Escreva os produtos das reações de substituição abaixo. Indique se elas ocorrem através de uma reação SN 1 ou SN 2, e escreva os mecanismos destas reações:
(CH3)2 CHOSO2 CF3 xrightarrowCH3 CH2 OH triflato

Passo 1

Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício de química que pede para a gente escrever os produtos de uma reação de substituição, além de dizer se essa substituição acontece por um mecanismo SN1 ou SN2 e também desenhar os mecanismos dessas reações. O composto inicial é (CH3)2 CHOSO2 CF3 e ele reage com etanol ( CH3 CH2 OH). Vamos usar conhecimentos de reações de substituição nucleofílica para resolver isso!

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que está acontecendo aqui. A reação é uma substituição nucleofílica, onde uma parte da molécula (um grupo) está sendo trocada por outra. No nosso caso, o grupo que vai ser substituído é o OSO2 CF3, e o grupo que vai entrar é o etil ( CH3 CH2) do etanol.

Passo 3

Agora, precisamos decidir se essa reação vai ocorrer por um mecanismo SN1 ou SN2. Para isso, vamos analisar o tipo de carbono onde a substituição vai acontecer. No nosso composto inicial, o carbono que está ligado ao grupo OSO2 CF3 é um carbono secundário (ligado a dois outros carbonos).

Passo 4

Em geral, reações em carbonos secundários podem seguir tanto SN1 quanto SN2, dependendo das condições. Porém, considerando que estamos usando etanol, um solvente polar prótico que estabiliza íons, é mais provável que a reação siga o mecanismo SN1.

Passo 5

No mecanismo SN1, a substituição ocorre em duas etapas:
  1. Formação do carbocátion: O grupo OSO2 CF3 sai, formando um carbocátion secundário.
  2. Ataque do nucleófilo: O etanol atua como nucleófilo, atacando o carbocátion e formando o produto final.

Passo 6

Vamos desenhar o mecanismo:
  1. Formação do carbocátion:
    (CH3)2 CHOSO2 CF3 (CH3)2 CH^+ + OSO2 CF3^-
  2. Ataque do nucleófilo:
    (CH3)2 CH^+ + CH3 CH2 OH (CH3)2 CH O CH2 CH3

Passo 7

Então, o produto final da reação é (CH3)2 CH O CH2 CH3. A reação segue o mecanismo SN1 devido à formação estável do carbocátion secundário intermediário.

Resposta

O produto da reação é (CH3)2 CH O CH2 CH3. A substituição ocorre por um mecanismo SN1.

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