Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) 2,3-dibromopentano

Passo 1

O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais do composto \text{2,3-dibromopentano}.\n
Informações dadas e implicadas no enunciado:\n
  • A cadeia principal é “pentano”, ou seja, uma cadeia linear de 5 carbonos.\n
  • Há dois substituintes “bromo” localizados nos carbonos 2 e 3 da cadeia principal.\n
  • Não foi especificada estereoquímica (configuração R/S), então basta dar a fórmula estrutural constitucional (colocação dos átomos na cadeia).

Passo 2

Escolher a cadeia principal e numerá‑la corretamente.\n
  • “Pentano” significa uma cadeia linear de cinco carbonos: C_1-C_2-C_3-C_4-C_5.\n
  • Ao numerar para os substituintes devemos dar os menores números possíveis; numerando de uma extremidade obtemos os locais 2 e 3, que coincidem com o nome dado \text{2,3-dibromopentano}.\n
    Então a estrutura básica é a cadeia linear de cinco carbonos com bromo ligado a C_2 e a C_3.

Passo 3

Entender como cada carbono satisfaz a regra do octeto/valência do carbono (quatro ligações por carbono).\n
  • Um carbono terminal ligado a um outro carbono tem 3 hidrogênios: \mathrm{CH_3}.\n- Um carbono interno ligado a dois carbonos (mais possivelmente um halogênio) terá 1 ou 2 hidrogênios dependendo das outras ligações.\n
    Vamos aplicar isso explicitamente ao nosso caso para encontrar quantos hidrogênios cada carbono tem.

Passo 4

Montar a estrutura carbono a carbono e justificar o número de hidrogênios em cada átomo.\n
  • C_1 é terminal (ligado só a C_2), logo é \mathrm{CH_3}.\n
  • C_2 está ligado a C_1, a C_3 e a um bromo ( \mathrm{Br}). Isso já são 3 ligações, então falta 1 ligação com hidrogênio: C_2=\mathrm{CH(Br)}.\n
  • C_3 está ligado a C_2, a C_4 e a um bromo ( \mathrm{Br}). Também são 3 ligações, então falta 1 hidrogênio: C_3=\mathrm{CH(Br)}.\n
  • C_4 está ligado a C_3 e a C_5 (duas ligações com carbonos), portanto precisa de 2 hidrogênios: C_4=\mathrm{CH_2}.\n
  • C_5 é terminal (ligado só a C_4), então é \mathrm{CH_3}.\n
    Resumindo por átomos: C_1=\mathrm{CH_3}, C_2=\mathrm{CH(Br)}, C_3=\mathrm{CH(Br)}, C_4=\mathrm{CH_2}, C_5=\mathrm{CH_3}.

Passo 5

Escrever a fórmula estrutural condensada e comentar sobre estereoquímica (se relevante).\n
  • A fórmula estrutural condensada que junta os grupos é:\n
\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3}\n
  • Sobre estereoquímica: C_2 e C_3 são carbonos quirais (cada um ligado a quatro grupos diferentes), portanto existem isômeros ópticos (pares enantioméricos). Como o enunciado não especifica configuração, a fórmula acima representa a estrutura constitucional (não especifica R/S nem se é a mistura racêmica).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3}

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