Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
\mathrm{CN}^{-}(íon cianeto).

Passo 1

O enunciado pede: escrever a reação entre o iodeto de metila e o nucleófilo \mathrm{CN^-} e dar o nome do(s) produto(s).
Informações dadas: o haleto é o iodeto de metila, que podemos representar por \mathrm{CH_3I}. O nucleófilo é o íon cianeto, representado por \mathrm{CN^-}. Não há outras condições explícitas no enunciado (solvente, temperatura), então vamos considerar a situação típica de solução onde ocorre uma substituição nucleofílica simples.

Passo 2

O que acontece em termos gerais (esquema): um nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio e o haleto sai como íon leaving group. Vou explicar cada termo com calma.
  • Nucleófilo: espécie rica em elétrons que “oferece” um par de elétrons para formar uma nova ligação. Aqui é \mathrm{CN^-}.
  • Leaving group (grupo saínte): átomo ou grupo que aceita os elétrons da ligação com o carbono e se desprende; iodeto \mathrm{I^-} é um ótimo leaving group porque é grande e estabiliza bem a carga negativa.
  • Substituição nucleofílica: reação onde o nucleófilo substitui o leaving group no carbono.

Passo 3

Tipo de mecanismo provável: SN2. Vou te ensinar o que é SN2 e por que é o caso aqui, passo a passo e sem pular etapas.
  • SN2 significa “substituição nucleofílica bimolecular”. “Bimolecular” quer dizer que a etapa lenta (determinante da velocidade) envolve duas espécies: o substrato e o nucleófilo. A equação de velocidade típica é \text{velocidade} = k[\mathrm{substrato}][\mathrm{nucleófilo}]ó. No nosso caso: \text{velocidade} = k[\mathrm{CH_3I}][\mathrm{CN^-}].
  • Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio pelo lado oposto ao halogênio (ataque “backside”), formando um estado de transição pentavalente parcial e expulsando o haleto num único passo concertado (sem intermediários carbocátion).
  • Substratos menos impedidos estereomicamente favorecem SN2: metil (como \mathrm{CH_3I}) é o melhor para SN2 (muito rápido) porque não há impedimento estérico. Portanto, \mathrm{CH_3I} reage por SN2 muito facilmente com nucleófilos fortes como \mathrm{CN^-}.

Passo 4

Características do nucleófilo \mathrm{CN^-} que influenciam a reação (explicado devagar):
  • \mathrm{CN^-} é um nucleófilo forte e relativamente pequeno; tem carga negativa concentrada e boa capacidade de doar elétrons.
  • É ambidentado: isso significa que existem duas posições pelas quais pode doar elétrons — pelo átomo de carbono (formando uma ligação C–C nova, levando a um nitrilo) ou pelo átomo de nitrogênio (formando uma ligação C–N, levando a um isonitrilo). Representações de ressonância ajudam a ver a ambidentidade, mas o ponto importante é: em reações com haletos de alquila simples, o ataque via carbono é o que normalmente predomina, dando nitrilos (R–C≡N). O ataque via nitrogênio (formando R–N≡C, isonitrilos) é muito menos favorecido com haletos simples sob condições normais.
  • Em resumo: com \mathrm{CH_3I}, o ataque por carbono gera \mathrm{CH_3CN} (nitrila), chamado acetonitrila ou cianeto de metila.

Passo 5

Descrever o passo mecânico da reação entre \mathrm{CH_3I} e \mathrm{CN^-}:
  1. O par de elétrons do nucleófilo \mathrm{CN^-} aproxima-se do carbono ligado ao iodo em \mathrm{CH_3I} pelo lado oposto ao iodo (backside attack).
  2. Durante o ataque, forma-se um estado de transição onde o carbono está parcialmente ligado tanto ao grupo \mathrm{CN} quanto ao \mathrm{I}.
  3. Em seguida ocorre a ruptura da ligação C–I e o \mathrm{I^-} sai como íon iodeto, completando a substituição.
    Esse é um único passo concertado (característico de SN2), sem formação de intermediários carbocátion. Para \mathrm{CH_3I}, não há inversão observável de configuração relevante porque o carbono é achiral; mas em substratos quirais a SN2 causa inversão (efeito “guarda-chuva”).

Passo 6

Escrevendo a equação química com as fórmulas (tudo em TeX):
\mathrm{CH_3I} + \mathrm{CN^-} \longrightarrow \mathrm{CH_3CN} + \mathrm{I^-}
Aqui: \mathrm{CH_3CN} é o produto formado por ataque do cianeto no carbono do iodeto de metila.

Passo 7

Nome do produto e observações práticas:
  • O produto \mathrm{CH_3CN} recebe o nome comum acetonitrila. Outro nome descritivo é cianeto de metila. Em nomenclatura IUPAC o nome é propanonitrila? Não — para \mathrm{CH_3CN} o nome IUPAC mais usado é acetonitrila (ou etanonitrila). Em português costuma-se dizer acetonitrila ou cianeto de metila.
  • Condições que normalmente favorecem essa reação: solventes polares apróticos (por exemplo, acetona, DMSO) aumentam a velocidade de SN2 com nucleófilos carregados como \mathrm{CN^-}, porque não solvatam fortemente o nucleófilo e permitem ataque mais eficiente. Temperatura moderada é suficiente; iodeto é um excelente leaving group, então a reação é geralmente rápida.

Resposta

\mathrm{CH_3I} + \mathrm{CN^-} \longrightarrow \mathrm{CH_3CN} + \mathrm{I^-} — produto: acetonitrila (cianeto de metila).

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