Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2} (metilamina).

Passo 1

O enunciado pede para escrever a reação entre o iodeto de metila e a metilamina e dar o nome do produto formado. As informações dadas são:
\mathrm{CH}_3\mathrm{I} (iodeto de metila) e \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2 (metilamina).
O que precisamos produzir: a equação da reação (produto(s) estruturalmente corretos) e os nomes desses produtos.

Passo 2

Vamos entender o que cada reagente traz para a reação (explicação didática e passo a passo).
  • Nucleófilo: é a espécie com um par de elétrons livres capaz de atacar um átomo eletrofílico. Aqui o nucleófilo é a metilamina \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2; o átomo de nitrogênio tem um par livre que vai atacar.
  • Eletrofílo / grupo que sofre substituição: é o carbono ligado ao iodo em \mathrm{CH}_3\mathrm{I}; esse carbono é eletrofílico porque o iodo é um bom grupo retirador/saída (deixa o carbono relativamente positivo).
  • Mecanismo esperado: para um haleto de metila a reação segue tipicamente um mecanismo \mathrm{S_N2} (substituição nucleofílica bimolecular). Em \mathrm{S_N2} o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo saída (iodeto, \mathrm{I}^-) se vai. Para o metilo não há impedimento estérico, então \mathrm{S_N2} é rápido e favorável.

Passo 3

Descrevendo o passo fundamental do mecanismo (sem setas desenhadas, mas com a ideia):
  • O par livre do nitrogênio de \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2 se liga ao carbono do \mathrm{CH}_3\mathrm{I}.
  • Simultaneamente, o iodo sai como íon \mathrm{I}^-.
  • Depois da formação da nova ligação N–C, o nitrogênio passa a ter quatro ligações (duas metilas e duas hidrogênios), ficando com carga positiva (pois perdeu o seu par livre que formou a ligação). Isso gera um cátion amônio alquilado.
    Em termos de fórmula do cátion formado, o nitrogênio ficará como [(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2]^+ (é o cátion correspondente à dimetilamônia protonada / conjugada da dimetilamina).

Passo 4

Escrevemos a equação química que representa essa transformação (produto imediato sem remoção de prótons por bases externas):
\mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2 + \mathrm{CH}_3\mathrm{I} \longrightarrow \left[(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2\right]^+ \mathrm{I}^-
Aqui o produto iônico é o sal: cátion \left[(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2\right]^+ (dimetilamónio) e ânion \mathrm{I}^-.

Passo 5

Nome e explicação de nomenclatura:
  • O cátion \left[(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2\right]^+ é chamado de dimetilamônio.
  • O sal completo \left[(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2\right]^+ \mathrm{I}^- chama-se iodeto de dimetilamônio (ou iodeto de dimetilamônio).
    Observação prática (importante para a prova): se houver uma base forte presente que consiga remover um próton do nitrogênio após a alquilação, pode formar-se a amina neutra dimetilamina (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}. Mas na reação direta entre metilamina e iodeto de metila, sem base, o produto isolado é o sal de amônio quaternizado parcialmente (amônio secundário protonado), ou seja, o iodeto de dimetilamônio acima.

Passo 6

Resumo prático e dica de prova: para reagir um haleto de metila com uma amina primária, pense sempre em \mathrm{S_N2} e em formação inicial de um sal amônio (o nitrogênio fica com carga positiva porque forma a quarta ligação). Se a questão pedir especificamente a amina neutra como produto, verifique se foi dada uma base ou condição de desprotonação.

Resposta

\left[(\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{NH}_2\right]^+ \mathrm{I}^- — iodeto de dimetilamônio

Exercícios relacionados