Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{Br}_{2} em \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o 1-buteno reage com \mathrm{Br_2} em \mathrm{H_2O}.
Informações dadas: reagente é \mathrm{Br_2} em meio aquoso ( \mathrm{H_2O}), reagente orgânico de partida é o 1-buteno, cuja fórmula é \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}.
O que se pede: as fórmulas estruturais dos produtos formados (ou seja, desenhar/identificar as estruturas finais que aparecem na mistura após a reação).

Passo 2

Vamos entender, passo a passo, o que geralmente acontece quando um alceno reage com \mathrm{Br_2} em água. Não se assuste — é um mecanismo padrão e curtinho: forma-se um bromônio (espécie eletrófila) a partir da dupla ligação e do \mathrm{Br_2}; depois a água, que é nucleófila, abre esse bromônio atacando o carbono mais estabilizado; por fim ocorre desprotonação para dar o produto neutro. Vou explicar cada etapa com calma e mostrar as estruturas intermediárias para você poder replicar isso em prova.

Passo 3

Primeira etapa (formação do bromônio): a dupla ligação do 1-buteno, \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}, ataca uma molécula de \mathrm{Br_2}. Isso gera um complexo em que um átomo de bromo fica ligado simultaneamente aos dois carbonos da antiga dupla (bromônio) e o outro bromo fica como \mathrm{Br^-}. Em palavras simples: a ligação \pi doa elétrons para o \mathrm{Br_2}, formando um anel de três membros com o bromo (bromônio), que é positivo, e liberando \mathrm{Br^-}.
Escrevendo o alceno inicial em TeX: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}.

Passo 4

Segunda etapa (ataque nucleofílico da água): o íon \mathrm{Br^-} fica por perto, mas a água, presente em excesso, é o nucleófilo que ataca o bromônio. A água prefere atacar o carbono mais substituído do bromônio porque nesse carbono há mais caráter carbocátionico (maior estabilização do carregamento positivo). No caso do 1-buteno os carbonos da antiga dupla são:
  • carbono 1: \mathrm{CH_2} (menos substituído),
  • carbono 2: \mathrm{CH} ligado a \mathrm{CH_2CH_3} (mais substituído).
    Logo, a água ataca o carbono 2 (o mais substituído). O ataque ocorre do lado oposto ao bromo ligado no bromônio — é uma abertura “backside”, ou seja, a adição é anti.

Passo 5

Formação do intermediário oxônio e desprotonação: após a água atacar o carbono 2 formamos um intermediário onde o carbono 1 já ficou ligado a um átomo de bromo ( \mathrm{Br}) e o carbono 2 está ligado a \mathrm{OH_2^+}. Esse intermediário então perde um próton (desprotonação) — geralmente por \mathrm{Br^-} ou por outra molécula de água — para dar o álcool neutro. Escrevendo o intermediário protonado (simplificado): \mathrm{CH_2Br-CH(OH_2^+)-CH_2-CH_3}. Após perda de próton obtemos: \mathrm{CH_2Br-CH(OH)-CH_2-CH_3}.

Passo 6

Sterequímica e produto final: o produto obtido é o halohidrina em que o \mathrm{OH} está no carbono 2 e o \mathrm{Br} no carbono 1. O carbono 2 torna-se um centro quiral (ele tem quatro substituintes diferentes), e como a água pode atacar por um lado ou pelo outro do bromônio com igual probabilidade, forma-se uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 de enantiômeros R e S) desse produto. Assim, o principal (e esperado) produto é a 1-bromo-2-butanol, representada condensadamente por \mathrm{CH_2Br-CH(OH)-CH_2-CH_3}.

Passo 7

Observações finais rápidas para prova (dicas):
  • Se vir “ \mathrm{Br_2} em \mathrm{H_2O}” pense automaticamente em halohidrina (Br e OH adicionados em carbons adjacentes).
  • Lembre-se: OH vai para o carbono mais substituído (regioquímica Markovnikov-like no contexto de abertura de bromônio) e a adição é anti (importante se a questão pedir estereoquímica).
  • Em prova, desenhe sempre o bromônio e indique onde a água ataca; isso mostra que você entendeu o mecanismo e justifica a regiochemsitry.

Resposta

\mathrm{CH_2Br-CH(OH)-CH_2-CH_3} (1-bromo-2-butanol, mistura racêmica)

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