Escreva os isômeros cis-trans para os seguintes cicloalcanos:
1,4-dibromociclooctano
1,4-dibromociclooctano
Passo 1
O enunciado pede os isômeros geométricos (cis e trans) do composto de fórmula geral “1,4-dibromociclooctano”.
Conteúdo: estereoquímica em cicloalcanos (cis/trans).
O que vamos usar: definição de isomeria cis (mesmo lado do anel) e trans (lados opostos) e representação em wedge ( ) e dash ( – ) para indicar orientações relativas dos grupos Br no anel.
Conteúdo: estereoquímica em cicloalcanos (cis/trans).
O que vamos usar: definição de isomeria cis (mesmo lado do anel) e trans (lados opostos) e representação em wedge ( ) e dash ( – ) para indicar orientações relativas dos grupos Br no anel.
Passo 2
Primeiro numeramos o ciclooctano de 1 a 8 em torno do anel. Os bromosubstituintes estão nos carbonos 1 e 4, que são “opostos” no anel de oito membros. Para caracterizar cis/trans precisamos atribuir se cada C–Br está projetado para fora (wedge) ou para dentro (dash) do plano médio do anel.
Passo 3
Isômero cis: os dois átomos de bromo estão no mesmo lado do anel. Em notação 3D simplificada podemos indicar ambos com wedge
}) ou ambos com dash
.
Estrutura esquemática (vista lateral simplificada):
C1–Br (wedge)
…
C4–Br (também wedge)
Este arranjo garante que os dois Br fiquem “acima” do plano médio do anel → cis-1,4-dibromociclooctano.
Estrutura esquemática (vista lateral simplificada):
C1–Br (wedge)
…
C4–Br (também wedge)
Este arranjo garante que os dois Br fiquem “acima” do plano médio do anel → cis-1,4-dibromociclooctano.
Passo 4
Isômero trans: os dois átomos de bromo estão em lados opostos do anel. Representamos um com wedge e o outro com dash.
Estrutura esquemática (vista lateral simplificada):
C1–Br (wedge)
…
C4–Br (dash)
Assim um Br fica “acima” e o outro “abaixo” do plano médio do anel → trans-1,4-dibromociclooctano.
Estrutura esquemática (vista lateral simplificada):
C1–Br (wedge)
…
C4–Br (dash)
Assim um Br fica “acima” e o outro “abaixo” do plano médio do anel → trans-1,4-dibromociclooctano.
Resposta
cis-1,4-dibromociclooctano: ambos Br no mesmo lado (wedge/wedge ou dash/dash)
trans-1,4-dibromociclooctano: Br em lados opostos (wedge/dash)
trans-1,4-dibromociclooctano: Br em lados opostos (wedge/dash)