Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
a) 3-metilpentan-3-ol

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula tridimensional de 3-metilpentan- 3-ol) e indicar as configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
Informação dada: o nome da molécula é 3-metilpentan- 3-ol).

Passo 2

Vamos primeiro escrever a fórmula estrutural condensada e identificar a posição dos átomos. A cadeia principal é pentano com um grupo hidroxila e um metil no carbono 3. A fórmula condensada pode ser escrita como
\mathrm{(CH_3CH_2)_2C(CH_3)(OH)}.
Em forma linear (mostrando a cadeia) é
\mathrm{CH_3-CH_2- C(CH_3)(OH) -CH_2-CH_3}.
Aqui o carbono central é o carbono 3 (o que tem o \mathrm{OH} e o metil ligado).

Passo 3

Agora identifique os quatro substituintes ligados ao carbono 3. Os quatro grupos ligados a C_3 são:
\mathrm{OH},\quad \mathrm{CH_3},\quad \text{etil vindo da esquerda }(\mathrm{CH_2CH_3}),\quad \text{etil vindo da direita }(\mathrm{CH_2CH_3}).
Repare que os dois grupos etil são estruturalmente idênticos (mesma sequência de átomos).

Passo 4

Explicando a regra para decidir se um carbono é um centro estereogênico (aula rápida e prática):
  • Um carbono tetraédrico é estereogênico (quiral) se e somente se estiver ligado a quatro substituintes todos diferentes.
  • Para comparar substituintes usamos as regras de prioridade do CIP (Cahn–Ingold–Prelog): primeiro comparamos os átomos diretamente ligados ao centro (maior número atômico tem maior prioridade). Se houver empate (mesmo átomo ligado), comparamos a sequência de átomos seguinte (lista de átomos ligados a esses átomos) até desempatar.
    Exemplo rápido: num carbono ligado a \mathrm{OH} (oxigénio), \mathrm{CH_3} (carbono ligado a 3 H), e \mathrm{CH_2CH_3} (carbono ligado a C e Hs), o \mathrm{OH} tem maior prioridade porque o átomo diretamente ligado é O (número atômico 8) maior que C (6). Entre \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}, o carbono do etil tem prioridade sobre o carbono do metil porque o carbono do etil está ligado a um outro carbono (portanto a sequência de comparação favorece etil).

Passo 5

Aplique a regra ao nosso caso:
  • Átomos diretamente ligados a C_3: O (do \mathrm{OH}) e três átomos C (um do \mathrm{CH_3} e dois dos grupos \mathrm{CH_2CH_3}). Logo, a maior prioridade é \mathrm{OH}.
  • A seguir vem a comparação entre os três carbonos ligados: o carbono do grupo etil está ligado a outro carbono (portanto é distinto do carbono do metil, que está ligado apenas a hidrogênios). Assim, qualquer grupo etil tem prioridade sobre o metil.
  • Porém há dois grupos etil que são idênticos entre si: ambos começam por C ligado a C e dois H. Quando compararmos sequência a sequência (próximo átomo ligado, etc.) as duas cadeias etil apresentam exatamente a mesma ordem de átomos — não há como distinguir uma da outra por CIP.
    Conclusão deste passo: o carbono 3 está ligado a dois substituintes idênticos (os dois etil), logo os quatro substituintes não são todos diferentes. Portanto C_3 não é um centro estereogênico.

Passo 6

Consequência prática (o que o professor quer saber para a prova):
  • Como não há nenhum carbono tetraédrico ligado a quatro grupos diferentes, a molécula não possui centros estereogênicos — logo não existem configurações R ou S atribuíveis a centros assim nessa molécula.
  • Não há ligação dupla na molécula principal que pudesse gerar isomeria geométrica E/ Z.
  • Também não há sistema de dupla ligação ou ciclo que permita isomeria cis/ trans relevante aqui.
    Portanto a molécula não tem isomeria estereoisomérica do tipo R/S, E/Z ou cis/trans.

Passo 7

Desenho tridimensional (como representá-la num rabisco com wedge/dash): o carbono 3 é tetraédrico; mesmo que possamos desenhar uma conformação 3D (por exemplo, colocando um grupo etil para a esquerda no plano, o outro etil para a direita no plano, o \mathrm{CH_3} saindo do plano para frente como wedge e o \mathrm{OH} para trás como dash), isso não cria um centro quiral porque trocar os dois etil entre si não muda a molécula — eles são idênticos. Uma representação compacta em fórmulas (mostrando a natureza tetraédrica, mas lembrando que não é quiral) é:
\mathrm{(CH_3CH_2)_2C(CH_3)(OH)}
E uma sugestão de desenho tridimensional para desenho à mão (descrição): colocar os dois \mathrm{CH_2CH_3} no plano da folha, desenhar \mathrm{CH_3} em uma ligação em cunha sólida (wedge) saindo para o observador e \mathrm{OH} em uma ligação tracejada (dash) indo para trás. Mesmo assim, essa representação não indica quiralidade porque os dois etil são iguais.

Passo 8

Resumo didático e incentivo: a chave aqui era ver a simetria local no carbono 3 — dois substituintes idênticos (= dois etil) — e aplicar a regra simples: tetraedro + quatro substituintes diferentes = centro estereogênico; caso contrário, não é. Você fez um bom progresso só de identificar e aplicar as regras do CIP; continue praticando com exemplos como 2-butanol (que é quiral) para ver a diferença.

Resposta

\mathrm{(CH_3CH_2)_2C(CH_3)(OH)} — representação tridimensional: dois etil no plano, \mathrm{CH_3} em wedge e \mathrm{OH} em dash (qualquer conformação 3D é equivalente).
Não possui centros estereogênicos → sem R/S.
Não possui dupla ligação → sem E/Z.
Não há isomeria cis/trans.

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