Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
(íon etóxido).
Passo 1
O enunciado pede para escrever a reação do iodeto de metila com o nucleófilo
(íon etóxido) e dar o nome do(s) produto(s). Informações dadas e relevantes:
- Reagentes:
(iodeto de metila) e (íon etóxido). - O nucleófilo é a base/íon etóxido (espécie nucleofílica forte).
- O substrato é um haleto de alquila do tipo metila (carbono metílico ligado ao iodo).
Passo 2
Conceitos básicos (explicando como pensar na prova):
- Nucleófilo: espécie rica em elétrons que doa um par para formar uma ligação com um carbono eletrofílico. Aqui é
. - Grupo de saída (leaving group): átomo ou grupo que sai com um par de elétrons;
é um ótimo grupo de saída (porque é grande e estabiliza bem a carga negativa). - Tipos de reação possíveis para haletos de alquila com bases/nucleófilos: substituição nucleofílica (SN1 ou SN2) e eliminação (E2).
- SN1 envolve formação de carbocátion (não favorável para metila).
- SN2 é um ataque direto do nucleófilo com saída simultânea do grupo de saída (favorecido em metila).
- E2 exige um hidrogênio β (hidrogênio no carbono vizinho ao carbono ligado ao halogênio); metila não tem carbono β, logo não é possível E2.
Passo 3
Escolha do mecanismo (por que é SN2 e não outro):
- Substrato metílico (
) não pode formar um carbocátion estável → SN1 é praticamente impossível. - Não existe carbono β em
(apenas o carbono metílico), portanto não há hidrogênio β para eliminar → E2 é impossível. - Logo, a via que resta e que é compatível é SN2: ataque nucleofílico direto no carbono metílico e saída simultânea do
.
Passo 4
Mecanismo passo a passo (explicando o que acontece na prova):
- Etapa única e concertada (característica de SN2): o íon etóxido aproxima-se do carbono ligado ao iodo por trás (ataque “backside”) e começa a formar a ligação C–O simultaneamente à ruptura da ligação C–I.
- Estado de transição: o carbono metílico tem ligações em formação e em ruptura; não há intermediários isoláveis.
- Resultado: formação do éter pelo enlace entre o oxigênio etóxido e o carbono metílico, e saída do íon iodeto.
- Reação química escrita (exemplo com contra-íon sódico, que é comum no laboratório):
Se considerarmos apenas os íons envolvidos:
Passo 5
Nome e descrição do produto (como escrever na prova):
- Fórmula do produto:
. - Nome IUPAC: metoxietano.
- Nome comum: éter metílico-etílico (ou etil metil éter / ethyl methyl ether, em inglês).
- Observação sobre estereoquímica: em SN2 há inversão absoluta no carbono atacado, mas no caso de carbono metílico a noção de inversão não se aplica (não há centro quiral).
Passo 6
Dicas rápidas para a prova (receita de bolso):
- Sempre identifique o tipo de haleto (metílico, primário, secundário, terciário). Metílico → SN2 com nucleófilos fortes, sem eliminação possível.
- Verifique se o nucleófilo também é base forte; isso importa mais em substratos secundários/terciários (aqui não muda o resultado).
- Lembre-se:
é um excelente leaving group → substituição rápida em SN2. - Se o problema der o nucleófilo sem contra-íon, você pode representar a reação só com íons (como fiz no passo 4).