Escreva os isômeros cis-trans para os seguintes cicloalcanos:
1-cloro-3-metilciclobutano
1-cloro-3-metilciclobutano
Passo 1
O enunciado pede para escrever os isômeros geométricos (cis e trans) de 1-cloro-3-metilciclobutano. O conteúdo envolve estereoquímica em cicloalcanos, ou seja, como os substituintes em dois carbonos de um anel podem ficar na mesma face (cis) ou em faces opostas (trans).
Passo 2
Numeramos o anel de quatro carbonos de modo que o cloro fique no carbono
e o grupo metila no carbono
. Em cicloalcanos, dizemos:
– cis quando os dois substituintes estão na mesma face do plano médio do anel;
– trans quando estão em faces opostas.
– cis quando os dois substituintes estão na mesma face do plano médio do anel;
– trans quando estão em faces opostas.
Passo 3
No isômero cis ambos os substituintes apontam para o mesmo lado do anel. Numa convenção de ligação em projeção, usaríamos ligações do tipo “wedge” para os dois:
–Cl (wedge) e
–Me (wedge).
Em palavras, 1-Cl e 3-Me estão ambos “para cima” (ou ambos “para baixo”) em relação ao plano do anel.
Em palavras, 1-Cl e 3-Me estão ambos “para cima” (ou ambos “para baixo”) em relação ao plano do anel.
Passo 4
No isômero trans os substituintes ficam em faces opostas do anel. Assim, um vai como wedge e o outro como dash, por exemplo:
–Cl (wedge) e
–Me (dash).
Ou seja, se Cl está “para cima”, o Me estará “para baixo” em relação ao plano do anel.
Ou seja, se Cl está “para cima”, o Me estará “para baixo” em relação ao plano do anel.
Resposta
cis-1-cloro-3-metilciclobutano: os substituintes Cl e Me na mesma face do anel.
trans-1-cloro-3-metilciclobutano: os substituintes Cl e Me em faces opostas do anel.
trans-1-cloro-3-metilciclobutano: os substituintes Cl e Me em faces opostas do anel.