Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
b) o-benzoquinona;
b) o-benzoquinona;
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de “o‑benzoquinona”.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
- O composto citado é “o‑benzoquinona” (o = orto).
- Não há outras condições ou dados numéricos no enunciado.
Passo 2
Entendendo o nome (explicação didática e simples).
- O prefixo “o‑” vem de “orto” e indica que os dois grupos substituintes no anel aromático estão em posições adjacentes (ou seja, posições 1 e 2).
- “Benzoquinona” é um nome comum para um anel benzênico no qual dois átomos de carbono CH foram oxidados a carbonilas C=O formando uma diona conjugada (uma quinona).
- Portanto “o‑benzoquinona” equivale ao nome sistemático “1,2‑benzoquinona” — isso já nos diz onde colocar as duas carbonilas no anel.
Passo 3
Construindo a estrutura passo a passo (como desenhar na prova).
- Comece desenhando um hexágono que representa o anel benzênico (seis carbonos em anel).
- Numere os vértices sequencialmente: 1,2,3,4,5,6. (O importante é que 1 e 2 sejam adjacentes.)
- Substitua os hidrogênios dos carbonos 1 e 2 por grupos carbonila: em cada um desses vértices desenhe um ligante C=O (ou seja, transforme o CH em C=O). Agora os carbonos 1 e 2 não têm hidrogênio ligado (são carbonilos).
- Nos carbonos restantes (3,4,5,6) mantenha ligações duplas de forma a completar a conjugação característica da quinona: haverá duas ligações duplas entre os pares (por exemplo entre 3–4 e 5–6) de modo que o anel conserve conjugação com as carbonilas adjacentes.
- Verifique a contagem de hidrogênios: os carbonos 3,4,5,6 têm cada um um hidrogênio; 1 e 2 não têm hidrogênio (são C=O). Assim a fórmula molecular é
.
Observação intuitiva: a diferença entre o‑ (1,2‑), m‑ (1,3‑) e p‑ (1,4‑) benzoquinona é apenas a posição relativa das carbonilas no anel; no caso orto (o‑) elas ficam juntas (adjacentes).
Passo 4
Representações usuais da fórmula estrutural (como você pode escrever/mostrar na prova).
- Forma descritiva (nome sistemático): 1,2‑benzoquinona.
- Fórmula molecular:
. - Fórmula em notação linear/SMILES (útil se precisar dar uma representação textual precisa): O=C1C=CC(=O)C=C1.
- Descrição gráfica curta (Kekulé): hexágono com dois grupamentos C=O em carbonos adjacentes (1 e 2) e com duas ligações duplas restantes no anel entre os carbonos 3–4 e 5–6.
Passo 5
Resumindo como desenhar rápido na prova (tutorial prático):
- Desenhe o hexágono.
- Coloque dois C=O adjacentes em dois vértices consecutivos.
- Coloque duas ligações duplas nos outros quatro lados, alternando para manter conjugação (por exemplo, duplas em 3–4 e 5–6).
- Escreva a fórmula molecular
caso peçam composição.
Resposta
1,2‑Benzoquinona (o‑benzoquinona): estrutura representada por O=C1C=CC(=O)C=C1 (SMILES) e fórmula molecular
.