Escreva o mecanismo de hidrólise das substâncias dados abaixo:
1-iodo-2-metilcicloexano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente escrever o mecanismo de hidrólise ácido (ou seja, substituição de I por OH) no 1-iodo-2-metilcicloexano. Isso cai na parte de reações de substituição nucleofílica (SN1/SN2) e rearranjos de carbocátion. Vamos precisar entender:
  1. O que é um bom grupo deixante (I– é excelente).
  2. Como se forma o carbocátion (etapa de ionização, SN1).
  3. Por que pode rolar um rearranjo (hidreto shift) e estabilizar o carbocátion.
  4. Como a água ataca e depois se desprotona pra virar o álcool.

Passo 2

Formação do carbocátion (etapa lenta, SN1)
– O Iodo é um grupo deixante top: ele sai com os elétrons da ligação, gerando um carbocátion secundário no C1:
ce1-iodo-2-metilcicloexano ->[solvente prótico] undersetsecundárioC1^++ I^- óá
Aqui a gente só mostra a quebra heterolítica da ligação C1–I.

Passo 3

Rearranjo por 1,2-hidreto shift
– Um hidreto (H⁻) do C2 “cai” no carbocátion do C1, movendo a carga positiva pro C2.
– Por quê? No C2, depois do shift, fica um carbocátion terciário (mais estável que o secundário).
ceC1^+C2(H)(Me) ->[hidreto shift] C1(H2)undersetterciárioC2^+(Me) á

Passo 4

Ataque nucleofílico da água
– Agora o C2^+ (terciário) é atacado pela água, que é nucleófila:
ceC2^+ + H2O -> C2OH2^+
Ou seja, a água se liga ao carbono carregado positivamente formando um oxônio ligado ao C2.

Passo 5

Desprotonação para virar o álcool
– Outra molécula de água (ou o próprio I⁻) remove um próton do oxônio:
ceC2OH2^+ + H2O -> C2OH + H3O^+
Isso deixa o grupo OH no C2 e regenera parte do ácido do meio.

Resposta

O produto principal é o 2-metilciclohexanol, resultado da hidrólise via SN1 com rearranjo por hidreto shift.

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