- Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
g) 6-metil-1-naftol
i) 7 a A_trimetilfenol
i) 7 a A_trimetilfenol
Passo 1
O enunciado pede para escrever as fórmulas estruturais de dois compostos:
- g) 6-metil-1-naftol;
- i) 7 a A_trimetilfenol.
Informações relevantes dadas:
- O composto (g) está claramente nomeado como um naftol (naftaleno com grupo hidroxila) com um metil na posição 6 e o grupo hidroxila na posição 1.
- O composto (i) está escrito como “7 a A_trimetilfenol”, que é ambíguo/estranho: não segue uma nomenclatura clara de fenol simples (em um fenol monocíclico os números vão de 1 a 6) e a presença de “7”, de “a” e de “_” e de “A” não é explicada. Por isso, não há informação suficiente e não é possível identificar de forma inequívoca qual estrutura o enunciado quer para (i).
Passo 2
Vamos entender bem o composto (g) antes de desenhar. Primeiro: o que é “naftol” e como numerar o naftaleno.
-
Naftaleno é um sistema de dois anéis benzênicos fundidos (dois hexágonos aromáticos que compartilham uma ligação). Para numerar os carbonos do naftaleno usa‑se a numeração periférica sequencial de
a . -
Uma representação esquemática simples da numeração periférica (vista de cima) é:8 1
7 2
6 3
5 4Aqui os carbonos estão ao redor da periferia do sistema fundido; o carbonoé um átomo “alfa” adjacente à fusão entre anéis, e segue‑se a contagem pelo anel até .
Passo 3
Interpretando o nome “6-metil-1-naftol”:
- “1-naftol” significa que há um grupo hidroxila (
OH) ligado ao carbono de número do naftaleno. - “6-metil” significa que há um grupo metila (
CH_3) ligado ao carbono de número do naftaleno. - Portanto, a molécula tem o esqueleto do naftaleno com substituintes:
OH em C e CH_3 em C .
Passo 4
Como desenhar isso passo a passo (para fazer na prova sem segurar nada além de uma caneta):
- Desenhe dois hexágonos fundidos (naftaleno): um hexágono à esquerda e outro à direita que compartilham duas arestas (fusão típica).
- Numere os carbonos ao longo da periferia conforme o esquema do Passo 2: escolha o vértice superior direito como
, vá no sentido horário até na parte inferior direita, continue pelo lado inferior esquerdo , suba até , e volte ao topo esquerdo . - No vértice rotulado
, desenhe e escreva OH (grupo hidroxila). - No vértice rotulado
, desenhe e escreva CH_3 (grupo metila). - As demais posições permanecem com átomos de hidrogênio típicos do naftaleno (quando necessários para completar a valência).
Passo 5
Escritas alternativas úteis da estrutura (formas comuns que aparecem em provas):
- Nome longo/explicativo: 6‑metil‑1‑naftol (já dado pelo enunciado).
- Descrição verbal curta: “Naftaleno com OH em C
e CH em C ”. - Fórmula condensada/descritiva: “1‑OH,6‑CH
sobre o esqueleto do naftaleno” — isto é suficiente para reconhecer a estrutura em provas de orgânica quando pedem a fórmula estrutural.
Passo 6
Sobre o item (i): explicando por que não há como desenhar sem mais informações.
- Um “trimetilfenol” claro seria, por exemplo, “2,4,6‑trimetilfenol” (que indica três metilas em posições bem definidas do anel fenol). Nesse caso as posições vão de
a no anel benzênico. - O termo “7 a A_trimetilfenol” não segue a nomenclatura de um fenol monocíclico (o número
não existe num anel benzênico simples) e os símbolos “a”, “A” e o underscore tornam o nome incompreensível. - Sem saber se se trata de um sistema policíclico (ex.: naftaleno/análogos), de um número de posição correto, ou de um erro de digitação, não é possível determinar a quais carbonos se referem os três metilos nem onde está o grupo hidroxila.
- Conclusão: para (i) é necessário que o enunciado seja clarificado — com a forma correta do nome (por exemplo, posições explícitas como
-trimetilfenol ou algo análogo). Sem isso, qualquer estrutura seria um palpite.
Resposta
6‑metil‑1‑naftol: naftaleno com grupo
OH em C
e
CH
em C
(isto é, 1‑naftol substituído por metila na posição 6).
i) Não é possível determinar: o nome “7 a A_trimetilfenol” é ambíguo/ilegível e falta informação para identificar as posições dos substituintes.