Escreva as reações completas de formação dos seguintes ésteres, mostrando a formula estrutural de cada reagente e produto.
benzoato de pentila
Passo 1
O enunciado pede: escrever as reações completas de formação do éster indicado (benzoato de pentila), mostrando a fórmula estrutural de cada reagente e produto. Informações relevantes fornecidas ou inferíveis: o nome do éster é benzoato de pentila (ou pentil benzoato), portanto o éster resulta da combinação do ácido correspondente (ácido benzoico) com o álcool correspondente (pentanol). Não foi pedido mecanismo detalhado explicitamente, mas vou mostrar a reação completa e também explicar passo a passo o mecanismo típico (esterificação de Fischer) para você entender como obter o produto na prova.
Passo 2
Identificação e fórmulas estruturais dos reagentes (vou usar fórmulas condensadas e o radical fenil \mathrm{C_6H_5} = \mathrm{Ph} para ficar claro):
ácido benzoico (reagente ácido): \mathrm{C_6H_5COOH}. Em forma estrutural condensada: \mathrm{Ph\!-\!COOH}.
Explicação curta: \mathrm{Ph} representa o anel benzênico \mathrm{C_6H_5-}. O grupo \mathrm{-COOH} é o grupo carboxila (carbono duplamente ligado a oxigênio e ligado a \mathrm{OH}).
álcool pentílico (reagente alcoólico): o álcool primário de cinco carbonos é o \(1)-pentanol. Fórmula condensada: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH} ou \mathrm{CH_3(CH_2)_4OH}.
Em prova, vale escrever \mathrm{HO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} para deixar claro o carbono com o grupo \mathrm{OH}.
Passo 3
Fórmula estrutural do produto (o éster benzoato de pentila, também chamado pentil benzoato):
éster: \mathrm{C_6H_5COOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} que podemos escrever como \mathrm{Ph\!-\!COO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}.
água também é formada como coproproduto: \mathrm{H_2O}.
Passo 4
Equação global da reação (condições típicas: ácido catalisador, aquecimento e remoção de água):
Explicando a notação: \mathrm{H^+} é o catalisador ácido (por exemplo, \mathrm{H_2SO_4} diluído ou \mathrm{HCl} gasoso) e \Delta indica aquecimento leve. Na prova, escreva essa equação balanceada e cite o catalisador ácido.
Passo 5
Breve aula sobre o que é a esterificação de Fischer (por que essa reação funciona) — conceito importante:
A esterificação de Fischer é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, catalisada por ácido, que gera um éster e água.
Mecanismo geral em palavras (passos que você deve lembrar na prova):
protonação do oxigênio carbonílico do ácido (torna o carbono carbonílico mais eletrofílico);
ataque nucleofílico do oxigênio do álcool ao carbono carbonílico protonado (formação de um intermediário tetraédrico);
transferência de prótons internas para preparar a saída de água;
saída de água (melhor grupo de saída sob meio ácido) formando o carbocátion ressonante/protonado do éster;
desprotonação final para dar o éster neutro.
Observação prática: como a reação é reversível, remover água ou usar excesso de álcool desloca o equilíbrio para o produto (lei de Le Châtelier). Por isso, em síntese usa-se aquecimento e às vezes excesso de álcool ou agente que separa água.
Passo 6
Passo a passo mecânico com fórmulas condensadas (vou mostrar cada etapa com as fórmulas, para você poder desenhar na prova):
Protonação do ácido benzoico no oxigênio carbonílico:
Dicas práticas para a prova (coisa que vale ponto e evita erro bobinho):
Escreva bem claro qual é o ácido e qual é o álcool; o nome do éster indica a parte alcoólica como sufixo (pentila) e a parte ácida como benzoato.
Mostre a equação global com o catalisador ácido e \Delta.
Se pedirem mecanismo, faça os cinco passos principais (protonação do carbonilo, ataque do álcool, intermediário tetraédrico, saída de água, desprotonação).
Se preciso, balanceie a equação: a equação que dei já está balanceada (1 mol ácido + 1 mol álcool → 1 mol éster + 1 mol água).