Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
h) 2,4-dinitrofenol
h) 2,4-dinitrofenol
Passo 1
O enunciado pede a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado:
-dinitrofenol.
Informações importantes dadas no enunciado:
Informações importantes dadas no enunciado:
- O composto é um fenol (ou seja, um anel benzênico com um grupo
ligado). - Há dois grupos nitro (
) no anel, nas posições e em relação ao .
Passo 2
Entendendo o que é “fenol” e como numerar o anel:
- Fenol é um anel benzênico com um grupo hidroxila ligado; fórmula condensada do fenol simples é
. - Pela convenção de nomenclatura, quando há
ligado ao anel, damos ao carbono que carrega o o número . Os outros carbonos do anel são numerados sequencialmente ao redor do hexágono (horário ou anti-horário) para posicionar substituintes.
Exemplo prático (numeração): o carbono com= ; o adjacente é ; o oposto é .
Passo 3
O que é o grupo nitro e como representá-lo:
- O grupo nitro é
. Uma representação formal é , mas na maioria dos desenhos de estruturas você escreve simplesmente ligado ao anel. - Quando a nomenclatura diz
-dinitro, significa que existem dois grupos , um no carbono e outro no carbono , ambos relativos ao carbono (onde está o ).
Passo 4
Colocando tudo junto — interpretação de
-dinitrofenol:
- Comece desenhando um hexágono (anel benzênico). Marque o carbono superior como
e ligue nele . - No carbono
(adjacente ao ) coloque . - No carbono
(oposto ao ) coloque o outro . - Os carbonos
, e ficam com átomos de hidrogênio (não substituídos).
Passo 5
Representações usuais que você pode usar na prova:
- Nome sistemático equivalente:
-hidroxI-2,4-dinitrobenzeno (embora o nome trivial “ -dinitrofenol” seja o mais usado). - Fórmula molecular/condensada enfatizando os substituintes:
. - Descrição posicional explícita dos substituintes no anel: carbono
: ; carbono : ; carbono : ; demais carbonos: .
Passo 6
Dica prática para desenhar rápido na prova (sem erro):
- Desenha um hexágono; 2) coloca
no vértice superior e numera-o como ; 3) coloca no vértice imediatamente à direita ou à esquerda (isso é o ) e outro no vértice diametralmente oposto ao (isso é o ); 4) acrescenta H nos demais vértices.
Isso gera o-dinitrofenol corretamente.
Resposta
Fórmula condensada:
(fenol com
em C1 e
em C2 e C4)