1. Para cada um dos pares de compostos listados abaixo, faça uma previsão de qual deve ter maior temperatura de ebulição. Justifique sua resposta explicando os fatores que afetam os valores de temperatura de ebulição em cada caso. Confimar sua previsão pesquisando na literatura os valores experimentais das temperaturas de ebulição de cada composto.
a) Pentano-1,2-diol e butan-2-ol
b) Octan-1-ol e Butan-1-ol

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Para cada par dado, prever qual composto tem maior temperatura de ebulição e justificar explicando os fatores que influenciam a temperatura de ebulição.
  • Confirmar a previsão pesquisando na literatura os valores experimentais das temperaturas de ebulição.
Informações relevantes (compostos dados):
  • Par (a): pentano-1,2-diol (ou 1,2-pentanodiol) e butan-2-ol (2-butanol).
  • Par (b): octan-1-ol (1-octanol) e butan-1-ol (1-butanol).

Passo 2

Conceitos essenciais (aula rápida e prática sobre o que determina a temperatura de ebulição)
  • Temperatura de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão ambiente. Para subir a temperatura de ebulição é necessário vencer as forças intermoleculares que mantêm as moléculas juntas no líquido.
  • Principais forças intermoleculares (em ordem prática de “força percebida” para moléculas orgânicas comuns):
    1. Ligação de hidrogénio (hydrogen bonding): ocorre quando há grupos \text{O–H} ou \text{N–H} que podem doar e aceitar H‑ligado. É forte e aumenta muito a temperatura de ebulição.
    2. Dipolo–dipolo: para moléculas polares sem \text{O–H} fortes, há atração entre dipolos permanentes.
    3. Forças de London (dispersão): dependem da massa molar e da área de contacto (cadeia mais longa/menos ramificada → maiores forças de dispersão → maior temperatura de ebulição).
  • Efeitos estruturais importantes:
    • Número de grupos \text{OH}: mais grupos \text{OH} → mais ligações de hidrogénio intermoleculares possíveis → maior ebulição.
    • Massa molar / comprimento da cadeia: maior massa e cadeia mais longa → mais dispersão → maior ebulição.
    • Ramificação: mais ramificação reduz área de contacto entre moléculas e tende a diminuir a temperatura de ebulição comparada a uma cadeia linear de mesma massa.
  • Regra prática: um diol (duas \text{OH}) costuma ter temperatura de ebulição muito superior a um álcool monohídrico de massa próxima; um álcool com cadeia mais longa tem ebulição maior que outro mais curto, desde que o efeito do \text{OH} não seja muito diferente.

Passo 3

Dados moleculares úteis e cálculo das massas molares (para comparar influência da massa)
  • Fórmula e massa molar aproximada do butan-2-ol:
    • Fórmula: \text{C}_{4}\text{H}_{10}\text{O}.
    • Massa molar: M_{\text{butan-2-ol}} = 4\cdot 12{,}01 + 10\cdot 1{,}008 + 16{,}00 = 48{,}04 + 10{,}08 + 16{,}00 = 74{,}12\\ \text{g·mol}^{-1}.
  • Fórmula e massa molar aproximada do pentano-1,2-diol:
    • Fórmula: \text{C}_{5}\text{H}_{12}\text{O}_{2}.
    • Massa molar: M_{\text{pentano-1,2-diol}} = 5\cdot 12{,}01 + 12\cdot 1{,}008 + 2\cdot 16{,}00 = 60{,}05 + 12{,}096 + 32{,}00 = 104{,}146\\ \text{g·mol}^{-1}.
  • Fórmula e massa molar aproximada do butan-1-ol:
    • Fórmula: \text{C}_{4}\text{H}_{10}\text{O} (mesma fórmula que butan-2-ol).
    • Massa molar: M_{\text{butan-1-ol}} \approx 74{,}12\\ \text{g·mol}^{-1}.
  • Fórmula e massa molar aproximada do octan-1-ol:
    • Fórmula: \text{C}_{8}\text{H}_{18}\text{O}.
    • Massa molar: M_{\text{octan-1-ol}} = 8\cdot 12{,}01 + 18\cdot 1{,}008 + 16{,}00 = 96{,}08 + 18{,}144 + 16{,}00 = 130{,}224\\ \text{g·mol}^{-1}.
Interpretação desses números:
  • O pentano-1,2-diol tem massa molar sensivelmente maior que o butan-2-ol e, crucialmente, tem dois grupos \text{OH} (pode formar mais ligações de hidrogénio intermoleculares). Isso favorece fortemente uma temperatura de ebulição muito maior para o diol.
  • Entre octan-1-ol e butan-1-ol ambos são álcoois monofuncionais (um \text{OH} cada), então o fator decisivo é principalmente a massa/área de superfície: M_{\text{octan-1-ol}} \gg M_{\text{butan-1-ol}}, logo octan-1-ol terá temperatura de ebulição maior.

