(a) Escreva as reações do
para a piridina, o sódio 2-mercaptoetanol e o íon cianeto.
se liga ao S no sódio 2-mercaptoetanol e ao C no íon cianeto.
(b) Os valores de
para os ácidos conjugados são apresentados a seguir. Qual base da parte (a) é a mais forte?
(b) Os valores de
Passo 1
O enunciado pede para escrevê-las reações de equilíbrio definindo cada
de três bases em água: piridina, o íon 2-mercaptoetanolato
e o íon cianeto. Em seguida, com os valores de
dos ácidos conjugados, devemos identificar qual dessas bases é a mais forte. Vamos usar o conceito de equilíbrio ácido-base em água, onde a base
reage com
gerando
e o ácido conjugado
.
Passo 2
Para a piridina
, a reação de equilíbrio é
e o produto de equilíbrio é
Passo 3
Para o íon 2-mercaptoetanolato
, o próton se liga ao enxofre, dando o tiol correspondente:
e
Passo 4
Para o íon cianeto
, o próton se liga ao carbono, formando o ácido cianídrico:
e
Passo 5
A força de uma base está diretamente relacionada ao seu
, e inversamente ao
de seu ácido conjugado
. Logo, quanto menor for
do ácido conjugado, maior será
da base, e mais forte ela será. Entre os três ácidos conjugados (piridínio, tiol do 2-mercaptoetanol e HCN), aquele com o menor
(ou maior
) corresponde à base mais forte.
Resposta
A base mais forte é o íon 2-mercaptoetanolato
.