O gamma-terpineno é um monoterpeno, cuja estrutura é a seguinte:
Dê o produto principal de cada uma das seguintes reações do gamma-terpineno com os reagentes indicados:
c. HCl

Passo 1

O enunciado pede o produto principal da adição de HCl ao gamma-terpineno, que é um dieno conjugado insaturado (um cicloexa-1,4-dieno) com um grupo metil e um grupo isopropil. Para resolver, vamos usar a reação de adição eletrofílica de HX a alcenos e a regra de Markovnikov, segundo a qual o próton se adiciona ao carbono menos substituído de modo a gerar o carbocátion mais estável.

Passo 2

Identificamos no gamma-terpineno as duas duplas C=C: uma em C2–C3 e outra em C5–C6 (conforme numeração interna do ciclo), com substituintes metil em C1 e isopropil em C5. O alvo preferencial é a dupla C5–C6, pois a carbocátion originado em C5 (após protonação) será terciário (ligado a C4, C6 e ao grupo isopropil), mais estável que o carbocátion em C3.

Passo 3

Mecanismo (esquemático):
  1. H^{+} ataca a dupla C5–C6, adicionando-se a C6 (o carbono menos substituído)
  2. Forma-se o carbocátion terciário em C 53. O C l^{-} então captura esse carbocátion em C5
O resultado é a adição de H em C6 e Cl em C5, com a outra dupla C2–C3 intacta.

Passo 4

Escrevendo o produto: permanece a insaturação em C2–C3, e temos em C5 o átomo de cloro junto ao grupo isopropil. Em nomenclatura de cicloexa-dieno remanescente (agora monoeno) escolhemos a numeração que dê à dupla o menor número: \text{5-cloro-1-metil-4-(propan-2-il)cyclohex-2-ene} Ou de forma resumida, o produto principal é o composto onde o Cl está no carbono que originalmente era parte da dupla C5–C6, formando um cloroalquil terciário.

Resposta

5-cloro-1-metil-4-(propan-2-il)cyclohex-2-ene

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