Escreva o mecanismo de hidrólise das substâncias dados abaixo:
1-iodo-2-metilcicloexano
1-iodo-2-metilcicloexano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente escrever o mecanismo de hidrólise ácido (ou seja, substituição de I por OH) no 1-iodo-2-metilcicloexano. Isso cai na parte de reações de substituição nucleofílica (SN1/SN2) e rearranjos de carbocátion. Vamos precisar entender:
- O que é um bom grupo deixante (I– é excelente).
- Como se forma o carbocátion (etapa de ionização, SN1).
- Por que pode rolar um rearranjo (hidreto shift) e estabilizar o carbocátion.
- Como a água ataca e depois se desprotona pra virar o álcool.
Passo 2
Formação do carbocátion (etapa lenta, SN1)
– O Iodo é um grupo deixante top: ele sai com os elétrons da ligação, gerando um carbocátion secundário no C1:
– O Iodo é um grupo deixante top: ele sai com os elétrons da ligação, gerando um carbocátion secundário no C1:
Aqui a gente só mostra a quebra heterolítica da ligação C1–I.
Passo 3
Rearranjo por 1,2-hidreto shift
– Um hidreto (H⁻) do C2 “cai” no carbocátion do C1, movendo a carga positiva pro C2.
– Por quê? No C2, depois do shift, fica um carbocátion terciário (mais estável que o secundário).
– Um hidreto (H⁻) do C2 “cai” no carbocátion do C1, movendo a carga positiva pro C2.
– Por quê? No C2, depois do shift, fica um carbocátion terciário (mais estável que o secundário).
Passo 4
Ataque nucleofílico da água
– Agora o C2^+ (terciário) é atacado pela água, que é nucleófila:
– Agora o C2^+ (terciário) é atacado pela água, que é nucleófila:
Ou seja, a água se liga ao carbono carregado positivamente formando um oxônio ligado ao C2.
Passo 5
Desprotonação para virar o álcool
– Outra molécula de água (ou o próprio I⁻) remove um próton do oxônio:
– Outra molécula de água (ou o próprio I⁻) remove um próton do oxônio:
Isso deixa o grupo OH no C2 e regenera parte do ácido do meio.
Resposta
O produto principal é o 2-metilciclohexanol, resultado da hidrólise via SN1 com rearranjo por hidreto shift.