Escreva todos os produtos da monobromação do (S)-2-bromo-butano. Indique quais são opticamente ativos e os inativos. Indique a configuração absoluta de cada centro quiral.

Passo 1

O enunciado pede os produtos da monobromação radicalar de (S)-2-bromobutano, ou seja, substituir um H em qualquer carbono por Br, e para cada produto indicar se é ópticamente ativo ou inativo e qual a configuração absoluta dos centros quirais formados.

Passo 2

Na cadeia de butano já bromada em C2 existem quatro sítios de substituição de H:
\text{C1}, \text{C2}, \text{C3} e \text{C4}.
Isso gera quatro isômeros de dibromobutano:
\text{1,2-dibromobutano},
\text{2,2-dibromobutano},
\text{2,3-dibromobutano} e
\text{2,4-dibromobutano}.

Passo 3

Analisando o número de centros quirais em cada isômero:
\text{1,2-dibromobutano} tem apenas C2 quiral.
\text{2,2-dibromobutano} não tem centro quiral (C2 é geminal dibromo).
\text{2,3-dibromobutano} tem dois centros quirais (C2 e C3).
\text{2,4-dibromobutano} tem apenas C2 quiral.

Passo 4

A configuração absoluta em C2 permanece S sempre que não se altera esse carbono.
– Em \text{1,2-dibromobutano} e em \text{2,4-dibromobutano} o único centro quiral é C2 com configuração (2S).
– Em \text{2,2-dibromobutano} não há centro quiral.
– Em \text{2,3-dibromobutano} surgem as dupla possibilidade em C3, pois o radical em C3 é planar:
\bullet Forma A: (2S,3S)-2,3-dibromobutano.
\bullet Forma B: (2S,3R)-2,3-dibromobutano, que é o isômero meso.

Passo 5

Óptica dos isômeros:
– Qualquer composto com pelo menos um centro quiral e sem plano de simetria é ópticamente ativo (é enantiômero puro).
– Compostos sem centros quirais ou meso são inativos.
Portanto:
\text{1,2-dibromobutano} (2S) é ópticamente ativo.
\text{2,2-dibromobutano} é inativo.
(2S,3S)-2,3-dibromobutano é ópticamente ativo;
meso- (2S,3R)-2,3-dibromobutano é inativo.
\text{2,4-dibromobutano} (2S) é ópticamente ativo.

Resposta

\text{1,2-dibromobutano}, configuração (2S), ópticamente ativo.
\text{2,2-dibromobutano}, sem centro quiral, ópticamente inativo.
(2S,3S)-2,3-dibromobutano, ópticamente ativo.
meso- (2S,3R)-2,3-dibromobutano, ópticamente inativo.
\text{2,4-dibromobutano}, configuração (2S), ópticamente ativo.

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