Escreve as fórmulas estruturais correspondentes aos seguintes compostos:
E-cicloocteno
E-cicloocteno
Passo 1
O enunciado pede a estrutura do E-cicloocteno. O conteúdo aqui é nomenclatura E/Z em alquenos cíclicos, que exige identificar os dois substituintes de maior prioridade em cada átomo de carbono da dupla ligação e posicioná-los em lados opostos do plano da dupla. No nosso caso, em cada carbono da dupla temos (1) um átomo de hidrogênio e (2) o restante do anel de sete carbonos.
Passo 2
Aplicamos as regras CIP: para cada um dos carbonos da dupla, o substituinte de maior prioridade é o restante do anel (porque conecta a outro carbono) e o de menor prioridade é o hidrogênio. Como queremos a configuração E (entgegen = “oposto”), os grupos de maior prioridade (os segmentos do anel) devem ficar em lados opostos do plano da dupla, o que implica que os hidrogênios fiquem também em lados opostos.
Passo 3
Agora desenhamos o anel de oito carbonos com a dupla entre C1 e C2. Escolhemos um plano de projeção para essa dupla e representamos um hidrogênio ligado ao C1 projetado para fora do plano (traço cheio) e o hidrogênio ligado ao C2 projetado para dentro do plano (traço tracejado). O resto do anel conecta C
C
…→C
C1, todo ele no plano.
Passo 4
Montamos a fórmula estrutural em projeção (traços cheios para ligações no plano, traço cheio grosso para projeção para fora e tracejado para projeção para dentro):
H
|
C8—C7—C6—C5
| |
C1═C2—C3—C4
\ /
H
|
C8—C7—C6—C5
| |
C1═C2—C3—C4
\ /
H
onde
• “C1═C2” é a dupla ligação,
• o H ligado a C1 está projetado para fora (ligado por traço cheio mais grosso),
• o H ligado a C2 está projetado para dentro (ligado por traço tracejado),
• o restante do anel (C C
…→C
C1) está no plano.
• “C1═C2” é a dupla ligação,
• o H ligado a C1 está projetado para fora (ligado por traço cheio mais grosso),
• o H ligado a C2 está projetado para dentro (ligado por traço tracejado),
• o restante do anel (C
Resposta
A estrutura do E-cicloocteno é um ciclo de oito carbonos com dupla ligação entre C1 e C2, em que os hidrogênios desses carbonos estão em lados opostos do plano da dupla (um para fora, outro para dentro), garantindo a configuração E.