Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
(íon hidróxido).
Passo 1
O enunciado pede: escrever a reação do iodeto de metila com o nucleófilo
(íon hidróxido) e dar os nomes dos produtos.
Informações fornecidas:
Informações fornecidas:
- Reagente orgânico: iodeto de metila, fórmula
. - Nucleófilo: íon hidróxido,
. - Pergunta a responder: qual é a reação (equação) e quais os nomes dos produtos formados.
Passo 2
Entendendo as moléculas envolvidas (passo-a-passo, sem pular etapas).
- A molécula
é um haleto de alquila simples: um carbono ligado a três hidrogênios e a um iodo. Escrevendo: (usamos ). - O iodo é um bom grupo saída (leaving group) porque a ligação
é relativamente fraca e o iodo estabiliza bem a carga negativa quando sai como . - O íon
tem um par de elétrons não ligantes no oxigênio e carrega carga negativa: é um nucleófilo: procura um centro eletrofílico (com deficiência de elétrons) para doar elétrons.
Passo 3
Qual é o mecanismo mais provável aqui? (explicando como você deve raciocinar na prova)
- Para um haleto de metila (carbono primário extremo, sem impedimento estérico), a substituição nucleofílica mais fácil é por mecanismo
. - O que é
? É uma reação concertada (uma etapa): o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo saída (aqui ) se afasta. “Bimolecular” significa que a velocidade depende tanto da concentração do substrato ( ) quanto do nucleófilo ( ). - No ataque
o par de elétrons do oxigênio de é usado para formar a nova ligação ; simultaneamente a ligação se rompe heteroliticamente, ficando com os dois elétrons e gerando .
Passo 4
Descrevendo a movimentação eletrônica (em palavras, para você desenhar as setas na prova):
- O oxigênio do
possui um par solitário com carga parcial negativa; esse par ataca o carbono ligado ao iodo. - Ao formar a ligação
, a ligação se rompe e o iodo sai como . - Depois desse passo concertado, o produto neutro formado é o álcool
(metanol). A carga negativa inicial do “passou” para o iodo que saiu como , de modo que a conservação de cargas está ok.
Passo 5
Escrevendo a equação química balanceada (modo claro, pronta para colocar na prova):
Explicação rápida das espécies:
é o metanol (produto neutro, álcool) e
é o íon iodeto (grupo saída).
Passo 6
Nomes IUPAC e triviais para você anotar na prova:
-
: iodeto de metila (nome IUPAC: iodometano). -
: íon hidróxido (ou hidróxido). - Produto orgânico
: metanol (nome IUPAC também metanol). - Íon formado
: íon iodeto (ou simplesmente iodeto).
Passo 7
Observações úteis para a prova (curtas e práticas):
- Reação típica de
porque o substrato é metila (nenhuma estabilidade para carbocátion -> é improvável). - Iodo é bom leaving group -> facilita
. - Se a reação ocorrer em meio aquoso, o produto observado será
. Se você quisesse a base conjugada (metóxido), precisaria de condições anidro e um agente protonador/retirador diferente; mas o comum e esperado é metanol + iodeto.
Resposta
Produto: metanol (
); íon formado: iodeto (
).