Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
g) 6-metil-1-naftol
g) 6-metil-1-naftol
Passo 1
O enunciado pede para escrever a fórmula estrutural do composto
-metil-
-naftol). Informação relevante dada:
- O composto é derivado do naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos).
- Há um grupo
na posição (por isso o nome “ -naftol”). - Há um grupo metil
na posição .
Nada mais foi fornecido; a tarefa é montar a estrutura correta mostrando onde ficam oe o .
Passo 2
Entendendo o esqueleto: o naftaleno é dois anéis benzênicos fundidos. Para colocar substituintes corretamente precisamos saber como numerar os carbonos do naftaleno. A numeração padrão vai assim (vou descrever verbalmente para você localizar as posições):
- Escolhemos um carbono na borda de um dos anéis e chamamos de
. - Seguindo ao longo desse primeiro anel, os carbonos vizinhos são
(ao lado) e depois quando cruzamos para o segundo anel, e assim por diante até , fechando o sistema.
Importante para decorar: os carbonose estão no mesmo anel; os carbonos a pertencem ao outro anel; os posicionamentos relativos (orto/meno/para) em naftaleno são diferentes dos do benzeno isolado, por isso sempre usamos a numeração oficial.
Passo 3
Localizando o
: o nome diz
-naftol, ou seja, o grupo
está ligado ao carbono de número
. Visualmente, imagine um dos carbonos de extremidade do sistema fundido (um “ângulo” do sistema) marcado como
; ali fica o
.
Passo 4
Localizando o metil: o nome diz
-metil, ou seja, um
no carbono
. Com a numeração padrão do naftaleno, o carbono
está no anel oposto em relação ao
(mais precisamente, senão visualizarmos o desenho, basta seguir a sequência numérica até
e colocar o metil lá). Então teremos dois substituintes no sistema:
em
e
em
.
Passo 5
Como representar a estrutura de modo claro sem desenho gráfico: podemos dar (1) o nome equivalente em outra forma (
-hidroxi-
-metilnaftaleno), (2) a fórmula molecular e (3) uma fórmula estrutural plana em texto indicando os substituintes sobre o esqueleto do naftaleno. A fórmula molecular resultante é
(porque partimos de
do naftaleno, adicionamos um O e dois Hs correspondentes ao
e um
extra).
Representação esquemática (estrutura plana verbal/condensada): escreverei a descrição que você pode traduzir facilmente num desenho de naftaleno:
Representação esquemática (estrutura plana verbal/condensada): escreverei a descrição que você pode traduzir facilmente num desenho de naftaleno:
- Anel naftaleno com
ligado ao carbono . - Mesmo esqueleto com
ligado ao carbono .
Outra forma de escrever o mesmo nome funcional é-hidroxi- -metilnaftaleno, que deixa claro que o grupo funcional principal é o .
Resposta
Estrutura: naftaleno com
em
e
em
(nome alternativo:
-hidroxi-
-metilnaftaleno); fórmula molecular
).