2- Dê o nome dos seguintes compostos
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome do composto” cuja representação SMILES é
Cc1ccc(O)c\text{(C)}c1C. Informação relevante fornecida:- A string SMILES do composto:
Cc1ccc(O)c\text{(C)}c1C. - Nenhuma outra informação foi dada.
Passo 2
Entender a notação SMILES rápida e claramente (isso ajuda a desenhar a molécula):
- Letras minúsculas
cindicam carbonos aromáticos (os átomos do anel benzênico). Cmaiúsculo indica um carbono alifático (aqui aparece como grupos metila —). - Parênteses
(...)indicam um substituinte ligado ao átomo aromático imediatamente anterior. - Dígitos (como
1) indicam fechamento de anel: o mesmo dígito marca dois átomos que se conectam para fechar o anel. - Leitura: percorre-se a string da esquerda para a direita e registra-se, para cada átomo do anel, quais substituintes aparecem.
Passo 3
Vou ler a SMILES e identificar os átomos do anel (vou numerá-los provisoriamente conforme aparecem na string) e anotar substituintes. Percorrendo
C c1 c c c(O) c\text{(C)} c1 C:- Há seis carbonos aromáticos (o anel benzênico). Vou chamar estes átomos, na ordem da SMILES, de átomo
até átomo . - Substituintes detectados:
- Um
Cantes dec1: isso é um grupo metila ligado ao átomo aromático. Logo, átomo tem um . - O quarto
céc(O): isso indica um grupoligado ao átomo aromático . - O quinto
céc\text{(C)}: isso indica um grupo metila ligado ao átomo aromático. - A sequência termina com
c1C: oCapós o fechamento de anel está ligado ao átomo aromático imediatamente antes do1— ou seja, ao átomo. Portanto átomo também tem um grupo metila.
- Um
- Resumo (usando a numeração provisória da leitura SMILES):
- átomo
: - átomo
: sem substituinte (apenas H) - átomo
: sem substituinte (apenas H) - átomo
: - átomo
: - átomo
:
- átomo
Passo 4
Agora aplicar as regras de nomenclatura para fenóis (explicando didaticamente):
- O grupo funcional mais importante aqui é o grupo hidroxila ligado ao anel — é um fenólico. Na nomenclatura do fenol, o átomo de anel que contém o grupo
recebe o número . - Portanto devemos renumerar o anel de modo que o átomo que, na leitura SMILES, era o átomo
passe a ser o novo átomo . - Fazer a conversão de índices (antigo
novo): - antigo
novo - antigo
novo - antigo
novo - antigo
novo - antigo
novo - antigo
novo
- antigo
Passo 5
Determinar as posições dos substituintes na numeração onde
é
:
- Os grupos metila aparecem nos átomos antigos
, e . - Convertendo para a nova numeração (com
em ): - antigo
novo → metila em - antigo
novo → metila em - antigo
novo → metila em
- antigo
- Portanto os substituintes são três metilas nas posições
, e em relação ao . - Nome IUPAC resultante (em português):
-trimetilfenol. - Observação útil para prova: não confundir com o composto chamado “mesitol” — esse é o nome trivial de
-trimetilfenol, que é diferente deste isômero.