Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
f) 2-bromo-3-clorofenol

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto indicado por “f) 2-bromo-3-clorofenol”.
Informações dadas no enunciado que vamos usar explicitamente: \text{nome} = 2-bromo-3-clorofenol . Isso nos diz que há um anel benzênico com um grupo funcionais \mathrm{OH} (fenol) e dois substituintes: um \mathrm{Br} na posição 2 e um \mathrm{Cl} na posição 3.

Passo 2

Entendendo o que “posição 1” significa aqui (sem pular etapas): quando o nome contém “fenol”, o grupo \mathrm{OH} do anel é a função principal e recebe o número \,1. Ou seja, ao numerar o anel benzênico, colocamos \mathrm{OH} em \,1 e contamos os carbonos vizinhos como \,2,3,4,5,6 em torno do anel. Isso é o que está implícito no nome 2-bromo-3-clorofenol .

Passo 3

Definindo as posições e orientações de forma clara:
  • A posição \,2 é o carbono imediatamente adjacente ao carbono \,1 (ou seja, “orto” em terminologia comum).
  • A posição \,3 é o próximo carbono depois da posição \,2 (ou seja, “meta” em relação a \,1).
    No nosso composto: em \,1 fica \mathrm{OH}; em \,2 fica \mathrm{Br}; em \,3 fica \mathrm{Cl}. Os demais carbonos do anel ( 4,5,6) ficam com hidrogênios.

Passo 4

Vamos representar isso numericamente para ficar bem visual, listando cada posição do anel e o substituinte correspondente:
\,1:\mathrm{OH}
\,2:\mathrm{Br}
\,3:\mathrm{Cl}
\,4:\mathrm{H}
\,5:\mathrm{H}
\,6:\mathrm{H}

Passo 5

Agora explico como escrever a fórmula estrutural condensada (uma forma comum em provas): escrevemos o núcleo fenólico e indicamos onde estão os substituintes. Uma forma conveniente é
\mathrm{HO\!-\!C_6H_3(2\text{-}Br,\,3\text{-}Cl)}
Isso significa um anel benzênico com fórmula básica \mathrm{C_6H_5OH} (fenol), mas com dois hidrogênios trocados por \mathrm{Br} e \mathrm{Cl} nas posições 2 e 3, resultando na composição bruta indicada.

Passo 6

Outra forma bastante clara (útil na prova se pedirem desenho numerado) é desenhar o anel e indicar as posições numeradas com os substituintes. Como não estamos desenhando graficamente aqui, uma representação textual do esqueleto com números ajuda o examinador a entender:
\,1(\mathrm{OH})\!-\!2(\mathrm{Br})\!-\!3(\mathrm{Cl})\!-\!4(\mathrm{H})\!-\!5(\mathrm{H})\!-\!6(\mathrm{H})
Isso corresponde exatamente ao que o nome pede: o grupo \mathrm{OH} no carbono 1, bromo no 2 (orto) e cloro no 3 (meta).

Passo 7

Se você quiser uma notação usada em química computacional (por exemplo, para verificar rapidamente no exam saver), o SMILES correspondente é (mostrando como texto):
\text{Oc1c(Br)c(Cl)ccc1}
Essa cadeia SMILES corresponde ao mesmo arranjo: \mathrm{OH} em 1, \mathrm{Br} em 2 e \mathrm{Cl} em 3.

Resposta

\mathrm{HO\!-\!C_6H_3(2\text{-}Br,\,3\text{-}Cl)}
Posições: 1:\mathrm{OH},\;2:\mathrm{Br},\;3:\mathrm{Cl},\;4,5,6:\mathrm{H}

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