Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
e) naftaleno-1,7-diol;
e) naftaleno-1,7-diol;
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do composto “naftaleno-1,7-diol”. Informações dadas e o que é preciso entregar:
- O composto base é o naftaleno.
- O sufixo “diol” indica que há dois grupos hidroxila (
). - Os índices
e dizem em quais carbonos do naftaleno os grupos estão ligados.
A tarefa é, portanto, desenhar (ou descrever claramente) a estrutura do naftaleno com gruposnos carbonos e .
Passo 2
Entender o esqueleto do naftaleno antes de posicionar as hidroxilas.
- O naftaleno é formado por duas benzenas fundidas (dois hexágonos aromáticos que compartilham uma aresta).
- Fórmula molecular do naftaleno:
. - Visualmente, pensa-se em dois hexágonos lado a lado, unidos por uma aresta comum. Para saber onde colocar
precisamos saber a numeração dos carbonos.
Passo 3
Como numerar o naftaleno (esquema prático para provas).
-
A numeração começa numa posição adjacente à ligação de fusão (essas posições são chamadas de
), e segue contornando a estrutura ao redor. -
Uma maneira simples de visualizar a numeração (vista esquemática) é esta disposição dos índices sobre o esqueleto do naftaleno (cada número indica um carbono onde se pode ter substituição):8 1
7 2
6 3
5 - 4Neste esquema: os carbonose estão no anel direito superior em relação à fusão; está no anel esquerdo médio. Esse é um jeito comum e suficiente para localizar e em provas.
Passo 4
O que significa “naftaleno-1,7-diol”.
- “Diol” = dois grupos
. - Os índices
e indicam: colocar um ligado ao carbono e outro ligado ao carbono do esqueleto do naftaleno. - Em palavras: pega-se o esqueleto do naftaleno e substitui-se o hidrogênio ligado ao C
por e o hidrogênio ligado ao C por .
Passo 5
Construção passo a passo da fórmula estrutural (como desenhar na prova).
- Desenhe dois hexágonos aromáticos fundidos (dois anéis benzênicos que compartilham uma aresta).
- Numere os carbonos conforme o esquema do Passo 3 para localizar
e . - No carbono
substitua o hidrogênio por um grupo . - No carbono
substitua o hidrogênio por um grupo . - Mantenha as demais ligações aromáticas típicas do naftaleno (respeitando a aromaticidade — traços alternados se for desenhar kekulé).
Dica prática: escreva ao lado do esqueleto, na posição
coloque “OH” apontando para esse átomo; repita para a posição
.
Passo 6
Representações úteis da mesma estrutura (para conferir na prova).
- Nome: naftaleno-1,7-diol (ou 1,7-dihidroxinaftaleno).
- Fórmula molecular:
. - Descrição curta da estrutura final: esqueleto do naftaleno com dois substituintes
ligados aos carbonos e . - Representação em notação linear (SMILES), útil se for pedir uma fórmula textual: Oc1cccc2c1ccc(O)c2
(essa cadeia SMILES corresponde ao naftaleno com -OH nos dois carbonos indicados).
Resposta
Naftaleno-1,7-diol (1,7-dihidroxinaftaleno); fórmula molecular
; estrutura: esqueleto do naftaleno com grupos
ligados aos carbonos
e
(representação SMILES: Oc1cccc2c1ccc(O)c2).