Escreva as fórmulas tridimensionais de dê os nomes usando as designações ( R )(S) e (E)- (Z) para os isômeros de:
3-cloroexa-1,4-dieno

Passo 1

O que o enunciado pede e quais dados temos de início.
  • O enunciado pede: dar as fórmulas tridimensionais (representação estereoquímica) e os nomes usando as designações (R), (S) e (E), (Z) para os isômeros de 3‑clorohexa‑ 1,4‑dieno.
  • Informações do enunciado (explicitadas): a cadeia principal é hexa‑ 1,4‑dieno, ou seja a sequência de carbonos é \mathrm{C1=C2 - C3 - C4=C5 - C6},com um átomo de cloro ligado ao carbono 3 (daí “3‑cloro”).
  • Observações importantes extraídas do enunciado (não resolvo nada ainda):
    • O carbono 3 é um carbono saturado ligado a quatro grupos diferentes ( \mathrm{Cl}, \mathrm{H}, o grupo em direção a C2 e o grupo em direção a C4), portanto é um centro estereogénico (pode ser (R) ou (S)).
    • A dupla ligação C4=C5 é uma dupla interna cujos dois carbonos têm substituintes diferentes (em C4: \mathrm{C3} e \mathrm{H}; em C5: \mathrm{C6} e \mathrm{H}), logo ela admite configuração geométrica (E) ou (Z).
    • A dupla C1=C2 é terminal (em C1 há dois \mathrm{H}), portanto não tem isomeria (E/Z).
  • Consequência imediata: devemos listar e representar os quatro estereoisômeros possíveis combinando a quiralidade em C3 ( (R)/ (S)) com a geometria da dupla C4=C5 ( (E)/ (Z)): ao todo 2\times2=4 isômeros.

Passo 2

Breve aula: como vamos decidir (R) ou (S) em C3 (regras de Cahn–Ingold–Prelog, CIP) — explicação didática passo a passo.
  • Ideia geral: para um centro quiral (aqui o carbono 3), atribuimos prioridades 1,2,3,4 aos quatro grupos ligados a ele. Prioridade maior significa número atômico maior do átomo ligado diretamente ao centro. Depois, com a prioridade mais baixa ( 4) apontando para trás (para longe do observador), observamos a ordem 1\to2\to3: se for horário, o centro é (R); se for anti‑horário, é (S).
  • Aplicando ao nosso carbono \mathrm{C3}: os quatro ligantes são
    1. \mathrm{Cl} (átomo diretamente ligado: \mathrm{Cl}),
    2. o grupo que vai para a direita (em direção a \mathrm{C4}; vou chamar de grupo via \mathrm{C4}),
    3. o grupo que vai para a esquerda (em direção a \mathrm{C2}; vou chamar de grupo via \mathrm{C2}),
    4. \mathrm{H}.
  • Comparação inicial por número atômico: \mathrm{Cl} (Z = 17) tem prioridade maior do que qualquer carbono (Z = 6), e \mathrm{H} (Z = 1) é a menor. Logo a ordem provisória é \mathrm{Cl} \;>\; (\text{via }C4) \;>\; (\text{via }C2) \;>\; \mathrm{H}.
  • Resta justificar detalhadamente por que “via C4” tem prioridade sobre “via C2” (essa comparação entre dois carbonos exige aplicar o procedimento CIP para múltiplas ligações):
    • Para comparar os dois carbonos ligados ao C3 ( C4 vs C2 ), listamos os átomos ligados a cada um contando ligações múltiplas como se duplicássemos o átomo do outro lado da dupla (regra CIP para múltiplas ligações).
    • Para C2 (faz parte de C1=C2 onde C1 é um carbono ligado a dois \mathrm{H}): os “átomos ligados a C2” (contando duplicações) resultam em \mathrm{C1},\mathrm{C1},\mathrm{C3} — isto é, dois \mathrm{C} (ambos C1 por causa da dupla) e um \mathrm{C3}.
    • Para C4 (faz parte de C4=C5 onde C5 está ligado a C6 que é um carbono): os “átomos ligados a C4” (contando duplicações) resultam em \mathrm{C5},\mathrm{C5},\mathrm{C3} — ou seja, também três carbonos, mas agora pelo lado de C5 encontra‑se um carbono ( C6) em seguida.
    • Ao comparar as listas distingue‑se que a ramificação via C4 rapidamente alcança outro carbono ( C6) enquanto a via C2 leva a hidrogênios (em C1 há hidrogênios). Pela regra CIP, a sequência que tem um carbono (em nível mais próximo) ganha prioridade sobre aquela que tem hidrogênio. Portanto “via C4” tem maior prioridade do que “via C2”.
  • Conclusão das prioridades em C3: \text{(prioridade 1)}\\ \mathrm{Cl}\\ ;\quad \text{(prioridade 2)}\\ \text{grupo via }C4 ;\quad \text{(prioridade 3)}\\ \text{grupo via }C2 ;\quad \text{(prioridade 4)}\\ \mathrm{H}.

