Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição os seguintes grupos de compostos:
2-cloro-butano; 2-bromo-butano; propano e butano

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição, os compostos propano, butano, 2-cloro-butano e 2-bromo-butano. O conteúdo envolvido é o estudo das forças intermoleculares (forças de London e dipolo–dipolo) e o efeito da massa molar e da polaridade sobre o ponto de ebulição.

Passo 2

Analisando o propano \mathrm{C_3H_8}: como é uma molécula pequena e apolar, suas únicas forças intermoleculares são de dispersão de London, que são fracas. Por isso, seu ponto de ebulição é baixo, aproximadamente
\,-42\,^{\circ}\mathrm{C}.

Passo 3

Analisando o butano \mathrm{C_4H_{10}}: também apolar, mas com maior massa molar que o propano, leva a forças de London mais fortes. Seu ponto de ebulição sobe para cerca de
\,-0{,}5\,^{\circ}\mathrm{C}.

Passo 4

Analisando o 2-cloro-butano \mathrm{C_4H_9Cl}: a presença do átomo de cloro torna a molécula polar, introduzindo interações dipolo–dipolo além das de London. Além disso, sua massa molar é maior que a do butano. Isso eleva o ponto de ebulição para cerca de
\,67\,^{\circ}\mathrm{C}.

Passo 5

Analisando o 2-bromo-butano \mathrm{C_4H_9Br}: o bromo é mais pesado e levemente mais polarizável que o cloro, aumentando tanto as forças de London quanto o caráter dipolar. O ponto de ebulição, portanto, é ainda maior, na faixa de
\,100\,^{\circ}\mathrm{C}.

Resposta

propano < butano < 2-cloro-butano < 2-bromo-butano

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