Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
a) 3-metilpentan-3-ol
a) 3-metilpentan-3-ol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula tridimensional de
-metilpentan-
-ol) e indicar as configurações
ou
;
ou
;
ou
para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
Informação dada: o nome da molécula é -metilpentan-
-ol).
Informação dada: o nome da molécula é
Passo 2
Vamos primeiro escrever a fórmula estrutural condensada e identificar a posição dos átomos. A cadeia principal é pentano com um grupo hidroxila e um metil no carbono
. A fórmula condensada pode ser escrita como
Em forma linear (mostrando a cadeia) é
Aqui o carbono central é o carbono
(o que tem o
e o metil ligado).
Passo 3
Agora identifique os quatro substituintes ligados ao carbono
. Os quatro grupos ligados a
são:
Repare que os dois grupos etil são estruturalmente idênticos (mesma sequência de átomos).
Passo 4
Explicando a regra para decidir se um carbono é um centro estereogênico (aula rápida e prática):
- Um carbono tetraédrico é estereogênico (quiral) se e somente se estiver ligado a quatro substituintes todos diferentes.
- Para comparar substituintes usamos as regras de prioridade do CIP (Cahn–Ingold–Prelog): primeiro comparamos os átomos diretamente ligados ao centro (maior número atômico tem maior prioridade). Se houver empate (mesmo átomo ligado), comparamos a sequência de átomos seguinte (lista de átomos ligados a esses átomos) até desempatar.
Exemplo rápido: num carbono ligado a(oxigénio), (carbono ligado a 3 H), e (carbono ligado a C e Hs), o tem maior prioridade porque o átomo diretamente ligado é (número atômico 8) maior que (6). Entre e , o carbono do etil tem prioridade sobre o carbono do metil porque o carbono do etil está ligado a um outro carbono (portanto a sequência de comparação favorece etil).
Passo 5
Aplique a regra ao nosso caso:
- Átomos diretamente ligados a
: (do ) e três átomos (um do e dois dos grupos ). Logo, a maior prioridade é . - A seguir vem a comparação entre os três carbonos ligados: o carbono do grupo etil está ligado a outro carbono (portanto é distinto do carbono do metil, que está ligado apenas a hidrogênios). Assim, qualquer grupo etil tem prioridade sobre o metil.
- Porém há dois grupos etil que são idênticos entre si: ambos começam por
ligado a e dois . Quando compararmos sequência a sequência (próximo átomo ligado, etc.) as duas cadeias etil apresentam exatamente a mesma ordem de átomos — não há como distinguir uma da outra por CIP.
Conclusão deste passo: o carbonoestá ligado a dois substituintes idênticos (os dois etil), logo os quatro substituintes não são todos diferentes. Portanto não é um centro estereogênico.
Passo 6
Consequência prática (o que o professor quer saber para a prova):
- Como não há nenhum carbono tetraédrico ligado a quatro grupos diferentes, a molécula não possui centros estereogênicos — logo não existem configurações
ou atribuíveis a centros assim nessa molécula. - Não há ligação dupla na molécula principal que pudesse gerar isomeria geométrica
/ . - Também não há sistema de dupla ligação ou ciclo que permita isomeria
/ relevante aqui.
Portanto a molécula não tem isomeria estereoisomérica do tipo, ou .
Passo 7
Desenho tridimensional (como representá-la num rabisco com wedge/dash): o carbono
é tetraédrico; mesmo que possamos desenhar uma conformação 3D (por exemplo, colocando um grupo etil para a esquerda no plano, o outro etil para a direita no plano, o
saindo do plano para frente como wedge e o
para trás como dash), isso não cria um centro quiral porque trocar os dois etil entre si não muda a molécula — eles são idênticos. Uma representação compacta em fórmulas (mostrando a natureza tetraédrica, mas lembrando que não é quiral) é:
E uma sugestão de desenho tridimensional para desenho à mão (descrição): colocar os dois
no plano da folha, desenhar
em uma ligação em cunha sólida (wedge) saindo para o observador e
em uma ligação tracejada (dash) indo para trás. Mesmo assim, essa representação não indica quiralidade porque os dois etil são iguais.
Passo 8
Resumo didático e incentivo: a chave aqui era ver a simetria local no carbono
— dois substituintes idênticos (= dois etil) — e aplicar a regra simples: tetraedro + quatro substituintes diferentes = centro estereogênico; caso contrário, não é. Você fez um bom progresso só de identificar e aplicar as regras do CIP; continue praticando com exemplos como
-butanol (que é quiral) para ver a diferença.
Resposta
Não possui centros estereogênicos → sem
Não possui dupla ligação → sem
Não há isomeria