Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
h) 2,4-dinitrofenol

Passo 1

O enunciado pede a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado: 2,4-dinitrofenol.
Informações importantes dadas no enunciado:
  • O composto é um fenol (ou seja, um anel benzênico com um grupo \mathrm{OH} ligado).
  • Há dois grupos nitro ( \mathrm{NO_2}) no anel, nas posições 2 e 4 em relação ao \mathrm{OH}.

Passo 2

Entendendo o que é “fenol” e como numerar o anel:
  • Fenol é um anel benzênico com um grupo hidroxila ligado; fórmula condensada do fenol simples é \mathrm{C_6H_5OH}.
  • Pela convenção de nomenclatura, quando há \mathrm{OH} ligado ao anel, damos ao carbono que carrega o \mathrm{OH} o número 1. Os outros carbonos do anel são numerados sequencialmente ao redor do hexágono (horário ou anti-horário) para posicionar substituintes.
    Exemplo prático (numeração): o carbono com \mathrm{OH} = 1; o adjacente é 2; o oposto é 4.

Passo 3

O que é o grupo nitro e como representá-lo:
  • O grupo nitro é \mathrm{NO_2}. Uma representação formal é \mathrm{N^{+}(=O)O^{-}}, mas na maioria dos desenhos de estruturas você escreve simplesmente \mathrm{NO_2} ligado ao anel.
  • Quando a nomenclatura diz 2,4-dinitro, significa que existem dois grupos \mathrm{NO_2}, um no carbono 2 e outro no carbono 4, ambos relativos ao carbono 1 (onde está o \mathrm{OH}).

Passo 4

Colocando tudo junto — interpretação de 2,4-dinitrofenol:
  • Comece desenhando um hexágono (anel benzênico). Marque o carbono superior como 1 e ligue nele \mathrm{OH}.
  • No carbono 2 (adjacente ao 1) coloque \mathrm{NO_2}.
  • No carbono 4 (oposto ao 1) coloque o outro \mathrm{NO_2}.
  • Os carbonos 3, 5 e 6 ficam com átomos de hidrogênio (não substituídos).

Passo 5

Representações usuais que você pode usar na prova:
  • Nome sistemático equivalente: 1-hidroxI-2,4-dinitrobenzeno (embora o nome trivial “ 2,4-dinitrofenol” seja o mais usado).
  • Fórmula molecular/condensada enfatizando os substituintes: \mathrm{C_6H_3(NO_2)_2OH}.
  • Descrição posicional explícita dos substituintes no anel: carbono 1: \mathrm{OH}; carbono 2: \mathrm{NO_2}; carbono 4: \mathrm{NO_2}; demais carbonos: \mathrm{H}.

Passo 6

Dica prática para desenhar rápido na prova (sem erro):
  1. Desenha um hexágono; 2) coloca \mathrm{OH} no vértice superior e numera-o como 1; 3) coloca \mathrm{NO_2} no vértice imediatamente à direita ou à esquerda (isso é o 2) e outro \mathrm{NO_2} no vértice diametralmente oposto ao 1 (isso é o 4); 4) acrescenta H nos demais vértices.
    Isso gera o 2,4-dinitrofenol corretamente.

Resposta

Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_3(NO_2)_2OH} (fenol com \mathrm{OH} em C1 e \mathrm{NO_2} em C2 e C4)

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