Escreva as reações e os mecanismos do benzaldeído reagindo com as substâncias dos itens abaixo:
d) \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{MgBr}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede: escrever as reações e os mecanismos quando o benzaldeído reage primeiro com \mathrm{C_6H_5MgBr} e, em seguida, com \mathrm{H_3O^+}. As informações dadas são:
  • Reagente orgânico: o benzaldeído, \mathrm{C_6H_5CHO}.
  • Reagente organometálico: o fenilmagnesio brometo, \mathrm{C_6H_5MgBr} (Grignard).
  • Tratamento final ácido: \mathrm{H_3O^+} (workup ácido).
    A tarefa é mostrar a sequência de reações e explicar passo a passo o mecanismo que leva ao produto final.

Passo 2

Entendendo os reagentes (mini-aula):
  • \mathrm{C_6H_5MgBr} é um reagente de Grignard. Ele é melhor pensado como um equivalente nucleofílico do ânion fenil, isto é, uma espécie que ataca centros eletrofílicos de carbono. Escrevemos informalmente como \mathrm{Ph^-} ligado a \mathrm{MgBr^+}, onde \mathrm{Ph}=\mathrm{C_6H_5}.
  • Grignards são muito sensíveis a prótons: se houver água ou solvente protico, o reagente será prontamente protonado, gerando benzene (lado indesejado). Por isso a reação deve ocorrer em éter anidro, sem água.
  • O benzaldeído, \mathrm{C_6H_5CHO}, tem um grupo carbonila \mathrm{C=O}. O carbono carbonílico é eletrófilo (deficiente em elétrons) e é o sítio que será atacado pelo nucleófilo \mathrm{Ph^-}.

Passo 3

Ataque nucleofílico na carbonila (mecanismo, etapa fundamental):
  • O nucleófilo derivado do Grignard, \mathrm{Ph^-}, ataca o carbono da carbonila do benzaldeído. Ao mesmo tempo, os elétrons da ligação \mathrm{C=O} deslocam-se para o oxigênio, formando um íon alcóxido.
  • Em linguagem de setas de mecânica eletrônica: seta do par de elétrons do ligante fenil (o equivalente \mathrm{Ph^-}) para o carbono carbonílico; seta dos elétrons da dupla ligação \mathrm{C=O} para o oxigênio.
  • Escrevendo a etapa como equação (condições: éter anidro):
\mathrm{C_6H_5CHO} + \mathrm{C_6H_5MgBr} \xrightarrow{\text{éther, anidro}} \text{intermediário alcóxido ligado a MgBr}éáó
  • O intermediário pode ser representado por:
\mathrm{(C_6H_5)_2C\!H\!-\!O^- \cdot MgBr^+}
que mostra o carbono central ligado a dois anéis fenila e um hidrogênio, com o oxigênio tendo carga negativa coordenada ao \mathrm{MgBr^+}. Outro modo de escrever é:
\mathrm{C_6H_5CH(OMgBr)C_6H_5}
que destaca a coordenação do magnésio ao oxigênio.

Passo 4

O que acontece no workup ácido ( \mathrm{H_3O^+}):
  • Na etapa de protonação com \mathrm{H_3O^+} (ou simplesmente água ácida), o alcóxido é protonado, transformando-se no álcool correspondente.
  • A protonação ocorre porque o oxigênio com carga negativa tem alto afinidade por prótons; o ácido fornece um próton e neutraliza a carga, liberando também uma espécie de magnésio inorgânica (sais de magnésio).
  • Equação da protonação:
\mathrm{(C_6H_5)_2CH O^- \cdot MgBr^+} + \mathrm{H_3O^+} \longrightarrow \mathrm{(C_6H_5)_2CH OH} + \text{sal de Mg (por ex. } \mathrm{MgBr(OH)}\text{)}
  • O produto orgânico final é o álcool secundário diphenilcarbinol (também chamado benzhidrol ou diphenylmethanol).

Passo 5

Resumo das duas etapas como equação global (condições):
\mathrm{C_6H_5CHO} + \mathrm{C_6H_5MgBr} \xrightarrow{\text{éther anidro}} \mathrm{intermediário\\ alcóxido}éáó
\mathrm{intermediário\\ alcóxido} \xrightarrow{\mathrm{H_3O^+}} \mathrm{C_6H_5CH(OH)C_6H_5}áó
Ou, em uma linha:
\mathrm{C_6H_5CHO} + \mathrm{C_6H_5MgBr} \xrightarrow{\text{éther anidro};\\ \mathrm{H_3O^+}} \mathrm{C_6H_5CH(OH)C_6H_5}é

Passo 6

Outros pontos importantes (dicas de prova e armadilhas):
  • Não esqueça: realizar a etapa com o Grignard exige solvente anidro — se houver água o reagente é destruído e você obtém \mathrm{C_6H_6} (benzene) como subproduto.
  • Produto esperado: um álcool secundário (carbono com dois grupos \mathrm{C_6H_5} e um \mathrm{OH}), não um álcool primário nem um álcool terciário.
  • Nomenclatura comum do produto: diphenylcarbinol, benzhidrol ou diphenylmethanol; fórmula estrutural \mathrm{C_6H_5CH(OH)C_6H_5}.

Resposta

\mathrm{C_6H_5CH(OH)C_6H_5}

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