Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
d) 4-cloroeptano

Passo 1

O enunciado pede: para o composto 4-cloroeptano, escreva a(s) fórmula(s) tridimensional(is) e indique as configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando houver estereoisômeros. Informações relevantes dadas pelo enunciado: o nome do composto é \,4-cloroeptano) (cadeia linear de sete carbonos com um átomo de cloro no carbono 4).

Passo 2

Vamos primeiro escrever a fórmula condensada e identificar o átomo que poderia ser estereogênico. A fórmula condensada é
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}.
O átomo potencialmente estereogênico é o carbono central substituído pelo cloro, isto é, o carbono \mathrm{C_4} (o que está escrito como \mathrm{CH(Cl)}). Um átomo de carbono é centro estereogênico (quiral) somente se for um carbono \mathrm{sp^3} ligado a quatro substituintes diferentes.

Passo 3

Vamos listar os quatro substituintes ligados a \mathrm{C_4}:
\text{substituintes em } \mathrm{C_4}: \quad \mathrm{Cl},\; \mathrm{H},\; \text{cadeia à esquerda }(\mathrm{C_1-C_2-C_3}),\; \text{cadeia à direita }(\mathrm{C_5-C_6-C_7}).àà
Para que \mathrm{C_4} seja quiral, as duas cadeias \mathrm{C_1-C_2-C_3} e \mathrm{C_5-C_6-C_7} devem ser diferentes entre si. Se forem iguais, então há dois substituintes idênticos e \mathrm{C_4} não é centro estereogênico.

Passo 4

Agora vamos comparar as duas metades da cadeia:
  • Lado esquerdo: \mathrm{C_1- C_2- C_3} é um propil normal ligado a \mathrm{C_4} (sequência: \mathrm{-CH_2-CH_2-CH_3}).
  • Lado direito: \mathrm{C_5- C_6- C_7} é também um propil normal ligado a \mathrm{C_4} (mesma sequência \mathrm{-CH_2-CH_2-CH_3}).
Observe que a cadeia inteira é simétrica em torno de \mathrm{C_4}: a sequência de átomos e ligações à esquerda é idêntica à da direita (ambas são propil normal). Portanto, os dois substituintes carbônicos ligados a \mathrm{C_4} são indistinguíveis.

Passo 5

Conclusão sobre quiralidade do carbono \mathrm{C_4}: como os dois grupos alquila (esquerdo e direito) são idênticos, \mathrm{C_4} está ligado a apenas três grupos distintos ( \mathrm{Cl}, \mathrm{H} e um grupo propil — que aparece duas vezes igual) — logo \mathrm{C_4} não é um centro estereogênico. Assim, a molécula não possui centros quirais.

Passo 6

Verificação de outros tipos de estereoisomeria:
  • E/Z: este tipo é aplicável a alcenos (ligação dupla com substituintes diferentes). Aqui não há ligação dupla, portanto não há isomeria E/Z.
  • cis/trans: normalmente usado para alcenos di-substituídos ou para ciclos com substituintes; \,4-cloroeptano é uma cadeia saturada linear, sem ciclo nem dupla ligação relevantes para cis/trans rígido. Não se aplica.
    Portanto não há isômeros geométricos cis/trans nem E/Z.

Passo 7

Descrição da fórmula tridimensional (avaliativa): embora se possa desenhar uma representação tridimensional qualquer com o cloro em posição de “wedge” e um hidrogênio em “hash” para representar um arranjo espacial, isso não cria um centro quiral porque trocar esquerda/direita gera a mesma molécula por reflexão ao longo do plano mediano. Em outras palavras, quaisquer representações 3D que você desenhe serão superponíveis à sua imagem especular — a molécula é achiral.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH(Cl)-CH_2-CH_2-CH_3}: não possui centro estereogênico; não há configurações R ou S; não há isomeria E/Z nem cis/trans (molécula achiral e sem dupla ligação).

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