Escreva os Mecanismos e as Fórmulas Estruturais para os produtos que formam quando 2-metilciclobuteno reage com cada um dos seguintes reagentes.
\mathrm{KMnO}_{4}, \mathrm{OH}^{-}, a quente, entäo $ \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O que o enunciado pede e o que temos:
  • Reagente dado: \mathrm{KMnO_4},\\ \mathrm{OH^-} a quente, seguido de \mathrm{H_3O^+}.
  • Substrato: \mathrm{2\text{-}methylcyclobutene} (um ciclobuteno com uma metil no carbono 2 do duplo).
    Pergunta: escrever o mecanismo (etapas) e a(s) fórmula(s) estrutural(is) do(s) produto(s) formados.

Passo 2

Resumo químico do processo que vou usar (ideia geral, bem didática):
  • \mathrm{KMnO_4} quente/ básico é um agente de oxidação forte que, sobre alcenos, primeiro adiciona hidroxilas vicinais (hidrólise → diol vicinal) e rapidamente oxida esse diol em clivagem da ligação C=C, produzindo carbonila em cada carbono originalmente dupla.
  • Depois, sob essas condições oxidantes, se a carbonila inicial for um aldeído ele é oxidado até ácido carboxílico; se for um carbono ligado a dois carbonos (sem hidrogênio) forma cetona.
    Regra prática (importantíssima na prova):
  • Se o átomo de carbono do C=C tem pelo menos um hidrogênio, o fragmento resultante é oxidado até um ácido carboxílico (no trabalho forte como aqui).
  • Se o átomo do C=C não tem hidrogênios (está ligado só a outros carbonos), o fragmento vira uma cetona.

Passo 3

Desenho mental do substrato e atribuição de tipos dos carbonos do C=C (vamos numerar para mapear):
  • Numeração do anel: C_1=C_2-C_3-C_4 (fechando o anel entre C_4 e C_1).
  • A metila está em C_2, isto é \mathrm{C_2} está ligada a \mathrm{C_1} (dupla), a \mathrm{C_3} e a \mathrm{CH_3}. Portanto \mathrm{C_2} não tem hidrogênio ligado (é tri-substituído).
  • \mathrm{C_1} está ligado a \mathrm{C_2} (dupla), a \mathrm{C_4} e tem 1 hidrogênio; logo \mathrm{C_1} é um carbono do tipo que tem hidrogênio.
    Aplicando a regra do passo anterior:
  • O carbono C_1 (tem H) será oxidado até um ácido carboxílico.
  • O carbono C_2 (sem H) será convertido em uma cetona.

Passo 4

Mecanismo passo a passo (em palavras, com as transformações essenciais — desenhe isso na prova como etapas com setas se precisar):
  1. Adição de \mathrm{OH} sobre a dupla ( \mathrm{syn} ou via di-hidroxilação) → formação do diol vicinal entre C_1 e C_2. Intermediário: \mathrm{(HO\text{-}C_1\!-\!C_2\text{-}OH)} com o resto do anel intacto.
  2. Oxidação forte do diol vicinal pelo \mathrm{Mn} central → clivagem da ligação C1–C2, cada carbono vira carbonila: C_1 → carbonila com H (aldeído), C_2 → carbonila sem H (cetona).
  3. Como o meio é fortemente oxidante e aquoso, o aldeído originário em C_1 é rapidamente oxidado até ácido carboxílico. A cetona em C_2 permanece como cetona (cetona não é oxidada por \mathrm{KMnO_4} nas condições típicas).
  4. O anel se abre: os átomos C_3 e C_4 ficam como dois \mathrm{CH_2} interpostos entre o grupo carboxílico (em C_1) e a cetona (em C_2 que tem a metila). Ou seja, todos os cinco átomos de carbono (os quatro do anel + o metil) ficam numa cadeia linear com um \mathrm{COOH} numa ponta e uma cetona na outra ponta.

Passo 5

Construção explícita do produto por mapeamento dos átomos (mostrando que a contagem bate):
  • Átomos originais: C_1 → vira \mathrm{COOH}.
  • C_4 e C_3 → ficam como \mathrm{CH_2} cada (ponte entre os grupos).
  • C_2 → vira o carbono carbonílico da cetona; ele continua ligado à \mathrm{CH_3} (a metila) que era substituinte original.
    Montando a cadeia a partir do grupo carboxílico: \mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!C(=O)\!-\!CH_3}.
    Nome comum / IUPAC do produto: \mathrm{4\text{-}oxopentanoic\\ acid} (nome comum: levulínico ácido, levulinic acid).

Passo 6

Observações finais didáticas e de prova (para você gravar):
  • Regra curta: em oxidação forte de alcenos, carbono com H → ácido (ou CO2 se for extremo e terminal), carbono sem H → cetona.
  • No caso de ciclanos/ciclobutenos a quebra abre o anel formando diácidos ou ácido–cetona dependendo da substituição.
  • Aqui, 2-metil em carbono da dupla dá ácido + cetona na mesma molécula (produto bifuncional), que é exatamente \mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!C(=O)\!-\!CH_3}.

Resposta

\mathrm{HOOC\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!C(=O)\!-\!CH_3} (nome IUPAC: \mathrm{4\text{-}oxopentanoic\\ acid}; nome comum: ácido levulínico)

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