Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias orgânicas.
Nitrobenzeno
Nitrobenzeno
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais da substância orgânica nitrobenzeno.”
Informação disponível: o nome da substância é nitrobenzeno. Não há outras informações nem figuras. O objetivo é apresentar as fórmulas estruturais que representem corretamente a molécula.
Informação disponível: o nome da substância é nitrobenzeno. Não há outras informações nem figuras. O objetivo é apresentar as fórmulas estruturais que representem corretamente a molécula.
Passo 2
Entender a estrutura básica: o nitrobenzeno é um benzeno substituído por um grupo nitro. Vou explicar o que cada parte significa, devagarinho e com exemplo simples.
- Benzeno (anel benzênico): é um anel de seis carbonos com ligações π conjugadas. A fórmula molecular do anel benzênico sem substituintes é
. Quando um hidrogênio é substituído por outra coisa, o fragmento restante do anel pode ser representado como grupo fenil, ou . - Em notação condensada:
. - Em palavras: “anel benzênico (hexágono) com um ponto de ligação disponível”.
- Em notação condensada:
Passo 3
Entender o grupo nitro: o grupo nitro tem fórmula
e se liga ao resto da molécula através do nitrogênio, formando
ligado ao átomo de carbono do anel. Características importantes do grupo nitro:
- Estrutura típica (forma de ressonância importante): o grupo nitro é melhor representado por estruturas ressonantes em que o nitrogênio carrega carga positiva e uma das oxigênios carrega carga negativa, com dupla ligação em um N=O e ligação simples em N–O no outro oxigênio, alternando entre os dois oxigênios. Essas formas são escritas, por exemplo, como:
-
-
(elas são equivalentes por troca dos oxigênios; a carga negativa está deslocalizada entre os dois oxigênios)
-
- Não é correto escrever o nitro simplesmente como
sem indicar cargas de ressonância, porque o estado real é um híbrido ressonante com distribuição de cargas.
Passo 4
Juntando benzeno + nitro = nitrobenzeno. Por construção, o nitro está ligado a um carbono do anel benzênico. As representações comuns que se usam para escrever a fórmula estrutural de nitrobenzeno são:
- Fórmula molecular condensada:
. Isso dá a composição, mas não mostra como os átomos estão ligados. - Notação fenil-nitro (abreviada):
ou . Aqui (ou ) indica o anel benzênico ligado ao grupo nitro. - Fórmula de Kekulé (mostrando as ligações do anel): a representação típica é o anel benzênico com alternância de ligações duplas e o grupo
ligado a um dos carbonos do anel. Em forma textual pode-se descrever como “anel com ligações alternadas e substituinte no carbono 1”.
Passo 5
Escrever as formas ressonantes que mostram o grupo nitro com cargas (úteis para provas e para entender reatividade):
-
Forma canônica onde o nitrogênio tem carga positiva e um oxigênio tem carga negativa:
-
Forma equivalente com a carga localizada no outro oxigênio:
Explanação rápida sobre as cargas: nessa representação, o nitrogênio formalmente está com carga
e um oxigênio com carga
; o verdadeiro estado da molécula é um híbrido de ressonância dessas formas, o que explica por que o grupo nitro é muito desativante e meta-direcionante em reações eletrofílicas aromáticas.
Passo 6
Resumo das representações que você pode escrever em uma prova (eu colocaria todas as três para mostrar entendimento):
- Representação condensada/composicional:
- Representação funcional/abreviada:
ou - Formas ressonantes do substituinte nitro (mostrando cargas):
e