Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
(metilamina).
Passo 1
O enunciado pede para escrever a reação entre o iodeto de metila e a metilamina e dar o nome do produto formado. As informações dadas são:
(iodeto de metila) e
(metilamina).
O que precisamos produzir: a equação da reação (produto(s) estruturalmente corretos) e os nomes desses produtos.
O que precisamos produzir: a equação da reação (produto(s) estruturalmente corretos) e os nomes desses produtos.
Passo 2
Vamos entender o que cada reagente traz para a reação (explicação didática e passo a passo).
- Nucleófilo: é a espécie com um par de elétrons livres capaz de atacar um átomo eletrofílico. Aqui o nucleófilo é a metilamina
; o átomo de nitrogênio tem um par livre que vai atacar. - Eletrofílo / grupo que sofre substituição: é o carbono ligado ao iodo em
; esse carbono é eletrofílico porque o iodo é um bom grupo retirador/saída (deixa o carbono relativamente positivo). - Mecanismo esperado: para um haleto de metila a reação segue tipicamente um mecanismo
(substituição nucleofílica bimolecular). Em o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo saída (iodeto, ) se vai. Para o metilo não há impedimento estérico, então é rápido e favorável.
Passo 3
Descrevendo o passo fundamental do mecanismo (sem setas desenhadas, mas com a ideia):
- O par livre do nitrogênio de
se liga ao carbono do . - Simultaneamente, o iodo sai como íon
. - Depois da formação da nova ligação N–C, o nitrogênio passa a ter quatro ligações (duas metilas e duas hidrogênios), ficando com carga positiva (pois perdeu o seu par livre que formou a ligação). Isso gera um cátion amônio alquilado.
Em termos de fórmula do cátion formado, o nitrogênio ficará como(é o cátion correspondente à dimetilamônia protonada / conjugada da dimetilamina).
Passo 4
Escrevemos a equação química que representa essa transformação (produto imediato sem remoção de prótons por bases externas):
Aqui o produto iônico é o sal: cátion
(dimetilamónio) e ânion
.
Passo 5
Nome e explicação de nomenclatura:
- O cátion
é chamado de dimetilamônio. - O sal completo
chama-se iodeto de dimetilamônio (ou iodeto de dimetilamônio).
Observação prática (importante para a prova): se houver uma base forte presente que consiga remover um próton do nitrogênio após a alquilação, pode formar-se a amina neutra dimetilamina. Mas na reação direta entre metilamina e iodeto de metila, sem base, o produto isolado é o sal de amônio quaternizado parcialmente (amônio secundário protonado), ou seja, o iodeto de dimetilamônio acima.
Passo 6
Resumo prático e dica de prova: para reagir um haleto de metila com uma amina primária, pense sempre em
e em formação inicial de um sal amônio (o nitrogênio fica com carga positiva porque forma a quarta ligação). Se a questão pedir especificamente a amina neutra como produto, verifique se foi dada uma base ou condição de desprotonação.