Passo 3

Breve aula: como decidir (E) ou (Z) na dupla \mathrm{C4=C5} (regra CIP aplicada à dupla ligação).
  • Regra prática para (E)/(Z): em cada carbono da dupla escolhemos o substituinte de maior prioridade (pela regra CIP de primeiro átomo ligado). Para C4 os dois substituintes são \mathrm{C3} e \mathrm{H}; obviamente \mathrm{C3} tem prioridade maior que \mathrm{H}. Para C5 os dois substituintes são \mathrm{C6} (um carbono) e \mathrm{H}, e \mathrm{C6} tem prioridade maior que \mathrm{H}. Assim os dois “grupos importantes” a comparar são \mathrm{C3} (no lado do C4) e \mathrm{C6} (no lado do C5).
  • Se \mathrm{C3} e \mathrm{C6} estiverem do mesmo lado da dupla, a configuração é (Z) (do alemão zusammen = juntos). Se estiverem em lados opostos, é (E) (entgegen = opostos).
  • Interpretação geométrica: imagine o plano da dupla \mathrm{C4=C5}; coloque ali as duas ligações restantes (para C3 e para C6); se as duas ficam “acima” (ou “abaixo”) do plano -> (Z); se uma está acima e outra abaixo -> (E).

Passo 4

Como representar tridimensionalmente e como ligar a representação 3D à designação (R)/(S) e (E)/(Z).
  • Para a representação tridimensional do carbono quiral C3 usamos as convenções usuais:
    • um traço sólido (wedge) ou legenda “para fora do plano (para o leitor)” para o ligante que aponta para o observador,
    • um traço pontilhado/hachurado para o ligante que está apontando para trás (afastado),
    • e as duas outras ligações no plano do papel (ou com pequenas inclinações).
  • Para a dupla \mathrm{C4=C5} representamos (E) ou (Z) indicando se \mathrm{C3} e \mathrm{C6} estão do mesmo lado da dupla (Z) ou em lados opostos (E).
  • Vou descrever cada isômero com:
    1. uma pequena representação estrutural condensada mostrando \mathrm{CH} do C3 com notação “(Cl out)” para indicar Cl saindo do plano e “(H back)” para H apontando para trás — isto serve como fórmula tridimensional textual; e
    2. a designação (R) ou (S) (já justificada pelo procedimento CIP) e a designação (E)/ (Z) explicando a posição relativa de \mathrm{C3} e \mathrm{C6} na dupla C4=C5.
  • Observação prática: inverter a orientação relativa de Cl e H no C3 (trocar wedge/dash) inverte a configuração absoluta entre (R) e (S). Mudar a posição relativa de \mathrm{C3} e \mathrm{C6} na dupla altera entre (E) e (Z).

