Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
f) 2-bromo-3-clorofenol
f) 2-bromo-3-clorofenol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto indicado por “f) 2-bromo-3-clorofenol”.
Informações dadas no enunciado que vamos usar explicitamente:
2-bromo-3-clorofenol
. Isso nos diz que há um anel benzênico com um grupo funcionais
(fenol) e dois substituintes: um
na posição
e um
na posição
.
Informações dadas no enunciado que vamos usar explicitamente:
Passo 2
Entendendo o que “posição
” significa aqui (sem pular etapas): quando o nome contém “fenol”, o grupo
do anel é a função principal e recebe o número
. Ou seja, ao numerar o anel benzênico, colocamos
em
e contamos os carbonos vizinhos como
em torno do anel. Isso é o que está implícito no nome
2-bromo-3-clorofenol
.
Passo 3
Definindo as posições e orientações de forma clara:
- A posição
é o carbono imediatamente adjacente ao carbono (ou seja, “orto” em terminologia comum). - A posição
é o próximo carbono depois da posição (ou seja, “meta” em relação a ).
No nosso composto: emfica ; em fica ; em fica . Os demais carbonos do anel ( ) ficam com hidrogênios.
Passo 4
Vamos representar isso numericamente para ficar bem visual, listando cada posição do anel e o substituinte correspondente:
Passo 5
Agora explico como escrever a fórmula estrutural condensada (uma forma comum em provas): escrevemos o núcleo fenólico e indicamos onde estão os substituintes. Uma forma conveniente é
Isso significa um anel benzênico com fórmula básica
(fenol), mas com dois hidrogênios trocados por
e
nas posições
e
, resultando na composição bruta indicada.
Passo 6
Outra forma bastante clara (útil na prova se pedirem desenho numerado) é desenhar o anel e indicar as posições numeradas com os substituintes. Como não estamos desenhando graficamente aqui, uma representação textual do esqueleto com números ajuda o examinador a entender:
Isso corresponde exatamente ao que o nome pede: o grupo no carbono
, bromo no
(orto) e cloro no
(meta).
Isso corresponde exatamente ao que o nome pede: o grupo
Passo 7
Se você quiser uma notação usada em química computacional (por exemplo, para verificar rapidamente no exam saver), o SMILES correspondente é (mostrando como texto):
Essa cadeia SMILES corresponde ao mesmo arranjo: em
,
em
e
em
.
Essa cadeia SMILES corresponde ao mesmo arranjo:
Resposta
Posições: