Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias orgânicas.
Nitrobenzeno

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais da substância orgânica nitrobenzeno.”
Informação disponível: o nome da substância é nitrobenzeno. Não há outras informações nem figuras. O objetivo é apresentar as fórmulas estruturais que representem corretamente a molécula.

Passo 2

Entender a estrutura básica: o nitrobenzeno é um benzeno substituído por um grupo nitro. Vou explicar o que cada parte significa, devagarinho e com exemplo simples.
  • Benzeno (anel benzênico): é um anel de seis carbonos com ligações π conjugadas. A fórmula molecular do anel benzênico sem substituintes é \mathrm{C_6H_6}. Quando um hidrogênio é substituído por outra coisa, o fragmento restante do anel pode ser representado como grupo fenil, \mathrm{Ph} ou \mathrm{C_6H_5-}.
    • Em notação condensada: \mathrm{C_6H_5}.
    • Em palavras: “anel benzênico (hexágono) com um ponto de ligação disponível”.

Passo 3

Entender o grupo nitro: o grupo nitro tem fórmula \mathrm{NO_2} e se liga ao resto da molécula através do nitrogênio, formando \mathrm{-NO_2} ligado ao átomo de carbono do anel. Características importantes do grupo nitro:
  • Estrutura típica (forma de ressonância importante): o grupo nitro é melhor representado por estruturas ressonantes em que o nitrogênio carrega carga positiva e uma das oxigênios carrega carga negativa, com dupla ligação em um N=O e ligação simples em N–O no outro oxigênio, alternando entre os dois oxigênios. Essas formas são escritas, por exemplo, como:
    • \mathrm{R\!-\!N^{+}(=O)O^{-}}
    • \mathrm{R\!-\!N^{+}(O^{-})=O}
      (elas são equivalentes por troca dos oxigênios; a carga negativa está deslocalizada entre os dois oxigênios)
  • Não é correto escrever o nitro simplesmente como \mathrm{R\!-\!N(=O)_2} sem indicar cargas de ressonância, porque o estado real é um híbrido ressonante com distribuição de cargas.

Passo 4

Juntando benzeno + nitro = nitrobenzeno. Por construção, o nitro está ligado a um carbono do anel benzênico. As representações comuns que se usam para escrever a fórmula estrutural de nitrobenzeno são:
  • Fórmula molecular condensada: \mathrm{C_6H_5NO_2}. Isso dá a composição, mas não mostra como os átomos estão ligados.
  • Notação fenil-nitro (abreviada): \mathrm{Ph\!-\!NO_2} ou \mathrm{C_6H_5\!-\!NO_2}. Aqui \mathrm{Ph} (ou \mathrm{C_6H_5}) indica o anel benzênico ligado ao grupo nitro.
  • Fórmula de Kekulé (mostrando as ligações do anel): a representação típica é o anel benzênico com alternância de ligações duplas e o grupo \mathrm{NO_2} ligado a um dos carbonos do anel. Em forma textual pode-se descrever como “anel com ligações alternadas e substituinte \mathrm{-NO_2} no carbono 1”.

Passo 5

Escrever as formas ressonantes que mostram o grupo nitro com cargas (úteis para provas e para entender reatividade):
  • Forma canônica onde o nitrogênio tem carga positiva e um oxigênio tem carga negativa:
    \mathrm{Ph\!-\!N^{+}(=O)O^{-}}
  • Forma equivalente com a carga localizada no outro oxigênio:
    \mathrm{Ph\!-\!N^{+}(O^{-})=O}
Explanação rápida sobre as cargas: nessa representação, o nitrogênio formalmente está com carga \mathrm{+} e um oxigênio com carga \mathrm{-}; o verdadeiro estado da molécula é um híbrido de ressonância dessas formas, o que explica por que o grupo nitro é muito desativante e meta-direcionante em reações eletrofílicas aromáticas.

Passo 6

Resumo das representações que você pode escrever em uma prova (eu colocaria todas as três para mostrar entendimento):
  • Representação condensada/composicional: \mathrm{C_6H_5NO_2}
  • Representação funcional/abreviada: \mathrm{Ph\!-\!NO_2} ou \mathrm{C_6H_5\!-\!NO_2}
  • Formas ressonantes do substituinte nitro (mostrando cargas): \mathrm{Ph\!-\!N^{+}(=O)O^{-}} e \mathrm{Ph\!-\!N^{+}(O^{-})=O}

Resposta

\mathrm{C_6H_5NO_2}
\mathrm{Ph\!-\!NO_2}
\mathrm{Ph\!-\!N^{+}(=O)O^{-}} e \mathrm{Ph\!-\!N^{+}(O^{-})=O}

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