Escreva a reação do iodeto de metila com os seguintes nucleófilos, dando os nomes dos produtos.
(íon cloreto).
Passo 1
O enunciado pede: reagir o iodeto de metila com o nucleófilo
(íon cloreto) e dar os nomes dos produtos.
Informações fornecidas:
Informações fornecidas:
- Reagentes:
(iodeto de metila) e (íon cloreto). - Não há condições adicionais fornecidas (solvente, temperatura etc.).
Nada mais foi pedido além de escrever a reação e nomear os produtos.
Passo 2
O que vai acontecer (conceitos básicos que você precisa aprender antes de resolver):
- Nucleófilo: é a espécie rica em elétrons que “ataca” um átomo com deficiência eletrônica. Aqui o nucleófilo é
(tem um par de elétrons livre e carga negativa). - Eletrofílico: é o centro atacado por ser pobre em elétrons. Aqui o carbono do
é eletrofílico porque a ligação C–I é polar (o iodo é menos eletronegativo) e facilita a saída do iodeto. - Grupo de saída (leaving group): é a parte que se desprende com os elétrons da ligação.
é um bom grupo de saída porque é grande e estabiliza bem a carga negativa. - Tipo de mecanismo esperado: para um haleto de alquila metílico (
) o mecanismo preferencial é o de substituição nucleofílica bimolecular, chamado de . Em a reação é concertada (ataque do nucleófilo e saída do grupo de saída acontecem ao mesmo tempo) e ocorre pelo lado oposto ao grupo que sai (backside attack). No caso do metila não há problema de estereoquímica (não é quiral), então não precisamos nos preocupar com inversão de configuração.
Passo 3
Descrevendo a reação passo a passo em termos de movimentos de elétrons (a parte que você precisa conseguir desenhar no rascunho da prova):
- O
usa um de seus pares de elétrons livres para atacar o átomo de carbono do pelo lado oposto ao iodo. - Simultaneamente, a ligação
se rompe e os elétrons dessa ligação ficam no iodo, formando .
Isto é exatamente o mecanismo concertado.
Passo 4
Escrevendo a equação química, com as fórmulas bem claras (isso que você deve colocar na prova):
Aqui cada símbolo está claro: reagente
e nucleófilo
irão trocar o haleto ligado ao carbono, gerando
e liberando
.
Passo 5
Nomes dos compostos envolvidos (use estes nomes na prova):
-
: iodeto de metila (reagente inicial). -
: íon cloreto (nucleófilo). -
: cloreto de metila (produto principal de substituição). -
: íon iodeto (produto formado ao sair o grupo de saída).
Passo 6
Uma observação prática e dica de prova (importante para interpretar se a reação ocorre favorecidamente):
- Termodinâmica / tendência: embora mecanisticamente a via
descreva a transformação acima, na prática a troca pode não ser fortemente favorecida para a direita, porque é geralmente um grupo de saída melhor e mais polarizável que . Em síntese orgânica costuma-se usar a reação de Finkelstein no sentido de converter cloretos em iodetos usando em acetona (onde precipita), ou usar condições que removam (por exemplo, precipitar com ). - Para a sua prova: se pedirem só o produto da reação com
, escreva o mecanismo , a equação e nomeie os produtos como acima. Se pedirem se é favorável, diga que é reversível e que, sem artifícios (precipitação, diferença de solvente), a simples troca pode não ser muito favorecida.
Resposta
Produtos: cloreto de metila (