Escreva os isômeros cis-trans para os seguintes cicloalcanos:
1-cloro-3-metilciclobutano

Passo 1

O enunciado pede para escrever os isômeros geométricos (cis e trans) de 1-cloro-3-metilciclobutano. O conteúdo envolve estereoquímica em cicloalcanos, ou seja, como os substituintes em dois carbonos de um anel podem ficar na mesma face (cis) ou em faces opostas (trans).

Passo 2

Numeramos o anel de quatro carbonos de modo que o cloro fique no carbono \mathrm{C}_1 e o grupo metila no carbono \mathrm{C}_3. Em cicloalcanos, dizemos:
– cis quando os dois substituintes estão na mesma face do plano médio do anel;
– trans quando estão em faces opostas.

Passo 3

No isômero cis ambos os substituintes apontam para o mesmo lado do anel. Numa convenção de ligação em projeção, usaríamos ligações do tipo “wedge” para os dois: \mathrm{C}_1–Cl (wedge) e \mathrm{C}_3–Me (wedge).
Em palavras, 1-Cl e 3-Me estão ambos “para cima” (ou ambos “para baixo”) em relação ao plano do anel.

Passo 4

No isômero trans os substituintes ficam em faces opostas do anel. Assim, um vai como wedge e o outro como dash, por exemplo: \mathrm{C}_1–Cl (wedge) e \mathrm{C}_3–Me (dash).
Ou seja, se Cl está “para cima”, o Me estará “para baixo” em relação ao plano do anel.

Resposta

cis-1-cloro-3-metilciclobutano: os substituintes Cl e Me na mesma face do anel.
trans-1-cloro-3-metilciclobutano: os substituintes Cl e Me em faces opostas do anel.

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