Escreva todos os produtos da monobromação do (S)-2-bromo-butano. Indique quais são opticamente ativos e os inativos. Indique a configuração absoluta de cada centro quiral.
Passo 1
O enunciado pede os produtos da monobromação radicalar de
-2-bromobutano, ou seja, substituir um H em qualquer carbono por Br, e para cada produto indicar se é ópticamente ativo ou inativo e qual a configuração absoluta dos centros quirais formados.
Passo 2
Na cadeia de butano já bromada em C2 existem quatro sítios de substituição de H:
,
,
e
.
Isso gera quatro isômeros de dibromobutano:
,
,
e
.
Isso gera quatro isômeros de dibromobutano:
Passo 3
Analisando o número de centros quirais em cada isômero:
– tem apenas C2 quiral.
– não tem centro quiral (C2 é geminal dibromo).
– tem dois centros quirais (C2 e C3).
– tem apenas C2 quiral.
–
–
–
–
Passo 4
A configuração absoluta em C2 permanece
sempre que não se altera esse carbono.
– Em e em
o único centro quiral é C2 com configuração
.
– Em não há centro quiral.
– Em surgem as dupla possibilidade em C3, pois o radical em C3 é planar:
Forma A:
-2,3-dibromobutano.
Forma B:
-2,3-dibromobutano, que é o isômero meso.
– Em
– Em
– Em
Passo 5
Óptica dos isômeros:
– Qualquer composto com pelo menos um centro quiral e sem plano de simetria é ópticamente ativo (é enantiômero puro).
– Compostos sem centros quirais ou meso são inativos.
Portanto:
–
é ópticamente ativo.
– é inativo.
– -2,3-dibromobutano é ópticamente ativo;
meso- -2,3-dibromobutano é inativo.
–
é ópticamente ativo.
– Qualquer composto com pelo menos um centro quiral e sem plano de simetria é ópticamente ativo (é enantiômero puro).
– Compostos sem centros quirais ou meso são inativos.
Portanto:
–
–
–
meso-
–
Resposta
meso-