Escreva as reações completas de formação dos seguintes ésteres, mostrando a formula estrutural de cada reagente e produto.
benzoato de pentila

Passo 1

O enunciado pede: escrever as reações completas de formação do éster indicado (benzoato de pentila), mostrando a fórmula estrutural de cada reagente e produto. Informações relevantes fornecidas ou inferíveis: o nome do éster é benzoato de pentila (ou pentil benzoato), portanto o éster resulta da combinação do ácido correspondente (ácido benzoico) com o álcool correspondente (pentanol). Não foi pedido mecanismo detalhado explicitamente, mas vou mostrar a reação completa e também explicar passo a passo o mecanismo típico (esterificação de Fischer) para você entender como obter o produto na prova.

Passo 2

Identificação e fórmulas estruturais dos reagentes (vou usar fórmulas condensadas e o radical fenil \mathrm{C_6H_5} = \mathrm{Ph} para ficar claro):
  • ácido benzoico (reagente ácido): \mathrm{C_6H_5COOH}. Em forma estrutural condensada: \mathrm{Ph\!-\!COOH}.
    • Explicação curta: \mathrm{Ph} representa o anel benzênico \mathrm{C_6H_5-}. O grupo \mathrm{-COOH} é o grupo carboxila (carbono duplamente ligado a oxigênio e ligado a \mathrm{OH}).
  • álcool pentílico (reagente alcoólico): o álcool primário de cinco carbonos é o \(1)-pentanol. Fórmula condensada: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH} ou \mathrm{CH_3(CH_2)_4OH}.
    • Em prova, vale escrever \mathrm{HO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} para deixar claro o carbono com o grupo \mathrm{OH}.

Passo 3

Fórmula estrutural do produto (o éster benzoato de pentila, também chamado pentil benzoato):
  • éster: \mathrm{C_6H_5COOCH_2CH_2CH_2CH_2CH_3} que podemos escrever como \mathrm{Ph\!-\!COO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}.
  • água também é formada como coproproduto: \mathrm{H_2O}.

Passo 4

Equação global da reação (condições típicas: ácido catalisador, aquecimento e remoção de água):
\mathrm{Ph\!-\!COOH + CH_3(CH_2)_4OH \xrightarrow{H^+,\,\Delta} Ph\!-\!COO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}
Explicando a notação: \mathrm{H^+} é o catalisador ácido (por exemplo, \mathrm{H_2SO_4} diluído ou \mathrm{HCl} gasoso) e \Delta indica aquecimento leve. Na prova, escreva essa equação balanceada e cite o catalisador ácido.

Passo 5

Breve aula sobre o que é a esterificação de Fischer (por que essa reação funciona) — conceito importante:
  • A esterificação de Fischer é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, catalisada por ácido, que gera um éster e água.
  • Mecanismo geral em palavras (passos que você deve lembrar na prova):
    1. protonação do oxigênio carbonílico do ácido (torna o carbono carbonílico mais eletrofílico);
    2. ataque nucleofílico do oxigênio do álcool ao carbono carbonílico protonado (formação de um intermediário tetraédrico);
    3. transferência de prótons internas para preparar a saída de água;
    4. saída de água (melhor grupo de saída sob meio ácido) formando o carbocátion ressonante/protonado do éster;
    5. desprotonação final para dar o éster neutro.
  • Observação prática: como a reação é reversível, remover água ou usar excesso de álcool desloca o equilíbrio para o produto (lei de Le Châtelier). Por isso, em síntese usa-se aquecimento e às vezes excesso de álcool ou agente que separa água.

Passo 6

Passo a passo mecânico com fórmulas condensadas (vou mostrar cada etapa com as fórmulas, para você poder desenhar na prova):
  1. Protonação do ácido benzoico no oxigênio carbonílico:
\mathrm{Ph\!-\!C(=O)OH + H^+ \longrightarrow Ph\!-\!C(=OH^+)\!-\!OH}
Explicação: o oxigênio do carbonilo recebe um próton, tornando o carbono central mais suscetível a ataque.
  1. Ataque nucleofílico do álcool ( \mathrm{HO\!-\!R} com \mathrm{R=CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}):
\mathrm{Ph\!-\!C(=OH^+)\!-\!OH + HO\!-\!R \longrightarrow Ph\!-\!C(OH)(OH)(O\!-\!R)}
Aqui \mathrm{Ph\!-\!C(OH)(OH)(O\!-\!R)} representa o intermediário tetraédrico (com três oxigênios ligados ao carbono central; uma forma condensada).
  1. Transferência de prótons para transformar um dos grupos \mathrm{OH} em bom grupo de saída ( \mathrm{H_2O}):
\mathrm{Ph\!-\!C(OH)(OH)(O\!-\!R) \longrightarrow Ph\!-\!C(OH)(OH_2^+)(O\!-\!R)}
  1. Saída de \mathrm{H_2O} formando o íon oxônio esterificado:
\mathrm{Ph\!-\!C(OH)(OH_2^+)(O\!-\!R) \longrightarrow Ph\!-\!C(=O)(O\!-\!R)^+ + H_2O}
  1. Desprotonação final para dar o éster neutro:
\mathrm{Ph\!-\!C(=O)(O\!-\!R)^+ \longrightarrow Ph\!-\!C(=O)O\!-\!R + H^+}
Resultado: \mathrm{Ph\!-\!COO\!-\!R} (o éster) e regeneração do catalisador \mathrm{H^+}.

Passo 7

Aplicando os R’s ao nosso caso (substituindo \mathrm{R}=\mathrm{CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}):
  • Reagentes estruturais finais:
    • ácido benzoico: \mathrm{Ph\!-\!COOH}
    • \(1)-pentanol: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH}
  • Produto (éster):
    • pentil benzoato: \mathrm{Ph\!-\!COO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3}
  • Coproduto: \mathrm{H_2O}

Passo 8

Dicas práticas para a prova (coisa que vale ponto e evita erro bobinho):
  • Escreva bem claro qual é o ácido e qual é o álcool; o nome do éster indica a parte alcoólica como sufixo (pentila) e a parte ácida como benzoato.
  • Mostre a equação global com o catalisador ácido e \Delta.
  • Se pedirem mecanismo, faça os cinco passos principais (protonação do carbonilo, ataque do álcool, intermediário tetraédrico, saída de água, desprotonação).
  • Se preciso, balanceie a equação: a equação que dei já está balanceada (1 mol ácido + 1 mol álcool → 1 mol éster + 1 mol água).

Resposta

\mathrm{Ph\!-\!COOH + CH_3(CH_2)_4OH \xrightarrow{H^+,\,\Delta} Ph\!-\!COO\!-\!CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 + H_2O}

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