Escreva as fórmulas estruturais das seguintes substâncias orgânicas.
But-2-eno
But-2-eno
Passo 1
O enunciado dá o nome da substância: But-2-eno, e pede para escrever as fórmulas estruturais. Informações explícitas que temos:
- O nome indica uma cadeia de quatro carbonos (but- → quatro carbonos).
- O sufixo “-eno” indica presença de uma ligação dupla carbono–carbono.
- O número 2 indica que a ligação dupla está entre os carbonos de número
e da cadeia principal.
O que é pedido: representar a estrutura (ou estruturas, se houver isomeria) do But-2-eno.
Passo 2
Definir a cadeia e posicionamento da dupla ligação (sem desenhar ainda).
- Uma cadeia linear de quatro carbonos será numerada
- A dupla ligação indicada por “2-eno” está entre os carbonos
e .
Logo a sequência de carbonos ligada é:.
Passo 3
Contar os hidrogênios usando a tetravalência do carbono (regra básica).
- Cada átomo de carbono forma 4 ligações no total.
- Carbonos terminais
e estão ligados a um único carbono interior cada um; portanto, para completar 4 ligações cada um precisa de 3 hidrogênios: são grupos metila . - Os carbonos
e participam da ligação dupla entre si e também estão ligados a um carbono terminal cada; portanto cada um tem ainda espaço para 1 hidrogênio: são grupos .
Assim a fórmula condensada é.
Passo 4
Verificar a fórmula molecular geral para alcanos/alcenos e confirmar o número total de hidrogênios.
- Fórmula geral de alcenos (cadeia acíclica com uma dupla ligação) é .
- Para
isso dá . - Somando os hidrogênios da estrutura condensada:
. Confere com . Tudo consistente.
Passo 5
Pensar em isomeria geométrica (cis/trans ou E/Z) — quando ela existe e por que ocorre.
- A isomeria geométrica em alcenos ocorre quando cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes (não pode haver rotação livre ao redor da dupla).
- Em But-2-eno,
tem os substituintes e o grupo ; tem e o grupo . Ambos têm, portanto, dois substituintes diferentes → existe isomeria geométrica. - Os dois arranjos possíveis são: metila e metila no mesmo lado da dupla (cis) ou em lados opostos (trans).
- Pelo sistema de prioridade CIP, em But-2-eno as prioridades nas duas extremidades da dupla colocam os dois grupos metila como os grupos de maior prioridade (maior átomo ligado direto é C vs H), então:
- metilas do mesmo lado → configuração
(do alemão “zusammen” = juntos) — equivalente ao cis para esse caso. - metilas em lados opostos → configuração
(do alemão “entgegen” = opostos) — equivalente ao trans para esse caso.
- metilas do mesmo lado → configuração
Passo 6
Escrever as fórmulas estruturais finais e rotular as isomerias.
- Fórmula estrutural condensada comum a ambas as formas:
. - Representações estereoquímicas (nomes que distinguem as duas formas):
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-but-2-eno — (cis‑but‑2‑eno): os dois grupos do mesmo lado da dupla. -
-but-2-eno — (trans‑but‑2‑eno): os dois grupos em lados opostos da dupla.
Essas três formas (a condensada sem indicação estereoquímica e as duas formas E/Z) são as respostas pedidas.
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