Escreva a nomenclatura das estruturas químicas abaixo, sua fórmula molecular correspondente e classifique-as quanto a cadeia carbônica.
Passo 1
O enunciado pede a partir do SMILES
(
) a nomenclatura IUPAC, (
) a fórmula molecular e (
) a classificação quanto à cadeia carbônica. Para isso vamos decodificar o SMILES, identificar o esqueleto cíclico, localizar a dupla ligação e os substituintes, numerar o anel conforme regras de cicloalcenos e montar o nome.
Passo 2
Interpretação do SMILES e esqueleto:
– O SMILES começa com “CCC” ligado ao átomo marcado “ ” e termina com “
C”. Isso indica um anel fechado.
– Fazendo a conectividade, percebemos que os átomos marcados “ ” formam um anel de cinco carbonos (cyclopent–).
– Há uma dupla ligação apenas dentro do anel (entre o segundo e o terceiro átomo do anel).
– Fora do anel, há um grupo propil (–C –C
–C
) ligado a um carbono do anel e um grupo metil (–C
) ligado a outro carbono do anel.
– O SMILES começa com “CCC” ligado ao átomo marcado “
– Fazendo a conectividade, percebemos que os átomos marcados “
– Há uma dupla ligação apenas dentro do anel (entre o segundo e o terceiro átomo do anel).
– Fora do anel, há um grupo propil (–C
Passo 3
Numeração IUPAC do ciclopenteno:
. Para cicloalcenos, os carbonos da dupla ligação são C-
e C-
.
. A partir de C-
, numeramos o anel no sentido que dê os menores números possíveis aos substituintes.
. Fazendo isso obtemos substituintes nos carbonos C-
(propil) e C-
(metil).
Logo, o anel é um ciclopent-
-eno com substituintes em C-
e C-
.
Passo 4
Montagem da nomenclatura IUPAC em português:
– Dupla ligação em posição : “ciclopent-
-eno”.
– Substituintes: metil em C- e propil em C-
.
– Ordem alfabética: metil antes de propil.
– Dupla ligação em posição
– Substituintes: metil em C-
– Ordem alfabética: metil antes de propil.
Nome final:
Passo 5
Cálculo da fórmula molecular:
– Anel ciclopenteno:
– Substituinte propil:
– Substituinte metil:
– Dois H do anel são substituídos por esses grupos soma total de H
–
.
– Total de carbonos .
– Anel ciclopenteno:
– Substituinte propil:
– Substituinte metil:
– Dois H do anel são substituídos por esses grupos
– Total de carbonos
Logo a fórmula molecular é
Passo 6
Classificação da cadeia carbônica:
– Cadeia fechada (cíclica)
– Insaturada (presença de dupla ligação)
– Homocíclica (todos os átomos do anel são de carbono)
– Monocíclica (apenas um anel)
– Cadeia fechada (cíclica)
– Insaturada (presença de dupla ligação)
– Homocíclica (todos os átomos do anel são de carbono)
– Monocíclica (apenas um anel)
Resposta
Nomenclatura IUPAC:
-metil-
-propilciclopent-
-eno
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia: cadeia carbônica fechada, cíclica insaturada, homocíclica e monocíclica.
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia: cadeia carbônica fechada, cíclica insaturada, homocíclica e monocíclica.