Escreva os produtos das reações de substituição abaixo. Indique se elas ocorrem através de uma reação ou , e escreva os mecanismos destas reações:
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão de substituição química juntos! O enunciado pede para a gente determinar os produtos da reação, dizer se ela ocorre por uma reação de SN1 ou SN2, e desenhar os mecanismos dessas reações. O composto que temos é o 1-bromobutano (CH3CH2CH2CH2Br) reagindo com trifenilfosfina ((C6H5)3P) em DMSO. Vamos precisar entender os tipos de reações de substituição e como identificar qual mecanismo está ocorrendo.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar o tipo de haleto que estamos lidando. O 1-bromobutano é um haleto primário porque o átomo de carbono ligado ao bromo está ligado a apenas um outro carbono. Geralmente, haletos primários tendem a reagir por mecanismo SN2 devido à menor estereoicidade que facilita o ataque do nucleófilo.
Passo 3
Agora, vamos considerar o solvente. O DMSO é um solvente polar aprótico, o que significa que ele não forma hidrogen bonds com o nucleófilo. Isso torna os nucleófilos mais reativos, favorecendo reações SN2 em vez de SN1. Além disso, a trifenilfosfina é um bom nucleófilo, o que também favorece o mecanismo SN2.
Passo 4
Vamos revisar o que acontece em uma reação SN2. Nesse mecanismo, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico (aquele ligado ao grupo que vai sair, no caso, o bromo) pelo lado oposto, resultando na inversão da configuração do carbono. Tudo isso ocorre em um único passo, sem formação de intermediários carbocátionicos.
Passo 5
Aplicando isso à nossa reação, a trifenilfosfina vai atacar o carbono do 1-bromobutano, empurrando o bromo para fora e formando uma nova ligação carbono-fósforo. Portanto, o produto será o 1-trifenilfosfano-butano (CH3CH2CH2CH2P(C6H5)3) e íons brometo (Br^-).
Passo 6
Vamos desenhar o mecanismo da reação SN2:
A trifenilfosfina utiliza seu par de elétrons para atacar o carbono primário do 1-bromobutano pelo lado oposto ao bromo.
À medida que o fósforo forma a nova ligação com o carbono, o bromo é expulso como íon brometo.
Isso resulta na inversão da configuração do carbono e na formação do produto final sem intermediários.
Resposta
A reação ocorre por um mecanismo SN2. O produto formado é o 1-trifenilfosfano-butano (CH3CH2CH2CH2P(C6H5)3) e íons brometo (Br^-).