Escreva o produto formado na reação do bromoetano com cada uma das substâncias abaixo. Escreva o mecanismo pelo qual a reação ocorre.
NaOH
Passo 1
Resumo do enunciado: a questão pede para escrever o produto da reação entre bromoetano e NaOH e, além disso, descrever o mecanismo por que essa reação ocorre.
Conteúdo da matéria: química orgânica – especificamente reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
Saber que o ânion hidróxido (OH⁻) é um nucleófilo forte.
Entender que o bromoetano (CH₃CH₂Br) é um haleto de alquila primário, favorável a SN2.
Conhecer os passos gerais de um mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo e saída do gruposaída no mesmo passo).
Passo 2
Entendendo a teoria: numa reação SN2 (substituição nucleofílica bimolecular), o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio de “trás” (ataque backside), formando um estado de transição em que tanto o nucleófilo quanto o grupo de saída (Br⁻) estão parcialmente ligados ao carbono. Em seguida o Br⁻ se desprende, gerando o produto com inversão de configuração (aqui não há centro quiral, mas o princípio é o mesmo).
Passo 3
Descrevendo o mecanismo em detalhes:
O OH⁻ aproxima‐se do carbono α do bromoetano, atacando-o pelo lado oposto ao bromo.
No estado de transição (TS) temos ligações parciais C–OH e C–Br simultâneas.
O Br⁻ se desprende completando a substituição, e o OH⁻ fica ligado ao carbono.
Representação geral em LaTeX:
Passo 4
Concluindo: o nucleófilo OH⁻ substitui o Br⁻ no bromoetano, e o produto formado é o etanol.
Resposta
O produto é etanol, CH3CH2OH,, obtido por um mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (SN2).