Passo 5

Construção explícita — descrevo os quatro isômeros, dou uma representação 3D textual e explico por que cada um recebe a designação dada. (Vou usar a nomenclatura IUPAC corrigida como “3‑clorohexa‑ 1,4‑dieno”.)
Para legibilidade, em cada caso mostro:
  • uma fórmula condensada da cadeia com indicação de onde está o Cl e o H no C3 (usando “(Cl para fora)” ou “(Cl para trás)”), e
  • uma frase curta indicando a geometria da dupla C4=C5 (se \mathrm{C3} e \mathrm{C6} estão no mesmo lado = (Z) ou em lados opostos = (E)),
  • e por fim a designação absoluta (R) ou (S) justificada pela ordem 1=\mathrm{Cl},\,2=\text{via }C4,\,3=\text{via }C2 com o ligante 4=\mathrm{H} apontando para trás (nas representações em que eu coloco \mathrm{H} para trás).
  1. Representação e nome do isômero (R,E):
\text{Fórmula 3D (descrição): }\mathrm{CH_2=CH-}\big(\text{C3: } \underset{\text{(H para trás)}}{\overset{\text{(Cl para fora)}}{\mathrm{CH}}}\big)-CH=CH-CH_3óçãá
  • Interpretação geométrica da dupla: \mathrm{C3} e \mathrm{C6} estão em lados opostos da dupla C4=C5 (configuração (E)).
  • Por que (R): com \mathrm{H} apontando para trás (conforme a notação acima), a sequência de prioridade \mathrm{Cl}\;(1)\to\text{via }C4\;(2)\to\text{via }C2\;(3) descreve um movimento horário ao olhar do observador, logo configuração absoluta (R).
  • Nome: (R,E)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno.
  1. Representação e nome do isômero (R,Z):
\text{Fórmula 3D (descrição): }\mathrm{CH_2=CH-}\big(\text{C3: } \underset{\text{(H para trás)}}{\overset{\text{(Cl para fora)}}{\mathrm{CH}}}\big)-CH=CH-CH_3óçãá
  • Diferença para o caso 1: mesma orientação no C3 (Cl para fora, H para trás, o que mantém (R)), mas agora a dupla C4=C5 tem \mathrm{C3} e \mathrm{C6} no mesmo lado do plano da dupla (configuração (Z)).
  • Nome: (R,Z)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno.
  1. Representação e nome do isômero (S,E):
\text{Fórmula 3D (descrição): }\mathrm{CH_2=CH-}\big(\text{C3: } \underset{\text{(Cl para trás)}}{\overset{\text{(H para fora)}}{\mathrm{CH}}}\big)-CH=CH-CH_3óçãá
  • Aqui invertemos a orientação no C3: agora \mathrm{Cl} está apontando para trás e \mathrm{H} para fora — isso inverte a configuração absoluta para (S) em relação ao caso 1.
  • A dupla C4=C5 está em configuração (E) (ou seja, \mathrm{C3} e \mathrm{C6} em lados opostos do plano da dupla).
  • Nome: (S,E)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno.
  1. Representação e nome do isômero (S,Z):
\text{Fórmula 3D (descrição): }\mathrm{CH_2=CH-}\big(\text{C3: } \underset{\text{(Cl para trás)}}{\overset{\text{(H para fora)}}{\mathrm{CH}}}\big)-CH=CH-CH_3óçãá
  • Mesma orientação no C3 do caso 3 (portanto (S)), mas agora a dupla C4=C5 tem \mathrm{C3} e \mathrm{C6} do mesmo lado — configuração (Z).
  • Nome: (S,Z)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno.
Nota prática e mental: se na prova pedirem “desenhe” um desses isômeros, desenhe a cadeia \mathrm{CH_2=CH-CH-CH=CH-CH_3}, no carbono 3 coloque Cl e H em posições wedge/dash conforme deseje obter (R) ou (S) (lembrando a prioridade 1=\mathrm{Cl},2=\text{via }C4,3=\text{via }C2,4=\mathrm{H}), e ajuste a orientação relativa de \mathrm{C3} e \mathrm{C6} ao redor da dupla C4=C5 para obter (E) (opostos) ou (Z) (mesmo lado).

Resposta

(R,E)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno
(R,Z)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno
(S,E)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno
(S,Z)-3‑clorohexa‑ 1,4-dieno

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