Escreva os produtos das reações dos alcenos com HCl e indique o produto majoritario.
Passo 1
O enunciado pede: reagir o alceno
com
, escrever os produtos formados e indicar qual é o produto majoritário. Informação dada: reagente é
e o alceno é
(alqueno internamente substituído, dupla ligação entre os carbonos 2 e 3).
Passo 2
Explicação do mecanismo geral (aula curta e prática):
- A reação de um alceno com
é uma adição eletrofílica. Isso ocorre em duas etapas principais: - A dupla ligação
atua como base (nuvem eletrônica) e captura o próton do . Isso quebra a dupla ligação e gera um carbocátion (íon carbônio) em um dos carbonos que faziam a dupla ligação. - O íon cloreto
(nucleófilo) ataca esse carbocátion, formando o produto final com cloro ligado a um dos carbonos.
- A dupla ligação
- Regra prática para prever onde o próton se liga (ou seja, onde o carbocátion se forma): aplica-se a Regra de Markovnikov: o próton tende a se ligar ao carbono da dupla que gera o carbocátion mais estável (tente formar o carbocátion de maior estabilidade).
- Ordem de estabilidade de carbocátions:
. Isso vem de efeitos de hiperconjugação e efeito indutivo dos grupos alquila que estabilizam a carga positiva.
Passo 3
Aplicando ao caso específico
:
- Os dois carbonos da dupla ligação (os carbonos 2 e 3) são ambos secundários após protonação (se o próton se ligar a C2 o carbocátion fica em C3 secundário; se se ligar a C3 o carbocátion fica em C2 secundário). Portanto, as duas possibilidades de carbocátion têm a mesma estabilidade.
- Como as duas opções levam a carbocátions equivalentes por simetria, não há preferência regioquímica: atacar em C2 ou em C3 dá, na prática, o mesmo produto constitucional (considerando a numeração do butano o produto é o mesmo quando renumerado).
- Logo, o cloreto atacará o carbocátion e dará como produto principal o cloro ligado a um dos carbonos internas, que é o mesmo composto: 2‑clorobutano.
Passo 4
Observações sobre rearranjos e estereoquímica (o que pode aparecer na prova):
- Rearranjos de hidreto ou alquila: geralmente ocorrem se podem levar a um carbocátion mais estável. Aqui o carbocátion formado já é secundário e deslocamentos não melhorariam a estabilidade (ficariam ainda secundários ou gerariam carbocátions idênticos), portanto não há rearranjo relevante.
- Estereoquímica: o carbocátion é planar (sp²), portanto o nucleófilo
pode atacar por cima ou por baixo com igual probabilidade. Assim, quando o carbono que recebe o cloro se torna um centro quiral (o que acontece aqui), forma-se uma mistura racémica (uma mistura 50:50 dos enantiômeros R e S). Em resumo: produto racêmico de .
Passo 5
Conclusão prática para a prova (como escrever rapidamente a resposta):
- Produto (constitucional):
(2‑clorobutano). - Estereoquímica: mistura racêmica de enantiômeros (R e S) quando aplicável.
- Produto majoritário: como só há esse produto constitucional possível por simetria, o majoritário é
.
Resposta
Produto(s):
(2‑clorobutano), mistura racêmica (enantiômeros R e S)
Produto majoritário:
Produto majoritário: