Escreva as fórmulas estruturais para os produtos se que formam quando o 1buteno reage com cada um dos seguintes reagentes:
em
Passo 1
O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais dos produtos formados quando o 1-buteno reage com
em
.
Informações dadas: reagente é em meio aquoso (
), reagente orgânico de partida é o 1-buteno, cuja fórmula é
.
O que se pede: as fórmulas estruturais dos produtos formados (ou seja, desenhar/identificar as estruturas finais que aparecem na mistura após a reação).
Informações dadas: reagente é
O que se pede: as fórmulas estruturais dos produtos formados (ou seja, desenhar/identificar as estruturas finais que aparecem na mistura após a reação).
Passo 2
Vamos entender, passo a passo, o que geralmente acontece quando um alceno reage com
em água. Não se assuste — é um mecanismo padrão e curtinho: forma-se um bromônio (espécie eletrófila) a partir da dupla ligação e do
; depois a água, que é nucleófila, abre esse bromônio atacando o carbono mais estabilizado; por fim ocorre desprotonação para dar o produto neutro. Vou explicar cada etapa com calma e mostrar as estruturas intermediárias para você poder replicar isso em prova.
Passo 3
Primeira etapa (formação do bromônio): a dupla ligação do 1-buteno,
, ataca uma molécula de
. Isso gera um complexo em que um átomo de bromo fica ligado simultaneamente aos dois carbonos da antiga dupla (bromônio) e o outro bromo fica como
. Em palavras simples: a ligação
doa elétrons para o
, formando um anel de três membros com o bromo (bromônio), que é positivo, e liberando
.
Escrevendo o alceno inicial em TeX: .
Escrevendo o alceno inicial em TeX:
Passo 4
Segunda etapa (ataque nucleofílico da água): o íon
fica por perto, mas a água, presente em excesso, é o nucleófilo que ataca o bromônio. A água prefere atacar o carbono mais substituído do bromônio porque nesse carbono há mais caráter carbocátionico (maior estabilização do carregamento positivo). No caso do 1-buteno os carbonos da antiga dupla são:
- carbono 1:
(menos substituído), - carbono 2:
ligado a (mais substituído).
Logo, a água ataca o carbono 2 (o mais substituído). O ataque ocorre do lado oposto ao bromo ligado no bromônio — é uma abertura “backside”, ou seja, a adição é anti.
Passo 5
Formação do intermediário oxônio e desprotonação: após a água atacar o carbono 2 formamos um intermediário onde o carbono 1 já ficou ligado a um átomo de bromo (
) e o carbono 2 está ligado a
. Esse intermediário então perde um próton (desprotonação) — geralmente por
ou por outra molécula de água — para dar o álcool neutro. Escrevendo o intermediário protonado (simplificado):
. Após perda de próton obtemos:
.
Passo 6
Sterequímica e produto final: o produto obtido é o halohidrina em que o
está no carbono 2 e o
no carbono 1. O carbono 2 torna-se um centro quiral (ele tem quatro substituintes diferentes), e como a água pode atacar por um lado ou pelo outro do bromônio com igual probabilidade, forma-se uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 de enantiômeros R e S) desse produto. Assim, o principal (e esperado) produto é a 1-bromo-2-butanol, representada condensadamente por
.
Passo 7
Observações finais rápidas para prova (dicas):
- Se vir “
em ” pense automaticamente em halohidrina (Br e OH adicionados em carbons adjacentes). - Lembre-se: OH vai para o carbono mais substituído (regioquímica Markovnikov-like no contexto de abertura de bromônio) e a adição é anti (importante se a questão pedir estereoquímica).
- Em prova, desenhe sempre o bromônio e indique onde a água ataca; isso mostra que você entendeu o mecanismo e justifica a regiochemsitry.