Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
f) 2-clorobutano
f) 2-clorobutano
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as fórmulas tridimensionais de
e indique as configurações R ou S dos centros estereogênicos. Informações dadas e perguntas claras:
- A molécula é
, fórmula condensada . - Pergunta: quais são as fórmulas 3D (ou seja, as representações com ligações em cunha/tracejado) e qual a configuração absoluta (
ou ) do(s) centro(s) estereogênico(s). - Observação importante: Identificar quantos centros estereogênicos existem antes de prosseguir.
Passo 2
Identificar o(s) centro(s) estereogênico(s) e a conectividade:
- Numeração prática:
= primeiro , = carbono ligado a , = , = último . - A conectividade é
. - O carbono
está ligado a quatro substituintes diferentes: , , (o grupo metil ) e (o grupo etil ). Logo, existe exatamente um centro estereogênico: . - Como há apenas um centro quiral, a molécula tem dois enantiômeros: um
e um .
Passo 3
Relembrando e aplicando as regras de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog, explicadinho passo a passo):
- Regra inicial: compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral; maior número atômico = maior prioridade.
- Átomos ligados a
são: (número atômico ), do grupo etil (número atômico ), do grupo metil (número atômico ), e (número atômico ). - Logo, a prioridade parcial é:
(1º), depois os dois carbonos (metil e etil) empatam, e é a menor (4º).
- Átomos ligados a
- Desempate entre os dois carbonos (metil vs etil): compare os átomos ligados a esses carbonos (lista ordenada por número atômico).
- Para o carbono do grupo etil (o carbono ligado a
e que é ): os átomos ligados a esse carbono são (um carbono — o — e duas hidrogênios). - Para o carbono do grupo metil (
ligado a ): os átomos ligados a esse carbono são . - Ao comparar listas ordenadas,
, então o grupo etil vence sobre o metil.
- Para o carbono do grupo etil (o carbono ligado a
- Portanto as prioridades finais são:
-
-
(grupo etil) -
(grupo metil) -
-
Passo 4
Como determinar R ou S a partir de uma representação 3D (regra prática):
- regra curta: coloque o substituinte de menor prioridade (
, prioridade 4) apontando para trás (ligação tracejada). Olhe para o centro e trace a ordem . Se o caminho for horário (sentido horário) a configuração é ; se for anti-horário (sentido anti-horário) é . - Vou dar duas representações 3D usuais (cunha cheia = saindo do plano; tracejado = entrando/para trás do plano). Em ambos vou colocar
como tracejado (para trás), pois isso facilita a leitura direta da sequência.
Passo 5
Representação 3D do enantiômero que é
-2-clorobutano (descrição para desenhar):
- Desenho (como você faria no papel, usando cunha/tracejado):
- No carbono quiral
: -
em cunha cheia (saindo para frente). -
em traço tracejado (indo para trás). -
(etil) ligado por uma linha sólida para a direita (no plano). -
ligado por uma linha sólida para a esquerda (no plano).
-
- No carbono quiral
- Agora aplicamos a regra da sequência com
para trás: - Prioridade
(cunha para frente, posição “topo” na página), -
(direita, no plano), -
(esquerda, no plano). - Ao olhar na projeção com
para trás, o trajeto vai do topo (Cl) para a direita (etil) para a esquerda (metil). Isso descreve um movimento no sentido horário. Portanto a configuração é .
- Prioridade
- Conclusão: a disposição descrita acima corresponde a
-2-clorobutano.
Passo 6
Representação 3D do enantiômero que é
-2-clorobutano (descrição para desenhar):
- Para obter o enantiômero, troque a posição do grupo etil com o metil (ou, equivalentemente, inverta a cunha/tracejado de um substituinte). Uma forma simples de desenhar:
- No carbono quiral
: -
em cunha cheia (saindo para frente) — como antes. -
em traço tracejado (para trás) — como antes. - agora coloque
(metil) para a direita (no plano) e (etil) para a esquerda (no plano).
-
- Com
para trás, a sequência seguirá agora no sentido anti-horário, portanto a configuração é .
- No carbono quiral
- Conclusão: a disposição descrita acima corresponde a
-2-clorobutano.
Passo 7
Observações finais importantes e dicas para a prova (prático e rápido):
- Resumo de prioridades que você deve memorizar rapidamente:
. - Se o menor prioridade não estiver voltado para trás na sua figura, existe um truque: conte a sequência
; se o menor (4) estiver para frente, a configuração que você obtiver será a oposta da real. Ex.: se você vê horário com para frente, a configuração real é (inverta). - Não há E/Z nem cis/trans relevantes aqui porque não há dupla ligação com dois grupos diferentes em cada carbono nem um anel com dois centros que permitam cis/trans; só há um centro quiral e, portanto, apenas R/S.