Indique os produtos das seguintes reações:
\mathrm{BrCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}+\mathrm{Mg} (éter) \xrightarrow{\text { THF }}

Passo 1

O enunciado pede que eu indique os produtos de duas reações. As informações dadas são:
  • Reação A: \mathrm{BrCH_{2}CH_{2}Br} + \mathrm{Mg} em éter/THF (solvente éter/THF).
  • Reação B: (\mathrm{CH_{3}})_{3}\mathrm{CBr} + \mathrm{C_{2}H_{5}ONa} em \mathrm{EtOH} (base/nucleófilo etóxido em etanol).
    O pedido é apontar os produtos formados em cada caso.

Passo 2

Vamos analisar a Reação A: \mathrm{BrCH_{2}CH_{2}Br} + \mathrm{Mg} em éter/THF.
  • Observação inicial: com haletos orgânicos e magnésio em éter/THF o caminho habitual é a formação de reagentes de Grignard quando temos um haleto simples \mathrm{RBr}. Mas com di-haletos vicinais (dois Br na mesma molécula adjacente) ocorre outro comportamento comum: o magnésio pode doar elétrons gerando radicais/carbanions que levam à eliminação dos haletos e formação do alceno, além de formação de \mathrm{MgBr_{2}}.
  • Em provas, é frequente lembrar que a reação de \mathrm{1,2\text{-}dibromoetano} com magnésio produz eteno (eteno = etileno) e brometo de magnésio. Esta transformação também é usada para “ativar” magnésio (libera-se \mathrm{C_2H_4} e forma-se \mathrm{MgBr_2}).

Passo 3

Mecanismo esquemático (didático, sem detalhes complicados):
  • O magnésio pode fazer transferência de elétrons aos átomos de carbono ligados ao bromo, gerando espécies radicalares e depois iônicas que perdem brometo. O conjunto desses passos leva à formação da dupla ligação C=C entre os dois carbonos e ao aparecimento de \mathrm{MgBr_{2}} (o magnésio foi oxidado e agora está ligado aos dois bromo).
  • Equação global balanceada (forma simples para a prova):
\mathrm{BrCH_{2}CH_{2}Br}+\mathrm{Mg}\longrightarrow \mathrm{CH_{2}=CH_{2}}+\mathrm{MgBr_{2}}
  • Nota prática: em solução de THF/éter o \mathrm{MgBr_{2}} costuma vir coordenado ao solvente (por exemplo \mathrm{MgBr_{2}\cdot(THF)}), mas o produto orgânico observado é o \mathrm{CH_{2}=CH_{2}} (eteno).

Passo 4

Agora a Reação B: (\mathrm{CH_{3}})_{3}\mathrm{CBr} + \mathrm{C_{2}H_{5}ONa} em \mathrm{EtOH}.
  • Identifique o substrato: (\mathrm{CH_{3}})_{3}\mathrm{CBr} é um haleto terciário (brometo de terc-butila).
  • Identifique o reagente: \mathrm{C_{2}H_{5}O^{-}} (etóxido) em \mathrm{EtOH} é um nucleófilo-base razoavelmente forte.
  • Possíveis caminhos: SN2, SN1, E2, E1. Em haletos terciários:
    • SN2 é praticamente descartada por impedimento estérico.
    • SN1/E1 são possíveis por formação do carbocátion terciário, especialmente em solvente prótico; E2 também pode ocorrer se houver base.
  • Regra prática para prova: para haletos terciários com uma base/nucleófilo como etóxido em meio alcoólico, a via de eliminação (formação do alceno) costuma ser o produto majoritário (regra de Zaitsev — formar o alceno mais substituído). Aqui há apenas uma possibilidade de alceno mais estável: o 2-metilpropeno (isobutileno ou isobeno, conhecido como isobuteno).

Passo 5

Mecanismo simplificado e produto da Reação B:
  • A eliminação pode ocorrer por E2 se um par próton vizinho for abstraído simultaneamente à saída do brometo, ou por E1 via carbocátion seguido de perda de próton; o resultado é o mesmo neste caso: formação da dupla ligação entre o carbono terciário e um carbono metílico adjacente, dando o alceno mais estabilizado.
  • Equação representativa:
(\mathrm{CH_{3}})_{3}\mathrm{CBr} + \mathrm{C_{2}H_{5}O^{-}} \xrightarrow{\mathrm{EtOH}} \mathrm{(CH_{3})_{2}C=CH_{2}} + \mathrm{Br^{-}} + \text{(espécies ácido/base)}éá
  • Nome do produto orgânico principal: \mathrm{2\text{-}metilpropeno} (também chamado de isobuteno ou isobutileno).
  • Observação prática: pode haver traços do produto de substituição (éter terc-butil etílico, (\mathrm{CH_{3}})_{3}\mathrm{C-O-CH_{2}CH_{3}}) via via SN1, mas o produto majoritário sob condições usuais é o alceno por eliminação.

Resposta

\mathrm{CH_{2}=CH_{2}} e \mathrm{MgBr_{2}} \n
\mathrm{(CH_{3})_{2}C=CH_{2}}

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