Escreva os produtos das reações de substituição abaixo. Indique se elas ocorrem através de uma reação ou , e escreva os mecanismos destas reações:
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A gente precisa identificar os produtos da reação de substituição que envolve o 3-cloropentano reagindo com NaI em acetona. O conteúdo aqui é sobre reações de substituição nucleofílica, mais especificamente os mecanismos SN1 e SN2. Para resolver, vamos precisar entender qual desses mecanismos vai acontecer nessa reação e como isso influencia nos produtos finais.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar o substrato da reação: temos o 3-cloropentano, que é um halogeneto secundário. Isso significa que o átomo de carbono ligado ao cloro está ligado a dois outros átomos de carbono. Halogenetos secundários podem reagir tanto por SN1 quanto por SN2, dependendo das condições da reação.
Passo 3
Agora, vamos olhar para os reagentes e o solvente: NaI (iodeto de sódio) em acetona. A acetona é um solvente polar aprótico, o que é um ambiente que favorece o mecanismo SN2. Além disso, o íon iodeto (I⁻) é um nucleófilo forte, o que também promove reações SN2.
Passo 4
Então, como estamos em um ambiente que favorece SN2, vamos lembrar como funciona esse mecanismo. Na SN2, o nucleófilo (I⁻) ataca o carbono central onde está o cloro, fazendo isso de trás para frente. Esse ataque simultâneo empurra o grupo clamônio (Cl⁻) para fora em uma única etapa, sem formar intermediários.
Passo 5
Vamos desenhar o mecanismo:
O íon iodeto (I⁻) se aproxima do carbono central do 3-cloropentano.
Ele faz um ataque nucleofílico, ligando-se ao carbono.
Ao mesmo tempo, o átomo de cloro é expulso como Cl⁻.
O resultado é a substituição do cloro pelo iodo.
Passo 6
Finalmente, o produto dessa reação é o 3-iodopentano. Além disso, como o Cl⁻ saiu da molécula, ele se combina com o Na⁺ para formar NaCl, que geralmente precipita fora da solução.
Resposta
A reação ocorre por um mecanismo SN2 e produz 3-iodopentano e cloreto de sódio (NaCl).