2- Dê o nome dos seguintes compostos
OH

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome do composto” cuja representação SMILES é Cc1ccc(O)c\text{(C)}c1C. Informação relevante fornecida:
  • A string SMILES do composto: Cc1ccc(O)c\text{(C)}c1C.
  • Nenhuma outra informação foi dada.

Passo 2

Entender a notação SMILES rápida e claramente (isso ajuda a desenhar a molécula):
  • Letras minúsculas c indicam carbonos aromáticos (os átomos do anel benzênico).
  • C maiúsculo indica um carbono alifático (aqui aparece como grupos metila — \text{CH}_3).
  • Parênteses (...) indicam um substituinte ligado ao átomo aromático imediatamente anterior.
  • Dígitos (como 1) indicam fechamento de anel: o mesmo dígito marca dois átomos que se conectam para fechar o anel.
  • Leitura: percorre-se a string da esquerda para a direita e registra-se, para cada átomo do anel, quais substituintes aparecem.

Passo 3

Vou ler a SMILES e identificar os átomos do anel (vou numerá-los provisoriamente conforme aparecem na string) e anotar substituintes. Percorrendo C c1 c c c(O) c\text{(C)} c1 C:
  • Há seis carbonos aromáticos (o anel benzênico). Vou chamar estes átomos, na ordem da SMILES, de átomo 1 até átomo 6.
  • Substituintes detectados:
    • Um C antes de c1: isso é um grupo metila ligado ao átomo aromático 1. Logo, átomo 1 tem um \text{CH}_3.
    • O quarto c é c(O): isso indica um grupo \text{OH} ligado ao átomo aromático 4.
    • O quinto c é c\text{(C)}: isso indica um grupo metila ligado ao átomo aromático 5.
    • A sequência termina com c1C: o C após o fechamento de anel está ligado ao átomo aromático imediatamente antes do 1 — ou seja, ao átomo 6. Portanto átomo 6 também tem um grupo metila.
  • Resumo (usando a numeração provisória da leitura SMILES):
    • átomo 1: \text{CH}_3
    • átomo 2: sem substituinte (apenas H)
    • átomo 3: sem substituinte (apenas H)
    • átomo 4: \text{OH}
    • átomo 5: \text{CH}_3
    • átomo 6: \text{CH}_3

Passo 4

Agora aplicar as regras de nomenclatura para fenóis (explicando didaticamente):
  • O grupo funcional mais importante aqui é o grupo hidroxila ligado ao anel — é um fenólico. Na nomenclatura do fenol, o átomo de anel que contém o grupo \text{OH} recebe o número 1.
  • Portanto devemos renumerar o anel de modo que o átomo que, na leitura SMILES, era o átomo 4 passe a ser o novo átomo 1.
  • Fazer a conversão de índices (antigo \to novo):
    • antigo 4 \to novo 1
    • antigo 5 \to novo 2
    • antigo 6 \to novo 3
    • antigo 1 \to novo 4
    • antigo 2 \to novo 5
    • antigo 3 \to novo 6

Passo 5

Determinar as posições dos substituintes na numeração onde \text{OH} é 1:
  • Os grupos metila aparecem nos átomos antigos 1, 5 e 6.
  • Convertendo para a nova numeração (com \text{OH} em 1):
    • antigo 5 \to novo 2 → metila em 2
    • antigo 6 \to novo 3 → metila em 3
    • antigo 1 \to novo 4 → metila em 4
  • Portanto os substituintes são três metilas nas posições 2, 3 e 4 em relação ao \text{OH}.
  • Nome IUPAC resultante (em português): 2,3,4-trimetilfenol.
  • Observação útil para prova: não confundir com o composto chamado “mesitol” — esse é o nome trivial de 2,4,6-trimetilfenol, que é diferente deste isômero.

Resposta

\,2,3,4\text{-trimetilfenol}

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