Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
(íon cianeto).
Passo 1
O enunciado pede: escrever a reação entre o iodeto de metila e o nucleófilo
e dar o nome do(s) produto(s).
Informações dadas: o haleto é o iodeto de metila, que podemos representar por . O nucleófilo é o íon cianeto, representado por
. Não há outras condições explícitas no enunciado (solvente, temperatura), então vamos considerar a situação típica de solução onde ocorre uma substituição nucleofílica simples.
Informações dadas: o haleto é o iodeto de metila, que podemos representar por
Passo 2
O que acontece em termos gerais (esquema): um nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio e o haleto sai como íon leaving group. Vou explicar cada termo com calma.
- Nucleófilo: espécie rica em elétrons que “oferece” um par de elétrons para formar uma nova ligação. Aqui é
. - Leaving group (grupo saínte): átomo ou grupo que aceita os elétrons da ligação com o carbono e se desprende; iodeto
é um ótimo leaving group porque é grande e estabiliza bem a carga negativa. - Substituição nucleofílica: reação onde o nucleófilo substitui o leaving group no carbono.
Passo 3
Tipo de mecanismo provável: SN2. Vou te ensinar o que é SN2 e por que é o caso aqui, passo a passo e sem pular etapas.
- SN2 significa “substituição nucleofílica bimolecular”. “Bimolecular” quer dizer que a etapa lenta (determinante da velocidade) envolve duas espécies: o substrato e o nucleófilo. A equação de velocidade típica é
. No nosso caso: . - Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio pelo lado oposto ao halogênio (ataque “backside”), formando um estado de transição pentavalente parcial e expulsando o haleto num único passo concertado (sem intermediários carbocátion).
- Substratos menos impedidos estereomicamente favorecem SN2: metil (como
) é o melhor para SN2 (muito rápido) porque não há impedimento estérico. Portanto, reage por SN2 muito facilmente com nucleófilos fortes como .
Passo 4
Características do nucleófilo
que influenciam a reação (explicado devagar):
-
é um nucleófilo forte e relativamente pequeno; tem carga negativa concentrada e boa capacidade de doar elétrons. - É ambidentado: isso significa que existem duas posições pelas quais pode doar elétrons — pelo átomo de carbono (formando uma ligação C–C nova, levando a um nitrilo) ou pelo átomo de nitrogênio (formando uma ligação C–N, levando a um isonitrilo). Representações de ressonância ajudam a ver a ambidentidade, mas o ponto importante é: em reações com haletos de alquila simples, o ataque via carbono é o que normalmente predomina, dando nitrilos (R–C≡N). O ataque via nitrogênio (formando R–N≡C, isonitrilos) é muito menos favorecido com haletos simples sob condições normais.
- Em resumo: com
, o ataque por carbono gera (nitrila), chamado acetonitrila ou cianeto de metila.
Passo 5
Descrever o passo mecânico da reação entre
e
:
- O par de elétrons do nucleófilo
aproxima-se do carbono ligado ao iodo em pelo lado oposto ao iodo (backside attack). - Durante o ataque, forma-se um estado de transição onde o carbono está parcialmente ligado tanto ao grupo
quanto ao . - Em seguida ocorre a ruptura da ligação C–I e o
sai como íon iodeto, completando a substituição.
Esse é um único passo concertado (característico de SN2), sem formação de intermediários carbocátion. Para, não há inversão observável de configuração relevante porque o carbono é achiral; mas em substratos quirais a SN2 causa inversão (efeito “guarda-chuva”).
Passo 6
Escrevendo a equação química com as fórmulas (tudo em TeX):
Aqui:
é o produto formado por ataque do cianeto no carbono do iodeto de metila.
Passo 7
Nome do produto e observações práticas:
- O produto
recebe o nome comum acetonitrila. Outro nome descritivo é cianeto de metila. Em nomenclatura IUPAC o nome é propanonitrila? Não — para o nome IUPAC mais usado é acetonitrila (ou etanonitrila). Em português costuma-se dizer acetonitrila ou cianeto de metila. - Condições que normalmente favorecem essa reação: solventes polares apróticos (por exemplo, acetona, DMSO) aumentam a velocidade de SN2 com nucleófilos carregados como
, porque não solvatam fortemente o nucleófilo e permitem ataque mais eficiente. Temperatura moderada é suficiente; iodeto é um excelente leaving group, então a reação é geralmente rápida.