_2} ao \mathrm{1\text{-}buteno} dá o dibrometo vicinal com um bromo no carbono 1 e outro no carbono 2. Uma forma condensada da estrutura é \mathrm{BrCH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
  • Em termos de nome: o composto é o \mathrm{1,2\text{-}dibromobutano}.
  • Estereoquimicamente: existem dois estereoisômeros (enantiômeros) relacionados por reflexão; a mistura que se forma é racêmica (contém os dois enantiômeros R e S em quantidades iguais).

Resposta

\mathrm{BrCH_2-CH(Br)-CH_2-CH_3}\n
\text{1,2-dibromobutano — mistura racêmica (enantiomeros }R\text{ e }S\text{)}ê

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