Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
f) 2-clorobutano

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas tridimensionais de \text{2-clorobutano} e indique as configurações R ou S dos centros estereogênicos. Informações dadas e perguntas claras:
  • A molécula é \text{2-clorobutano}, fórmula condensada \mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_2-CH_3}.
  • Pergunta: quais são as fórmulas 3D (ou seja, as representações com ligações em cunha/tracejado) e qual a configuração absoluta ( \mathrm{R} ou \mathrm{S}) do(s) centro(s) estereogênico(s).
  • Observação importante: Identificar quantos centros estereogênicos existem antes de prosseguir.

Passo 2

Identificar o(s) centro(s) estereogênico(s) e a conectividade:
  • Numeração prática: \mathrm{C_1} = primeiro \mathrm{CH_3}, \mathrm{C_2} = carbono ligado a \mathrm{Cl}, \mathrm{C_3} = \mathrm{CH_2}, \mathrm{C_4} = último \mathrm{CH_3}.
  • A conectividade é \mathrm{C_1{-}C_2(Cl){-}C_3{-}C_4}.
  • O carbono \mathrm{C_2} está ligado a quatro substituintes diferentes: \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, \mathrm{CH_3} (o grupo metil \mathrm{C_1}) e \mathrm{CH_2CH_3} (o grupo etil \mathrm{C_3{-}C_4}). Logo, existe exatamente um centro estereogênico: \mathrm{C_2}.
  • Como há apenas um centro quiral, a molécula tem dois enantiômeros: um (R) e um (S).

Passo 3

Relembrando e aplicando as regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog, explicadinho passo a passo):
  • Regra inicial: compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade.
    • Átomos ligados a \mathrm{C_2} são: \mathrm{Cl} (número atômico 17), \mathrm{C} do grupo etil (número atômico 6), \mathrm{C} do grupo metil (número atômico 6), e \mathrm{H} (número atômico 1).
    • Logo, a prioridade parcial é: \mathrm{Cl} (1º), depois os dois carbonos (metil e etil) empatam, e \mathrm{H} é a menor (4º).
  • Desempate entre os dois carbonos (metil vs etil): compare os átomos ligados a esses carbonos (lista ordenada por número atômico).
    • Para o carbono do grupo etil (o carbono ligado a \mathrm{C_2} e que é \mathrm{CH_2}): os átomos ligados a esse carbono são \{\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\} (um carbono — o \mathrm{C_4} — e duas hidrogênios).
    • Para o carbono do grupo metil ( \mathrm{CH_3} ligado a \mathrm{C_2}): os átomos ligados a esse carbono são \{\mathrm{H},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
    • Ao comparar listas ordenadas, \mathrm{C}>\mathrm{H}, então o grupo etil vence sobre o metil.
  • Portanto as prioridades finais são:
    1. \mathrm{Cl}
    2. \mathrm{CH_2CH_3} (grupo etil)
    3. \mathrm{CH_3} (grupo metil)
    4. \mathrm{H}

Passo 4

Como determinar R ou S a partir de uma representação 3D (regra prática):
  • regra curta: coloque o substituinte de menor prioridade ( \mathrm{H}, prioridade 4) apontando para trás (ligação tracejada). Olhe para o centro e trace a ordem 1 \to 2 \to 3. Se o caminho for horário (sentido horário) a configuração é \mathrm{R}; se for anti-horário (sentido anti-horário) é \mathrm{S}.
  • Vou dar duas representações 3D usuais (cunha cheia = saindo do plano; tracejado = entrando/para trás do plano). Em ambos vou colocar \mathrm{H} como tracejado (para trás), pois isso facilita a leitura direta da sequência.

Passo 5

Representação 3D do enantiômero que é (R)-2-clorobutano (descrição para desenhar):
  • Desenho (como você faria no papel, usando cunha/tracejado):
    • No carbono quiral \mathrm{C_2}:
      • \mathrm{Cl} em cunha cheia (saindo para frente).
      • \mathrm{H} em traço tracejado (indo para trás).
      • \mathrm{CH_2CH_3} (etil) ligado por uma linha sólida para a direita (no plano).
      • \mathrm{CH_3} ligado por uma linha sólida para a esquerda (no plano).
  • Agora aplicamos a regra da sequência com \mathrm{H} para trás:
    • Prioridade 1=\mathrm{Cl} (cunha para frente, posição “topo” na página),
    • 2=\mathrm{CH_2CH_3} (direita, no plano),
    • 3=\mathrm{CH_3} (esquerda, no plano).
    • Ao olhar na projeção com \mathrm{H} para trás, o trajeto 1\rightarrow2\rightarrow3 vai do topo (Cl) para a direita (etil) para a esquerda (metil). Isso descreve um movimento no sentido horário. Portanto a configuração é \mathrm{R}.
  • Conclusão: a disposição descrita acima corresponde a (R)-2-clorobutano.

Passo 6

Representação 3D do enantiômero que é (S)-2-clorobutano (descrição para desenhar):
  • Para obter o enantiômero, troque a posição do grupo etil com o metil (ou, equivalentemente, inverta a cunha/tracejado de um substituinte). Uma forma simples de desenhar:
    • No carbono quiral \mathrm{C_2}:
      • \mathrm{Cl} em cunha cheia (saindo para frente) — como antes.
      • \mathrm{H} em traço tracejado (para trás) — como antes.
      • agora coloque \mathrm{CH_3} (metil) para a direita (no plano) e \mathrm{CH_2CH_3} (etil) para a esquerda (no plano).
    • Com \mathrm{H} para trás, a sequência 1(\mathrm{Cl})\rightarrow2(\mathrm{CH_2CH_3})\rightarrow3(\mathrm{CH_3}) seguirá agora no sentido anti-horário, portanto a configuração é \mathrm{S}.
  • Conclusão: a disposição descrita acima corresponde a (S)-2-clorobutano.

Passo 7

Observações finais importantes e dicas para a prova (prático e rápido):
  • Resumo de prioridades que você deve memorizar rapidamente: \mathrm{Cl}>\mathrm{C(ethyl)}> \mathrm{C(methyl)}> \mathrm{H}.
  • Se o menor prioridade não estiver voltado para trás na sua figura, existe um truque: conte a sequência 1\to2\to3; se o menor (4) estiver para frente, a configuração que você obtiver será a oposta da real. Ex.: se você vê horário com \mathrm{H} para frente, a configuração real é \mathrm{S} (inverta).
  • Não há E/Z nem cis/trans relevantes aqui porque não há dupla ligação com dois grupos diferentes em cada carbono nem um anel com dois centros que permitam cis/trans; só há um centro quiral e, portanto, apenas R/S.

Resposta

(R)-2-clorobutano — representação 3D: no \mathrm{C_2} \mathrm{Cl} em cunha (saindo), \mathrm{H} em tracejado (para trás), \mathrm{CH_2CH_3} à direita (no plano), \mathrm{CH_3} à esquerda (no plano); configuração \mathrm{R}.\n (S)-2-clorobutano — representação 3D: no \mathrm{C_2} \mathrm{Cl} em cunha (saindo), \mathrm{H} em tracejado (para trás), \mathrm{CH_3} à direita (no plano), \mathrm{CH_2CH_3} à esquerda (no plano); configuração \mathrm{S}.

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