Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}^{-}(íon etóxido).

Passo 1

O enunciado pede para escrever a reação do iodeto de metila com o nucleófilo \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} (íon etóxido) e dar o nome do(s) produto(s). Informações dadas e relevantes:
  • Reagentes: \mathrm{CH_{3}I} (iodeto de metila) e \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} (íon etóxido).
  • O nucleófilo é a base/íon etóxido (espécie nucleofílica forte).
  • O substrato é um haleto de alquila do tipo metila (carbono metílico ligado ao iodo).

Passo 2

Conceitos básicos (explicando como pensar na prova):
  • Nucleófilo: espécie rica em elétrons que doa um par para formar uma ligação com um carbono eletrofílico. Aqui é \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}.
  • Grupo de saída (leaving group): átomo ou grupo que sai com um par de elétrons; \mathrm{I^{-}} é um ótimo grupo de saída (porque é grande e estabiliza bem a carga negativa).
  • Tipos de reação possíveis para haletos de alquila com bases/nucleófilos: substituição nucleofílica (SN1 ou SN2) e eliminação (E2).
    • SN1 envolve formação de carbocátion (não favorável para metila).
    • SN2 é um ataque direto do nucleófilo com saída simultânea do grupo de saída (favorecido em metila).
    • E2 exige um hidrogênio β (hidrogênio no carbono vizinho ao carbono ligado ao halogênio); metila não tem carbono β, logo não é possível E2.

Passo 3

Escolha do mecanismo (por que é SN2 e não outro):
  • Substrato metílico ( \mathrm{CH_{3}I}) não pode formar um carbocátion estável → SN1 é praticamente impossível.
  • Não existe carbono β em \mathrm{CH_{3}I} (apenas o carbono metílico), portanto não há hidrogênio β para eliminar → E2 é impossível.
  • Logo, a via que resta e que é compatível é SN2: ataque nucleofílico direto no carbono metílico e saída simultânea do \mathrm{I^{-}}.

Passo 4

Mecanismo passo a passo (explicando o que acontece na prova):
  • Etapa única e concertada (característica de SN2): o íon etóxido aproxima-se do carbono ligado ao iodo por trás (ataque “backside”) e começa a formar a ligação C–O simultaneamente à ruptura da ligação C–I.
  • Estado de transição: o carbono metílico tem ligações em formação e em ruptura; não há intermediários isoláveis.
  • Resultado: formação do éter pelo enlace entre o oxigênio etóxido e o carbono metílico, e saída do íon iodeto.
  • Reação química escrita (exemplo com contra-íon sódico, que é comum no laboratório):
\mathrm{CH_{3}I + NaOCH_{2}CH_{3} \longrightarrow CH_{3}OCH_{2}CH_{3} + NaI}
Se considerarmos apenas os íons envolvidos:
\mathrm{CH_{3}I + CH_{3}CH_{2}O^{-} \longrightarrow CH_{3}OCH_{2}CH_{3} + I^{-}}

Passo 5

Nome e descrição do produto (como escrever na prova):
  • Fórmula do produto: \mathrm{CH_{3}OCH_{2}CH_{3}}.
  • Nome IUPAC: metoxietano.
  • Nome comum: éter metílico-etílico (ou etil metil éter / ethyl methyl ether, em inglês).
  • Observação sobre estereoquímica: em SN2 há inversão absoluta no carbono atacado, mas no caso de carbono metílico a noção de inversão não se aplica (não há centro quiral).

Passo 6

Dicas rápidas para a prova (receita de bolso):
  • Sempre identifique o tipo de haleto (metílico, primário, secundário, terciário). Metílico → SN2 com nucleófilos fortes, sem eliminação possível.
  • Verifique se o nucleófilo também é base forte; isso importa mais em substratos secundários/terciários (aqui não muda o resultado).
  • Lembre-se: \mathrm{I^{-}} é um excelente leaving group → substituição rápida em SN2.
  • Se o problema der o nucleófilo sem contra-íon, você pode representar a reação só com íons (como fiz no passo 4).

Resposta

\mathrm{CH_{3}OCH_{2}CH_{3}} = metoxietano (éter metílico-etílico)

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