Escreva as reações completas de formação dos seguintes ésteres, mostrando a formula estrutural de cada reagente e produto.
Etanoato de isobutila

Passo 1

O enunciado pede para escrever a reação completa de formação do éster solicitado e mostrar a fórmula estrutural de cada reagente e do produto. Informação fornecida: o éster é “etanoato de isobutila” (nome comum: acetato de isobutila). Assim, precisamos identificar os reagentes que formam esse éster, escrever suas fórmulas estruturais e escrever a equação de formação (incluindo água) com indicação do catalisador ácido se for o caso.

Passo 2

Identificar os reagentes a partir do nome do éster. O éster “etanoato de isobutila” tem grupo acila etanoato ( \mathrm{CH_3CO-}) e grupo alcoxi isobutila ( \mathrm{-O-} ligado ao radical isobutilo). Portanto os reagentes são:
\text{Ácido etanoico (ácido acético): }\mathrm{CH_3-COOH}Ááé
\text{Álcool isobutílico (isobutanol, 2-metil-1-propanol): }\mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH}Áí

Passo 3

Escrever a fórmula estrutural dos reagentes de forma clara (mostrando ligações por traços). Ácido etanoico:
\mathrm{CH_3-COOH}
Álcool isobutílico (isobutanol):
\mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH}

Passo 4

Escrever a reação global (esterificação de Fischer, reação ácido-catalisada entre ácido carboxílico e álcool formando éster + água). A equação química balanceada é:
\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH(CH_3)_2} + \mathrm{H_2O}
Aqui o produto \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH(CH_3)_2} é o éster etanoato de isobutila (acetato de isobutila). Vou também mostrar o produto em condensado comum:
\mathrm{CH_3COOCH_2CH(CH_3)_2}

Passo 5

Explicar, passo a passo, como essa formação ocorre (mecanismo geral ácido-catalisado) de maneira didática. Primeiro conceito: esterificação de Fischer é uma substituição nucleofílica acílica onde o grupo \mathrm{-OH} do ácido é substituído pelo grupo \mathrm{-OR} do álcool, formando água como subproduto. A reação é reversível e geralmente necessita de ácido forte como catalisador (por ex. \mathrm{H_2SO_4}) e/ou remoção de água para favorecer o produto.

Passo 6

Descrever o passo 1 do mecanismo — protonação do carbonila: o oxigénio carbonílico do ácido carboxílico é protonado pelo ácido catalisador, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico. Representação esquemática (mostrando espécies gerais):
\mathrm{CH_3-C(=O)-OH} \xrightarrow{\text{H}^+} \mathrm{CH_3-C(=OH^+)-OH}
Explicação: ao protonar o oxigénio da carbonila, o carbono ligado fica mais suscetível ao ataque do nucleófilo (o oxigénio do álcool).

Passo 7

Descrever o passo 2 — ataque nucleofílico do álcool: o par de elétrons do oxigénio do álcool ataca o carbono carbonílico protonado, formando um intermediário tetraédrico protonado (um álcool de adição):
\mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH + CH_3-C(=OH^+)-OH \longrightarrow (intermedi\acute{a}rio\\ tetra\acute{e}drico)}
Intermediário (esquemático):
\mathrm{CH_3-C(OH)(-OCH_2CH(CH_3)_2)-OH}
Explicação: agora o carbono tem quatro substituintes (tetraédrico), um dos quais será eliminado no passo seguinte.

Passo 8

Descrever o passo 3 — transferências de próton e formação de boa saída: ocorre uma transferência de próton (internamente ou mediada pelo ácido) que transforma um dos grupos \mathrm{-OH} em \mathrm{-OH_2^+} (uma boa saída, água). Esquematicamente:
\mathrm{CH_3-C(OH)(-OCH_2CH(CH_3)_2)-OH \xrightarrow{\text{H}^+} CH_3-C(OH)(-OCH_2CH(CH_3)_2)-OH_2^+}
Explicação: transformar \mathrm{OH} em \mathrm{H_2O} permite sua saída como molécula neutra.

Passo 9

Descrever o passo 4 — eliminação de água e rearquitetura para formar o éster: a água sai, restando um cátion oxônio ligado ao grupo \mathrm{OCH_2CH(CH_3)_2}. Após perda de água e desprotonação final, obtém-se o éster e o catalisador \mathrm{H^+} é regenerado:
\mathrm{CH_3-C(OH)(-OCH_2CH(CH_3)_2)-OH_2^+ \longrightarrow CH_3-COO-CH_2-CH(CH_3)_2 + H_2O + H^+}
Explicação: a perda de \mathrm{H_2O} e posterior perda de um próton leva ao produto neutro (éster) e regenera o ácido catalisador, por isso é catalítica em \mathrm{H^+}.

Passo 10

Observações práticas e finalização: a reação é reversível (hidrólise do éster volta ao ácido e álcool). Para deslocar o equilíbrio a favor do éster numa síntese prática, normalmente:
  • utiliza-se excesso de álcool ou
  • remove-se a água formada (por aquecimento e azeótropo) ou
  • usa-se excesso de ácido para acelerar, mas remover água é mais eficaz para rendimento.
    Por exemplo, usando \mathrm{H_2SO_4} como catalisador e aquecendo com remoção de \mathrm{H_2O}, obtém-se bom rendimento de etanoato de isobutila.

Resposta

\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-OH} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH(CH_3)_2} + \mathrm{H_2O}

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