Passo 4

Previsões qualitativas e justificativas curtas (antes de ver valores experimentais)
  • Par (a): previsão — pentano-1,2-diol terá temperatura de ebulição maior do que butan-2-ol.
    • Justificativa: pentano-1,2-diol tem dois grupos \text{OH} possibilitando mais ligações de hidrogénio intermoleculares, e massa molar maior; ambos tendem a aumentar a temperatura de ebulição em relação ao álcool monofuncional butan-2-ol (que além disso é secundário e um pouco mais ramificado).
  • Par (b): previsão — octan-1-ol terá temperatura de ebulição maior do que butan-1-ol.
    • Justificativa: ambos têm um \text{OH}, então a diferença principal é massa molar e comprimento da cadeia; octan-1-ol é linear e muito mais massivo, portanto forças de dispersão maiores e temperatura de ebulição mais alta.

Passo 5

Valores experimentais (pesquisa na literatura) e comparação com a previsão
  • Valores coletados em bases comuns (PubChem / NIST Chemistry WebBook / literatura técnica). Aqui estão os valores experimentais típicos encontrados:
    • Pentano-1,2-diol (1,2-pentanodiol): temperatura de ebulição aproximada 214^\circ\text{C}.
    • Butan-2-ol (2-butanol): temperatura de ebulição aproximada 99{,}5^\circ\text{C}.
    • Octan-1-ol (1-octanol): temperatura de ebulição aproximada 195^\circ\text{C}.
    • Butan-1-ol (1-butanol): temperatura de ebulição aproximada 117{,}7^\circ\text{C}.
Comparação e comentário:
  • Par (a): experimentalmente \,214^\circ\text{C} (pentano-1,2-diol) versus \,99{,}5^\circ\text{C} (butan-2-ol). Confirma-se a previsão: o diol tem temperatura de ebulição muito maior, devido a múltiplas ligações de hidrogénio e maior massa molar.
  • Par (b): experimentalmente \,195^\circ\text{C} (octan-1-ol) versus \,117{,}7^\circ\text{C} (butan-1-ol). Confirma-se a previsão: o álcool com cadeia mais longa (octan-1-ol) tem temperatura de ebulição bem mais alta por forças de dispersão maiores.
Observação prática para prova:
  • Se pedirem apenas comparar sem cálculo, mencione sempre (1) presença/numero de grupos \text{OH} e possíveis ligações de hidrogénio, (2) massa molar/ comprimento de cadeia, e (3) efeito da ramificação. Esses três pontos, explicados em poucas frases, resolvem a maioria das questões de comparação de pontos de ebulição.

Resposta

a) Pentano-1,2-diol é o de maior temperatura de ebulição (valores experimentais: pentano-1,2-diol \,214^\circ\text{C}; butan-2-ol \,99{,}5^\circ\text{C}).
b) Octan-1-ol é o de maior temperatura de ebulição (valores experimentais: octan-1-ol \,195^\circ\text{C}; butan-1-ol \,117{,}7^\circ\text{C}).

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