Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
d) 4-cloroeptano
d) 4-cloroeptano
Passo 1
O enunciado pede: para o composto
-cloroeptano, escreva a(s) fórmula(s) tridimensional(is) e indique as configurações
ou
;
ou
;
ou
para cada centro estereogênico quando houver estereoisômeros. Informações relevantes dadas pelo enunciado: o nome do composto é
-cloroeptano) (cadeia linear de sete carbonos com um átomo de cloro no carbono
).
Passo 2
Vamos primeiro escrever a fórmula condensada e identificar o átomo que poderia ser estereogênico. A fórmula condensada é
O átomo potencialmente estereogênico é o carbono central substituído pelo cloro, isto é, o carbono
(o que está escrito como
). Um átomo de carbono é centro estereogênico (quiral) somente se for um carbono
ligado a quatro substituintes diferentes.
Passo 3
Vamos listar os quatro substituintes ligados a
:
Para que
seja quiral, as duas cadeias
e
devem ser diferentes entre si. Se forem iguais, então há dois substituintes idênticos e
não é centro estereogênico.
Passo 4
Agora vamos comparar as duas metades da cadeia:
- Lado esquerdo:
é um propil normal ligado a (sequência: ). - Lado direito:
é também um propil normal ligado a (mesma sequência ).
Observe que a cadeia inteira é simétrica em torno de
: a sequência de átomos e ligações à esquerda é idêntica à da direita (ambas são propil normal). Portanto, os dois substituintes carbônicos ligados a
são indistinguíveis.
Passo 5
Conclusão sobre quiralidade do carbono
: como os dois grupos alquila (esquerdo e direito) são idênticos,
está ligado a apenas três grupos distintos (
,
e um grupo propil — que aparece duas vezes igual) — logo
não é um centro estereogênico. Assim, a molécula não possui centros quirais.
Passo 6
Verificação de outros tipos de estereoisomeria:
- E/Z: este tipo é aplicável a alcenos (ligação dupla com substituintes diferentes). Aqui não há ligação dupla, portanto não há isomeria
. - cis/trans: normalmente usado para alcenos di-substituídos ou para ciclos com substituintes;
-cloroeptano é uma cadeia saturada linear, sem ciclo nem dupla ligação relevantes para cis/trans rígido. Não se aplica.
Portanto não há isômeros geométricos cis/trans nem.
Passo 7
Descrição da fórmula tridimensional (avaliativa): embora se possa desenhar uma representação tridimensional qualquer com o cloro em posição de “wedge” e um hidrogênio em “hash” para representar um arranjo espacial, isso não cria um centro quiral porque trocar esquerda/direita gera a mesma molécula por reflexão ao longo do plano mediano. Em outras palavras, quaisquer representações 3D que você desenhe serão superponíveis à sua imagem especular — a molécula é achiral.